System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种含巯基基团的壳聚糖及其制备方法和应用技术_技高网

一种含巯基基团的壳聚糖及其制备方法和应用技术

技术编号:40588361 阅读:6 留言:0更新日期:2024-03-12 21:48
本发明专利技术涉及海洋化工工程技术领域,具体涉及一种含巯基基团的壳聚糖及其制备方法和应用。含巯基基团的壳聚糖结构式如下;本发明专利技术的优点是在壳聚糖骨架中直接取代得到巯基化壳聚糖,使得改良后的壳聚糖的抗氧化活性得到显著提高。同时壳聚糖衍生物利用微波反应进行,极大地缩短了反应时间。经抗氧化实验研究证明,所得的壳聚糖衍生物具有良好的抗氧化活性。可以作为抗氧化剂在医药、食品保鲜、农业等领域得到广泛研究与应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及海洋化工工程,具体涉及一种含巯基基团的壳聚糖及其制备方法和应用


技术介绍

1、壳聚糖,是自然界中唯一带正电荷的天然多糖,是甲壳素的脱乙酰基产物。由于壳聚糖c-2上氨基的存在,使壳聚糖相较于甲壳素有更好的活性,如生物相容性、抗氧化活性和抑菌活性、无毒性等。但由于壳聚糖分子量较大,导致水溶性差,极大地限制了对其的研究与应用。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是提供一种含巯基基团的壳聚糖及其制备方法和应用。

2、为实现上述目的,本专利技术的具体技术方案如下:

3、一种含巯基基团的壳聚糖,含巯基基团的壳聚糖结构式如下:

4、

5、其中n的平均取值范围是35-3000。

6、一种所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,反应式为

7、

8、首先利用微波反应对壳聚糖上c-6位上的羟基进行取代,得到巯基化壳聚糖;而后经交联剂获得式一所示含巯基基团的壳聚糖。

9、进一步的说:

10、(1)将原料壳聚糖溶解于乙酸溶液中,向所得壳聚糖溶解液中滴加硫脲溶液,并调整体系至酸性搅拌混合,混匀后溶液置于微波反应器中进行巯基取代得到巯基化壳聚糖;

11、(2)将含羧基的巯基化合物的水溶液中加入交联剂,混合后加入上述步骤(1)所得巯基化壳聚糖进行酰化反应,反应后获得式一所示含巯基基团的壳聚糖。

12、所述步骤(1)将原料壳聚糖溶解于乙酸溶液中,向所得壳聚糖溶解液中滴加硫脲溶液,并调整体系ph至4-5搅拌混合,混匀后溶液置于微波反应器中进行巯基取代得到巯基化壳聚糖;其中,硫脲溶液为将硫脲经盐酸溶解,所述每1-2g壳聚糖,使用硫脲1-2.5g,使用盐酸1.5-3ml。

13、所述混合溶液置于微波反应器中,以640w功率,回流处理,反应2min;待溶液恢复至室温,调节溶液ph=8,继续以640w功率反应90s,取出,冷却至室温,调节溶液ph至中性;最后用乙醇溶液对产物进行沉淀,得到巯基化壳聚糖。

14、所述步骤(2)每1-1.5g巯基化壳聚糖加入2-4g含巯基基团化合物。

15、所述交联剂1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺和n-羟基琥珀酰亚胺;交联剂添加量为每毫摩尔巯基化壳聚糖添加1.15g1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺和0.69gn-羟基琥珀酰亚胺;所述含巯基基团的化合物分别为2-巯基烟酸、2-巯基水杨酸、3-巯基丙酸或l-半胱氨酸。

16、所述步骤(2)中将含羧基的巯基化合物加入去离子水中,调节溶液ph=5,向溶液中加入交联剂。

17、一种所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,所述式一所示含巯基基团的壳聚糖在制备作为生物医药、食品保健品等领域中的抗氧化剂的应用。

18、与现有技术相比,本专利技术的有益技术效果如下:

19、(1)壳聚糖的水溶性极差,本专利技术通过化学改性后得到的巯基化壳聚糖的水溶性良好,扩大了壳聚糖的应用范围。

20、(2)本专利技术在制备过程利用微波反应,简单快捷,极大地缩短了反应时间。得到的巯基化壳聚糖及衍生物抗氧化活性良好,无明显的生物毒性,为壳聚糖的后续研究与应用具备提供了一条可行的实验路线,极大地提高了壳聚糖的应用价值。

21、说明书附图

22、图1为壳聚糖的红外光谱图。

23、图2为巯基化壳聚糖的红外光谱图。

24、图3为本专利技术实施例1提供含2-巯基烟酸的壳聚糖的红外光谱图;

25、图4为本专利技术实施例2提供含2-巯基水杨酸的壳聚糖的红外光谱图;

26、图5为本专利技术实施例4提供含3-巯基丙酸的壳聚糖的红外光谱图;

27、图6为本专利技术实施例5提供含l-半胱氨酸的壳聚糖的红外光谱图;

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【技术保护点】

1.一种含巯基基团的壳聚糖,其特征在于:含巯基基团的壳聚糖结构式如下:

2.一种权利要求1所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:反应式为

3.根据权利要求2所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:

4.根据权利要求3所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)将原料壳聚糖溶解于乙酸溶液中,向所得壳聚糖溶解液中滴加硫脲溶液,并调整体系pH至4-5搅拌混合,混匀后溶液置于微波反应器中进行巯基取代得到巯基化壳聚糖;其中,硫脲溶液为将硫脲经盐酸溶解,所述每1-2g壳聚糖,使用硫脲1-2.5g,使用盐酸1.5-3mL。

5.根据权利要求4所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:所述混合溶液置于微波反应器中,以640W功率,回流处理,反应2min;待溶液恢复至室温,调节溶液pH=8,继续以640W功率反应90s,取出,冷却至室温,调节溶液pH至中性;最后用乙醇溶液对产物进行沉淀,得到巯基化壳聚糖。

6.根据权利要求3所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:

7.根据权利要求2所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:

8.一种权利要求1所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:所述式一所示含巯基基团的壳聚糖在制备作为生物医药、食品保健品等领域中的抗氧化剂的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种含巯基基团的壳聚糖,其特征在于:含巯基基团的壳聚糖结构式如下:

2.一种权利要求1所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:反应式为

3.根据权利要求2所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:

4.根据权利要求3所述的含巯基基团的壳聚糖的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)将原料壳聚糖溶解于乙酸溶液中,向所得壳聚糖溶解液中滴加硫脲溶液,并调整体系ph至4-5搅拌混合,混匀后溶液置于微波反应器中进行巯基取代得到巯基化壳聚糖;其中,硫脲溶液为将硫脲经盐酸溶解,所述每1-2g壳聚糖,使用硫脲1-2.5g,使用盐酸1.5-3ml。

5.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员:郭占勇韩翔茹宓英其盖国卫李青
申请(专利权)人:中国科学院烟台海岸带研究所
类型:发明
国别省市:

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