本发明专利技术涉及用于检测硫化氢（H2S）的荧光探针，具体的说是一种氟硼吡咯类化合物及其应用。氟硼吡咯类化合物如通式Ⅰ所示，以所述氟硼吡咯类化合物作为硫化氢的荧光探针。本发明专利技术硫化氢荧光探针的这类化合物，在硫化氢存在下对应的荧光强度发生变化，可用于硫化氢的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度。这类化合物作为荧光探针可用于细胞内外硫化氢水平的检测，这对深入研究硫化氢在生物体内的产生、输送及累积等过程的动力学机理，进一步了解硫化氢的生理和毒理作用具有重要的生物医学意义。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及用于检测硫化氢（H2S)的荧光探针，具体的说是一种氟硼吡咯类化合 物及其应用。
技术介绍
几个世纪以来，硫化氢（H2S)对环境的毒性污染已经得到了人们深入的研究。然 而，最近关于生理内源性H 2S的研究工作都致力于其对若干生理功能的调控。硫化氢，这个 具有特殊气味的气体，继一氧化氮和一氧化碳之后被证实为第三个内源性气体信号分子。 被称为气体递质。内源性的H 2S主要来自于L-半胱氨酸的酶解作用，其生成机制至少与四 种不同的酶有关：胱硫醚-β -合成酶（CBS)、胱硫醚-Y -裂解酶（CSE)、3_巯基丙酮酸硫 转移酶（3-MST)和半胱氨酸酶（CL)。这些酶广泛的存在于人体各种组织和器官中。例如， CSE主要存在于心血管组织中，而CBS主要存在于神经系统中。在线粒体内则以巯基丙酮酸 为底物由3-MST作用产生硫化氢。H 2S生成的次要途径是通过非酶产生，如在糖的氧化过程 中由元素硫生成硫化氢。在生理浓度水平下，硫化氢参与一系列的生理过程，包括调节血管 张力、心肌收缩、神经传导、胰岛素分泌等。一旦细胞不能维持其硫化氢的生理范围内水平， 便会引起动脉和肺动脉高压、阿尔茨海默氏症、胃粘膜损伤、肝硬化等疾病。此外，硫化氢也 表现为用作活性氧物种和活性氮物种的抗氧化清除剂。 像比色法，电化学分析，色谱分析和金属硫化物沉淀等方法都可用来测量血浆和 匀浆组织中的硫化氢浓度，但是这些方法往往需要试样预处理，荧光探针检测法因其具 有高灵敏度以及在活细胞或组织中可直接检测等优点已经成为分析生命体内H 2S的重要 的检测手段之一。一个具有应用前景的荧光探针应具有作用前后荧光变化明显、对目标 分子响应快、选择性好、可用于实时可逆检测等优点。Christopher J. Chang等公开了一 类用以检测硫化氢的荧光探针SFl及SF2 (结构见图1，（：.丄0^叩的.&1，丄八111.〇16111· Soc.，2011，133, 10078)，与H2S作用后荧光增强从而检测H2S的存在。但是这类荧光探针对 硫化氢响应慢，不能用于快速地检测H 2S。Binghe Wang等公开了一种检测H2S的荧光探针 DNS-Az (结构见图 1，B. Wang et. al, Angew. Chem. Int. Ed.，2011，50, 9672)，但此探针的激 发发射波长位于紫外区，不能有效避免生物自体荧光的干扰，同时紫外光对生物体光漂白 作用很大，易于损伤生物样品。上述探针都是荧光增强型探针，没有波长的变化，无法实现 定量检测。为达到充分穿透到组织内部和避免细胞自发荧光干扰目的，大大降低外部环境 的干扰，实现定量检测，仍然需要开发具有较长激发发射波长的可操作性荧光探针。因此， 开发具有良好选择性，可在近红外区进行检测生物体系中H 2S的荧光探针具有重要意义。【主权项】1. 一种氟硼吡咯类化合物，其特征在于：氟硼吡咯类化合物如通式I所示， 通式I中，札为（V25烷基碳链、三苯基季磷盐或乙基吗啉； R2为氢或甲氧基； X 为 H、N、0 或 S。2. 按权利要求1所述的氟硼吡咯类化合物，其特征在于：所述通式I中&为C18烷基碳 链、三苯基季磷盐或乙基吗啉；R 2为甲氧基；X为0。3. -种权利要求1所述的氟硼吡咯类化合物的应用，其特征在于：以所述氟硼吡咯类 化合物作为硫化氢的荧光探针。4. 一种荧光探针，其特征在于： 荧光探针为通式I所示的以B0DIPY (氟硼吡咯）染料作为荧光母体，并在母体上引入 对具备线粒体、溶酶体、内质网定位功能团的季磷盐、吗啉、q_25烷基碳链或甲氧基二苯氧 化硒醚。5. 按权利要求4所述的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针用于定性/定量的检测 生理环境下、细胞或生物体内外的硫化氢。【专利摘要】本专利技术涉及用于检测硫化氢（H2S）的荧光探针，具体的说是。氟硼吡咯类化合物如通式Ⅰ所示，以所述氟硼吡咯类化合物作为硫化氢的荧光探针。本专利技术硫化氢荧光探针的这类化合物，在硫化氢存在下对应的荧光强度发生变化，可用于硫化氢的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度。这类化合物作为荧光探针可用于细胞内外硫化氢水平的检测，这对深入研究硫化氢在生物体内的产生、输送及累积等过程的动力学机理，进一步了解硫化氢的生理和毒理作用具有重要的生物医学意义。【IPC分类】G01N21-64, C07F9-6596, C09K11-06, C07F5-02【公开号】CN104804029【申请号】CN201410032656【专利技术人】陈令新, 于法标, 陈浩, 景晓彤, 高敏 【申请人】中国科学院烟台海岸带研究所【公开日】2015年7月29日【申请日】2014年1月23日本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种氟硼吡咯类化合物，其特征在于：氟硼吡咯类化合物如通式Ⅰ所示，通式Ⅰ中，R1为C1‑25烷基碳链、三苯基季磷盐或乙基吗啉；R2为氢或甲氧基；X为H、N、O或S。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：陈令新，于法标，陈浩，景晓彤，高敏，
申请(专利权)人：中国科学院烟台海岸带研究所，
类型：发明
国别省市：山东;37
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