本发明专利技术涉及功能保健食品及医药领域，具体涉及一种吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐及其制备方法和应用。吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐如式一所示；本发明专利技术的优点是通过绿色简单的离子交换方法在菊糖中引入多个活性基团，经过抗氧化及抗肿瘤活性测试发现，吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐具有良好的抗氧化活性，且对人结肠癌细胞(HCT116)具有显著的抑制活性。菊糖自身具有促进肠道益生菌的生长及改善肠道微生态平衡的功效，本发明专利技术所得吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐抗氧化及抗肿瘤活性进一步提高，且制备方法绿色简单，易于大规模产业化，可以广泛推广至功能保健食品及医药领域。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及功能保健食品及医药领域，具体涉及一种吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐及其制备方法和应用。
技术介绍
1、菊糖(inulin)，又称菊粉，土木香粉，是一种天然果糖型多糖，由d-呋喃果糖分子通过β-(2→1)-糖苷键连接，分子末端通常与葡萄糖残基结合。菊粉广泛分布于自然界，通常从菊芋、菊苣婆罗门参等植物的块茎或根中提取。菊糖是自然界中可再生、天然无毒的生物资源，具有良好的生物相容性和生物降解性，且具有一定的抗氧化性，通过对自由基的清除减少氧化应激对细胞的伤害。此外，菊糖具有改善肠道微环境、调节血脂和血糖水平、促进矿物质吸收和维生素合成等突出的生理功能。据研究报道，菊糖不能被消化道上端吸收利用，因此以完整的形式进入肠道并被乳酸杆菌及双歧杆菌等有益微生物利用。因为菊糖发酵过程中会产生短链脂肪酸(scfa)，导致肠道ph值降低，从而抑制沙门氏菌等不耐酸的病原菌生长，使肠道微环境得到改善。由于其良好的特性，菊糖在功能食品和医疗方面具有很大的应用潜力。然而，菊糖在生物活性方面的不足是其进一步应用的一大挑战。
技术实现思路
0、
技术实现思路
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1、为解决上述技术问题，本专利技术提出了一种吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐及其制备方法和应用。
2、为实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案为：
3、一种吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐，吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐如式一所示：
4、
5、聚合度n的平均取值范围为2-60。
>6、一种所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，首先以菊糖为原料，菊糖羟基与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵反应得到菊糖季铵盐，然后利用水合乙醛酸与氨基吡啶反应制备吡啶基席夫碱，而后所得吡啶基席夫碱阴离子化后与菊糖季铵盐反应得到式一所示吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐。7、进一步的说：
8、(1)菊糖季铵盐的合成：将菊糖溶解于去离子水中，加入氢氧化钠水溶液，50-60℃条件下活化羟基1-2h，然后加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液，升温至60-75℃，回流条件下反应8-14h，然后在去离子水中透析24-48h，真空冷冻干燥得到菊糖季铵盐，其中，菊糖、氢氧化钠、2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的摩尔量比值是1：3-6：3-6；
9、(2)吡啶基席夫碱阴离子的合成：将氨基吡啶溶于无水乙醇中，然后滴加至水合乙醛酸乙醇溶液中，升温至65-85℃，回流条件下反应4-6h，反应结束后冷却至室温，无水乙醇洗涤抽滤得到吡啶基席夫碱，然后与氢氧化钠反应得到吡啶基席夫碱阴离子，其中，氨基吡啶、水合乙醛酸、氢氧化钠的摩尔量比值是1：1-1.5：1；
10、(3)吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的合成：将上述菊糖季铵盐溶解于去离子水中，加入吡啶基席夫碱阴离子，室温条件下反应12-24h，然后在去离子水中透析24-48h，真空冷冻干燥得到式一所示吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐，其中菊糖季铵盐，吡啶基席夫碱阴离子的摩尔量比值是1：3-6。
11、所述步骤(1)中菊糖溶于去离子水中浓度为10-20wt％，氢氧化钠水溶液浓度为35-45wt％，2,3-环氧丙基三甲基氯化铵水溶液的浓度为60-80wt％；
12、所述步骤(2)中氨基吡啶溶于无水乙醇中的浓度为5-15wt％，所述滴加加入水合乙醛酸乙醇溶液，每次滴加0.5-1ml，滴加所设时间间隔为1-2s，其中水合乙醛酸乙醇溶液的浓度为5-15wt％；
13、所述步骤(3)中菊糖季铵盐溶解于去离子水中浓度为10-20wt％，加入吡啶基席夫碱阴离子水溶液浓度为10-20wt％。
14、所述步骤(1)和(3)中，透析所用透析袋截留分子量为500。
15、所述氨基吡啶为4-氨基吡啶、3-氟-2-氨基吡啶、2-氯-3-氨基吡啶及2-溴-3-氨基吡啶。
16、一种所述的吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的应用，所述式一所示吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐在功能保健食品或医药领域中作为抗氧化剂、肠道保健品或结肠癌抑制剂中的应用。
17、本专利技术所具有的优点：
18、(1)本专利技术吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐以菊糖的羟基为活性位点通过化学修饰引入季铵盐基团、席夫碱基团及氨基吡啶基团，使这些活性基团以菊糖为主体发挥抗氧化活性、抗肿瘤活性的同时，还保留了菊糖自身无毒、生物相容性好、改善肠道微环境等优势。实验结果证明吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐具有显著提高的抗氧化活性，且能够抑制人结肠癌细胞(hct116)的增殖，具有很高的应用潜力。
19、(2)在合成工艺上，本专利技术采用绿色安全的离子交换反应，实验步骤简单，操作简便，产物合成产率较高且易于大规模产业化，可以广泛推广至功能保健食品及医药领域。
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【技术保护点】
1.一种吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐，其特征在于：吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐如式一所示：
2.一种按权利要求1所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：首先以菊糖为原料，菊糖羟基与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵反应得到菊糖季铵盐，然后利用水合乙醛酸与氨基吡啶反应制备吡啶基席夫碱，而后所得吡啶基席夫碱阴离子化后与菊糖季铵盐反应得到式一所示吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐。
3.按权利要求2所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：
4.按权利要求3所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：
5.按权利要求3所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和(3)中，透析所用透析袋截留分子量为500。
6.按权利要求3所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：所述氨基吡啶为4-氨基吡啶、3-氟-2-氨基吡啶、2-氯-3-氨基吡啶或2-溴-3-氨基吡啶。
7.一种权利要求1所述的吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的应用，其特征在于：所述式一所示吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐在功能保健食品或医药领域中作为抗氧化剂、肠道保健品或结肠癌抑制剂中的应用。
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【技术特征摘要】
1.一种吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐，其特征在于：吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐如式一所示：
2.一种按权利要求1所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：首先以菊糖为原料，菊糖羟基与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵反应得到菊糖季铵盐，然后利用水合乙醛酸与氨基吡啶反应制备吡啶基席夫碱，而后所得吡啶基席夫碱阴离子化后与菊糖季铵盐反应得到式一所示吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐。
3.按权利要求2所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的制备方法，其特征在于：
4.按权利要求3所述吡啶基席夫碱阴离子化菊糖季铵盐的...
【专利技术属性】
技术研发人员：宓英其，谭文强，盖国卫，张晶晶，郭占勇，
申请(专利权)人：中国科学院烟台海岸带研究所，
类型：发明
国别省市：
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