本发明专利技术的课题在于提供可高效进行交叉偶联反应并能够以高收率得到目标物的新型有机磷类配体，进一步提供可进行立体特性及电子特性的微调，且通过使用上述物质能够以高收率进行交叉偶联反应的制造方法。作为解决方法，提供下述通式(1)表示的膦化合物，(式中，R1及R2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R3及R4各自独立地表示氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基。另外，R3及R4不具有磷原子，此外，R3、R4不同时为氢原子。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型有机磷类配位化合物催化剂、新型膦配体、上述物质的制造方法 及上述物质在有机合成反应中作为催化剂的应用，特别是涉及将具有芳基、杂芳基或者乙 烯基的卤化物及类卤化物作为起始物质使用的在偶联反应中的应用。
技术介绍
偶联反应为用于生成碳-碳键及碳-杂原子键的重要反应。通过偶联反应制造的 化合物，例如，芳香族胺化合物作为有机电致发光元件等所使用的空穴传输材料、发光材料 有用，从而提出了多种结构。此外，利用铃木-宫浦反应制造的芳香族化合物作为医药、农 药、色素的中间体被广泛利用。 作为芳香族胺化合物的制造方法，已知自古以来就有在钯配合物与三芳基膦的存 在下，使具有卤素原子的芳香族化合物和伯胺或仲胺进行交叉偶联反应的方法（参照专利 文献1)。但是，它们的反应性低，成为目标的芳香族胺化合物的收率不充分，迄今为止进行 了大量的研究，其结果提出了具有电子的丰富性和立体的体积的二叔丁基（4-二甲基氨基 苯基）膦等的催化剂（参照专利文献2)。此外，还报道了使用了各种膦配体的铃木-宫浦 反应（参照非专利文献1、2)。 现有技术文献 专利文献 专利文献1美国专利第5576460号说明书 专利文献2日本特开2009-298773号公报 非专利文献 非专利文献 I The Journal of Organic Chemistry，2007 年，第 72 卷，第 5104-5112 页 非专利文献 2 Chemical reviews 1995 年，第 95 卷，第 2457-2483 页
技术实现思路
近年来，作为有机电子材料、医农药中间体，合成了大量具有大体积结构的化合 物。此外，也同样地寻求廉价而由反应性低的具有氯原子的基质进行的反应。例如，专利文 献2所示的交叉偶联具有大体积取代基，当基质的反应性低时，存在成为目标的芳香族胺 化合物的收率低这样的问题。这是交叉偶联反应通常的共通问题。其次，需要可进行适合 反应系统的立体特性及电子特性的微调且活性更高的催化剂。 因此，本专利技术所要解决的技术问题在于提供可高效进行交叉偶联反应并能够以高 收率得到目标物的新型有机磷类配体及有机磷类配位化合物催化剂，进一步提供可进行立 体特性及电子特性的微调，且通过使用上述物质能够以高收率进行交叉偶联反应的制造方 法。 本专利技术者为了解决上述问题反复进行了深入研究，结果发现通过改变下述通式 (1)的R\R2、R3及R4,当使用具有可进行立体特性及电子特性的微调的结构的配体时，能够 以尚收率进彳丁交叉偶联反应。 gp，本专利技术如下所述进行归纳。 (1) 一种膦化合物，其特征在于，由下述通式（1)表示， 式中，R1及R2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R4各自独立地表示 氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基。另外，R 3及R4不具有磷原 子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 ⑵根据⑴所述的膦化合物，其特征在于，在通式⑴中R1与R2均为叔丁基。 (3)根据⑵所述的膦化合物，其特征在于，由下述式⑵表示。 (4)根据⑵所述的膦化合物，其特征在于，由下述式⑶表示。 (5) -种配位化合物催化剂，其特征在于，下述通式（1)表示的膦化合物配位于选 自元素周期表的第8族、第9族、第10族及第11族的过渡金属而形成， 式中，R1及R 2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R 4各自独立地表示 氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基。另外，R3及R 4不具有磷原 子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 (6)根据（5)所述配位化合物催化剂，其特征在于，过渡金属选自Pd、Ni、Pt、Rh、 Ir、Ru、Co、Fe、Cu 及 Au。 (7)根据（6)所述配位化合物，其特征在于，由下述式（4)表示， PdCl2 (tBu2P-CH2-CH = CH-CH3) 2 (4) 式中，tBu表示叔丁基。 (8)根据（6)所述配位化合物，其特征在于，由下述式（5)表示， PdCl2 (tBu2P-CH2-CH = C (CH3) 2) 2 (5) (9) 一种鱗盐化合物，其特征在于，由下述通式（6)表示， 式中，R1及R2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R 4各自独立地表示氢 原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基，Y表示B F4SB Ph4。另外， R3及R4不具有磷原子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 (10)根据（9)所述的鱗盐化合物，其特征在于，在式（6)中R1及R2为叔丁基。 (11) -种芳香族化合物的制造方法，其特征在于，将式⑴表示的膦化合物及/或 式（6)表示的鱗盐化合物与选自元素周期表的第8族、第9族、第10族及第11族的过渡金 属化合物加入反应液中生成配位化合物，将该配位化合物作为催化剂或作为催化剂系统的 至少一部分，并使用该催化剂或催化剂系统， 式中，R1及R 2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R 4各自独立地表示 氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基。另外，R3及R 4不具有磷原 子，此外，R3及R4不同时为氢原子， 式中，R1及R2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R4各自独立地表示氢 原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基，Y表示B F4SB Ph4。另外， R3及R4不具有磷原子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 (12) -种芳香族化合物的制造方法，其特征在于，下述通式（1)表示的膦化合物 配位于选自元素周期表的第8族、第9族、第10族及第11族的过渡金属从而形成配位化合 物，将该配位化合物作为催化剂或者作为催化剂系统的至少一部分进行使用， 式中，R1及R 2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R 4各自独立地表示 氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基。另外，R3及R 4不具有磷原 子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 (13) -种芳香族胺化合物的制造方法，其特征在于，包含下述内容：将式⑴表示 的膦化合物及/或式（6)表示的鱗盐化合物与选自元素周期表的第8族、第9族、第10族 及第11族的过渡金属化合物加入反应液中生成配位化合物，将该配位化合物作为催化剂 或者作为催化剂系统的至少一部分进行使用，使具有卤素原子及/或反应活性基的芳香族 化合物与伯胺及/或仲胺进行反应， 式中，R1及R 2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R 4各自独立地表示 氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基。另外，R3及R 4不具有磷原 子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 式中，R1及R2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R 3及R 4各自独立地表示氢 原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基，Y表示B F4SB Ph4。另外， R3及R4不具有磷原子，此外，R3及R4不同时为氢原子。 (14) -种芳香族胺化合物的制造方法，其特征在于，包含下述内容：下述通式（1) 表示的膦化合物配位于选自元素周期表的第8族、第9族、第10族及第11族的过渡金属从 而形成配位化合物，将该配位化合物作为催化剂或者作为本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种膦化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示，式中，R1及R2各自独立地表示仲烷基、叔烷基或环烷基，R3及R4各自独立地表示氢原子、脂肪族基、杂脂肪族基、芳香族基、脂环式基或杂环式基，另外，R3及R4不具有磷原子，此外，R3及R4不同时为氢原子。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：隈元信满，铃木健太，
申请(专利权)人：北兴化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。