本发明专利技术提出了一种从合成咔咯的副产物中提取线性五吡咯化合物的方法,属于有机化合物的合成及分离技术领域。具体步骤为：以吡咯和芳香醛在甲醇/水体系中用盐酸催化，在分离出咔咯化合物后，用柱层析方法从副产物中分离得到相应的线性五吡咯化合物。本法于合成咔咯的反应条件下，在得到咔咯化合物的同时从副产物中分离得到线性五吡咯化合物，提高了原料的利用率及咔咯合成反应的经济效益。用本法提取线性五吡咯化合物，步骤简单、操作方便，为制备线性五吡咯化合物提供了一种新方法。提取的线性五吡咯化合物在溶液中为橙红或红色，固体为绿色或棕红色。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提出了,属于有机化合物的合成及分离
。具体步骤为：以吡咯和芳香醛在甲醇/水体系中用盐酸催化，在分离出咔咯化合物后，用柱层析方法从副产物中分离得到相应的线性五吡咯化合物。本法于合成咔咯的反应条件下，在得到咔咯化合物的同时从副产物中分离得到线性五吡咯化合物，提高了原料的利用率及咔咯合成反应的经济效益。用本法提取线性五吡咯化合物，步骤简单、操作方便，为制备线性五吡咯化合物提供了一种新方法。提取的线性五吡咯化合物在溶液中为橙红或红色，固体为绿色或棕红色。【专利说明】
本专利技术提出的从合成咔咯的副产物中提取线性五吡咯化合物的方法，属于有机化合物的合成及分离
。
技术介绍
线性五吡咯化合物(open-chain pentapyrrole)是由五个吡咯通过四个亚甲基相连而成的五吡咯类开环化合物，是合成噻呋啉化合物(sapphyrin)的重要前驱体。而噻呋啉化合物在生物医药、多功能新材料等领域均具有广泛的应用前景。例如，它们可以在较高浓度的盐溶液中对DNA链进行修饰；也可以作为阴离子的灵敏检测剂。在水/甲醇混合体系中用吡咯与芳香醛进行反应，主要产物为具有四个吡咯的大环咔咯化合物(corrole)，副产物为多种具有不同个数吡咯的闭环或开环化合物，如叶啉和线性五吡咯化合物。线性五吡咯化合物是合成噻呋啉的重要前驱体，因此从合成咔咯的副产物中，分离提取线性五吡咯化合物不但可以大大提高咔咯合成反应的经济效益，对合成新型的噻呋啉化合物也具有重要的实际意义。目前，合成线性五吡咯化合物常常采用的方法是:(I)通过2-乙烯基吡咯阳离子与吡咯发生的聚合反应；(2)通过二吡咯甲烷和三吡咯甲烷的聚合反应。这些方法的合成过程比较复杂，反应步骤较多，产物的分离比较困难。本法利用柱层析分离方法，从采用水/甲醇体系在盐酸催化合成咔咯得到的副产物中提取线性五吡咯化合物，方法简单，实验过程容易控制，有较好的应用前景。
技术实现思路
`本专利技术的目的在于提供一种从合成咔咯的副产物中分离提取具有不同取代基的线性五吡咯化合物的方法。本专利技术所提取的3种新型的线性五吡咯化合物具有以下分子结构式:【权利要求】1.从合成咔咯的副产物中提取线性五吡咯化合物的方法，其特征在于按照下述步骤进行: 在避光条件下，采用以中性氧化铝作为固定相的柱层析技术，将咔咯合成反应的副产物进行分离；色谱柱直径4.5厘米，柱高7-9厘米，固定相200-300目，湿法上柱； 用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂(体积比1:1或2:1)作为洗脱剂进行梯度洗脱，收集橙黄-红色带组分并用旋转蒸发器旋干； 重复以中性氧化铝柱进行层析分离直至只有一个红色带组分为止； 再用薄层层析硅胶作固定相，用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂(体积比或2:1)作为洗脱剂进行梯度洗脱，弃去首先洗脱的绿色带组分，收集随后洗脱的橙红-红色带组分，旋干后得到固体化合物；最后，将化合物溶于二氯甲烷/甲醇中进行重结晶，过滤后将固体在40-50°C下真空干燥24小时，得到的产物即为线性五吡咯化合物； 从合成咔咯的副产物中提取线性五吡咯化合物的方法，其特征在于或者按照下述步骤进行: 在避光条件下，采用碱性氧化铝作为固定相(200-300目)，将咔咯合成反应的副产物进行柱层析分离。2.色谱柱直径4.5厘米，柱高12厘米，湿法上柱； 用二氯甲烷与正己 烷的混合溶剂(体积比1:2，1:1或2:1)作为洗脱剂进行梯度洗脱；弃去首先洗脱下来的少量青绿色组分，收集随后洗脱的橙黄-红色组分，用旋转蒸发器旋干； 以中性氧化铝(200-300目)作为固定相，用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂(体积比1:1或2:1)作为洗脱剂进行梯度洗脱，收集橙黄-红色组分并旋干，重复以中性氧化铝柱进行层析分离直至只有一个红色带组分为止； 再用薄层层析硅胶作固定相，用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂(体积比或2:1)作为洗脱剂进行梯度洗脱，弃去首先洗脱的绿色带组分，收集随后洗脱的橙红-红色带组分，旋干后得到固体化合物； 最后，将化合物溶于二氯甲烷/甲醇中进行重结晶，过滤后将固体在40-50°C下真空干燥24小时，得到的产物即为线性五吡咯化合物。【文档编号】C07D207/44GK103819391SQ201410055605【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年2月18日 优先权日:2014年2月18日 【专利技术者】黄文浩, 欧忠平, 袁明珠 申请人:江苏大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
从合成咔咯的副产物中提取线性五吡咯化合物的方法，其特征在于按照下述步骤进行：在避光条件下，采用以中性氧化铝作为固定相的柱层析技术，将咔咯合成反应的副产物进行分离；色谱柱直径4.5厘米，柱高7?9厘米，固定相200?300目，湿法上柱；用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂（体积比1:1或2:1）作为洗脱剂进行梯度洗脱，收集橙黄?红色带组分并用旋转蒸发器旋干；重复以中性氧化铝柱进行层析分离直至只有一个红色带组分为止；再用薄层层析硅胶作固定相，用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂（体积比1:2，1:1或2:1）作为洗脱剂进行梯度洗脱，弃去首先洗脱的绿色带组分，收集随后洗脱的橙红?红色带组分，旋干后得到固体化合物；最后，将化合物溶于二氯甲烷/甲醇中进行重结晶，过滤后将固体在40?50oC下真空干燥24小时,得到的产物即为线性五吡咯化合物；从合成咔咯的副产物中提取线性五吡咯化合物的方法，其特征在于或者按照下述步骤进行：在避光条件下，采用碱性氧化铝作为固定相（200?300目），将咔咯合成反应的副产物进行柱层析分离。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：黄文浩，欧忠平，袁明珠，
申请(专利权)人：江苏大学，
类型：发明
国别省市：
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