四氢异吲哚-1,3-二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物制造技术

本发明专利技术公开了一种四氢异吲哚-1,3-二酮取代苯并噁唑啉酮类化合物。该化合物如式I所示。该化合物具有优良除草活性，部分化合物在93.75g ai/ha的剂量下苗后茎叶处理时，对阔叶杂草苘麻和苋菜防效约100%，对单子叶杂草稗草也有一定防效。该类化合物土壤处理对大豆、棉花、玉米安全；茎叶处理对玉米安全，可作为玉米田的苗后除草剂。

【技术实现步骤摘要】
,3-二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物的制作方法【专利摘要】本专利技术公开了一种,3-二酮取代苯并噁唑啉酮类化合物。该化合物如式I所示。该化合物具有优良除草活性，部分化合物在93.75g?ai/ha的剂量下苗后茎叶处理时，对阔叶杂草苘麻和苋菜防效约100%，对单子叶杂草稗草也有一定防效。该类化合物土壤处理对大豆、棉花、玉米安全；茎叶处理对玉米安全，可作为玉米田的苗后除草剂。【专利说明】 ’ 3- 二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物
本专利技术属于原卟啉原氧化酶抑制剂领域，具体涉及，3- 二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物。
技术介绍
光合作用是植物维持正常生命活动的重要生理活动之一，它区别于动物，为植物所特有。选择抑制植物光合作用开发的除草活性化合物，具有对人、牲畜低毒的特点。同时，杂草对广泛使用的除草剂均表现出不同程度的抗性，比较发现，杂草不易对原卟啉原氧化酶抑制剂除草剂产生抗性。原卟啉原氧化酶(Protoporphyrinogen oxidase)是植物光合作用中的一个主要酶，其作用是将其底物原卟啉原IX氧化成原卟啉IX，后者进一步参与叶绿素的生物合成。当PPO活性受到抑制，将会引起原卟啉原IX过量积累并自动氧化，在细胞内引发一系列破坏性氧化而导致植物死亡。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种，3- 二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物。本专利技术提供的，3- 二酮取代苯并噁唑啉酮类化合物，其结构通式如式I所示，【权利要求】1.式I所示化合物，2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:所述式I中，X为氟；η为I或3。3.一种制备权利要求1-2任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤: 将式III所示化合物、缚酸剂和溴代羧酸酯于溶剂中混合回流进行亲核取代反应，反应完毕得到所述式I所示化合物； 所述式 III 中，R3Sx 时 4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于:所述缚酸剂选自碳酸钾、碳酸钠和碳酸铯中的至少一种；所述溴代羧酸酯选自溴代乙酸乙酯、4-溴丁酸乙酯和2-溴丙酸乙酯中的至少一种； 所述溶剂选自丙酮、N，N- 二甲基甲酰胺和乙腈中的至少一种； 所述式III所示化合物、缚酸剂和溴代羧酸酯的投料摩尔比为1:0.6-1:1-1.3 ； 所述亲核取代反应步骤中，时间为2-5小时,具体为3小时。5.以权利要求1-2任一所述式I所述化合物为活性成分的除草剂； 权利要求1-3任一所述式I所述化合物在除草中的应用。6.根据权利要求5所述的除草剂或应用，其特征在于:所述除草剂和除草的防除对象均选自双子叶杂草和单子叶杂草中的至少一种； 其中，所述双子叶杂草为苘麻或苋菜； 所述单子叶杂草为稗草； 所述除草具体为在玉米田中除草。7.式III所示化合物， 8.一种制备权利要求7所述式III所示化合物的方法，包括如下步骤: 将式IV所示化合物与4，5，6，7-四氢苯酐于溶剂中混合回流进行亚酰胺化反应，反应完毕得到所述式III所示化合物；:從。 9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于:所述溶剂选自冰醋酸、N，N-二甲基甲酰胺和乙腈中的至少一种； 所述式IV所示化合物与4，5，6，7-四氢苯酐的投料摩尔比为1:1-1.3，具体为1:1.2 ; 所述亚酰胺化反应步骤中，时间为2-5小时，具体为3.5小时。【文档编号】C07D413/04GK103664918SQ201310712183【公开日】2014年3月26日 申请日期:2013年12月20日 优先权日:2013年12月20日 【专利技术者】刘尚钟, 张 浩, 刘克昌, 刘瑞全, 王毅, 欧俊军 申请人:中国农业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示化合物，所述式I中，n为0‑3的整数；R1为氢、甲基或乙基；R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；R3为X时，R4为R4为X时，R3为所述R3和R4中，X均为卤素。FDA0000442528870000011.jpg,FDA0000442528870000012.jpg,FDA0000442528870000013.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘尚钟，张浩，刘克昌，刘瑞全，王毅，欧俊军，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：北京;11