肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法，包括以下步骤：将反应物1和反应物2溶于DMSO溶剂中，再加入氧化银和丙酸，在60~100℃搅拌反应24~48h，反应结束后对粗产物进行萃取、分离提纯，得到烯基砜类化合物。本发明专利技术利用肉桂酸在氧化银作用下脱羧与芳基亚磺酸盐反应，条件温和，且反应选择性好，收率高，整个过程简单易行。该法得到的烯基砜类化合物在医药化工等领域有广泛的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学领域，涉及合成烯基砜类化合物的方法，具体涉及一种以。
技术介绍
烯基砜类化合物是一种具有生物活性的重要有机中间体，在药物合成和有机合成中受到了广泛的关注。烯基砜类化合物是许多药物分子的重要结构单元，比如吗啡、三尖杉碱等，它还是许多酶过程的强效抑制剂，例如半胱氨酸蛋白酶抑制剂、VCAM-1表达抑制剂、HIV-1整合酶抑制剂等。在有机合成方法中，烯基砜类化合物可作为Michael加成反应的受体，也可作为D-A反应的重要原料。同时，砜类化合物的磺酰基可被H、烷基、羟基或者亲核试剂取代，且容易进行β -H消除，脱二氧化硫，所以是一种重要的活性中间体。目前，合成烯基砜类化合物的方法主要有:(1)烯烃化反应，如羟醛缩合、witting反应、Peterson反应等，反应底物限制性较大，且一般需要在强碱条件下反应，限制了这类方法的应用(2)加成-消除法，主要是烯烃与磺酰氯的加成消除反应，或炔烃与磺酰氯的加成反应，对水的敏感性限制了其应用。(3)过渡金属如钯、铜催化的磺酸盐与乙烯基溴化物、乙烯基硼酸化合物、乙烯基三氟甲磺酸盐的偶联反应等。近年来，越来越多人用亚磺酸盐作为磺酰化试剂合成砜类化合物。如Yadav等[Ruchi Chawla, Ritu Kapoor, Atul K.Singh and Lal Dhar S.Yadav.A one-potregioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides inaqueous media.Green Chem.2012, 14, 1308-1313]报道了溴化锂催化末端环氧化合物和苯亚磺酸钠反应制备烯基砜类化合物的反应。Kuhakarn等[Praewpan Katrun, SupanimitChiampanichayakul, Kanokwan Korworapan, nat Pohmakotr, Vichai Reutrakul, ThawornJaipetch, and Chutima Kuhakarn.Eur.J.0rg.Chem.2010, 5633 - 5641]报道了三价碘参与的苯乙烯与苯亚磺酸钠反应制备烯基砜类化合物的反应，该反应不可避免的有部分碘化的磺酰化合物产生，使目标产物产率降低。因此，目前仍需要发展新的制备烯基砜类化合物的方法。
技术实现思路
本专利技术的目的在于针对上述现有技术的不足，提供一种以肉桂酸和苯亚磺酸钠为原料合成烯基砜类化合物的方法。本专利技术将肉桂酸和苯亚磺酸钠溶于DMSO搅拌反应，反应过程中只产生CO2副产物，对环境友好，反应条件温和，选择性好，收率高，整个操作过程简单易行。本专利技术的合成路线原理如下:本文档来自技高网...

【技术保护点】
肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：将反应物1和反应物2溶于DMSO溶剂中，再加入氧化银和丙酸，在60～100℃搅拌反应24～48h，反应结束后对粗产物进行萃取、分离提纯，得到烯基砜类化合物。

【技术特征摘要】
1.肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤:将反应物I和反应物2溶于DMSO溶剂中，再加入氧化银和丙酸，在60~10(TC搅拌反应24~48h，反应结束后对粗产物进行萃取、分离提纯，得到烯基砜类化合物。2.根据权利要求1所述的肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法，其特征在于，所述反应物I和反应物2的摩尔比为1:1-1:3 ;所述氧化银和反应物I的摩尔比为0.5:1-2:1，所述丙酸与反应物I的摩尔比为1:1-2:1，所述DMSO与反应物I的摩尔比为10:1-20:1。3.根据权利要求1所述的肉桂酸与芳基亚磺酸盐反应合成烯基砜类化合物的方法，其特征在于，所述反应物I具...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄精美，李美丽，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44