本发明专利技术公开了一种含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用。含三唑结构的化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R表示烯丙基、碳原子数为1～20的烷基酰基、取代或未取代的苯甲酰基、O,O-二甲基硫代磷酰基、苯基、苯氧乙酰基、3-苯基-2-丙烯酰基或2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基。本发明专利技术提供的式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化作用下，3-氨基-1H-1,2,4-三氮唑与亲电试剂经亲电取代反应得到式Ⅰ所示化合物。本发明专利技术提供的除草剂可用于防除杂草狗尾、马唐、牛筋草、龙葵、苋菜、苘麻、藜、葎草、地肤、田旋花、铁苋菜、山苦荬和早开堇菜。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用。含三唑结构的化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R表示烯丙基、碳原子数为1～20的烷基酰基、取代或未取代的苯甲酰基、O,O-二甲基硫代磷酰基、苯基、苯氧乙酰基、3-苯基-2-丙烯酰基或2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基。本专利技术提供的式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化作用下，3-氨基-1H-1,2,4-三氮唑与亲电试剂经亲电取代反应得到式Ⅰ所示化合物。本专利技术提供的除草剂可用于防除杂草狗尾、马唐、牛筋草、龙葵、苋菜、苘麻、藜、葎草、地肤、田旋花、铁苋菜、山苦荬和早开堇菜。【专利说明】含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用
本专利技术涉及一种含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用，属于农药化学领域。
技术介绍
目前，化学农药的研究开发重点是含有芳环、杂环和稠环化合物的设计与筛选。具有不同生物活性的基团结合在同一个分子中，可实现生物活性的叠加或增强。三唑类化合物具有良好的生物活性，其作为杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂具有活性高、低毒、广谱、内吸传导性好等诸多优点。继美国FMC、陶氏益农、日本吴羽化学及日本中外制药等几家公司开发出三唑类除草剂之后，对三唑类化合物进行结构改造而获得新型除草化合物的研究已成为一个新的热点。由于传统的三唑类除草剂杀草谱窄、作用速度慢、用药量大，因此将其他的一些活性基团(如含卤素的苯甲酰基、苯氧乙酰基等)引入三唑类化合物中，可获得高效、持久的新型除草化合物。根据高通量筛选原则，往往将一系列活性基团引入三唑类化合物中，以期增加新化合物的作用靶标位点，提高除草活性与作用速度，降低用量。经文献检索，美国专利US3144460公布了一种含有脲基的1，2，4-三唑类衍生物的合成及生物活性。《华中师范大学学报(自然科学版)》1999年第33卷第3期383-386、《有机化学》2008年第28卷第6期1065-1070、《有机化学》2009年第29卷第二期245-251等期刊报道了 1，2，4-三唑类衍生物的合成及除草活性的研究；专利 CN10277 5361、JPH0341072、JPH05163253、JPH05163254、JPS5998004等均公布了 1，2，4-三唑类衍生物的合成及除草活性。随着杂草抗性问题的日益突出，结构新颖、作用机理独特的除草剂新品种成为市场的迫切需求，因此以三唑类化合物为母体开发其含多种功能基团的除草化合物将具有较好的前景。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用。本专利技术所提供的式I所示化合物，【权利要求】1.式I所示化合物， 2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于: 所述烷基酰基的碳原子数为3~18 ; 所述取代的苯甲酰基为单取代苯甲酰基或双取代苯甲酰基，所述取代的苯甲酰基中的取代基为氟、氯、硝基或甲基。3.式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤: 在碱的催化作用下，3-氨基-1H-1，2，4-三氮唑与亲电试剂经亲电取代反应得到式I所示化合物； 所述亲电试剂为烯丙基氯、碳原子数为I~20的烷基酰氯、取代或未取代的苯甲酰氯、0，0- 二甲基硫代磷酰氯、苯基异氰酸酯、苯氧乙酰氯、3-苯基-2-丙烯酰氯或4-氯-3，5- 二硝基三氟甲苯。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于:所述烷基酰氯的碳原子数为3~18； 所述取代的苯甲酰为单取代苯甲酰氯或双取代苯甲酰氯，所述取代的苯甲酰氯中的取代基为氟、氯、硝基或甲基。5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于: 所述碱为吡啶、三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、N，N-二异丙基乙胺、4-二甲氨基吡啶、四甲基乙二胺、1，8_ 二氮杂二环 十一碳-7-烯、1,5-二氮杂二环壬_5_烯和1，5，7-三氮杂二环癸-5-烯中至少一种； 所述亲电取代反应的溶剂为二甲基甲酰胺、吡啶、四氢呋喃、丙酮、丁酮、环己酮、二氧六环、甲基萘、二甲基亚砜、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、环己烷、己烷、二苯醚、四氯化碳、N-甲基吡咯烷酮、N-甲酰基吗啉和N-乙酰基吗啉中至少一种。6.根据权利要求3-5中任一项所述的制备方法，其特征在于:将所述亲电试剂溶解在所述亲电取代反应的溶剂中得到溶液，将所述溶液滴加到由所述3-氨基-1H-1，2，4-三氮唑、所述溶剂和所述碱组成的体系中； 在滴加所述溶液之前，将所述体系冷却至-5~15°C。7.根据权利要求3-6中任一项所述的制备方法，其特征在于:所述3-氨基-1H-1，2，4-三氮唑、所述碱与所述亲电试剂的摩尔比为1.0:1.5~8:0.8~1.5 ; 所示亲电取代反应的温度为20°C~30°C，时间为4~I小时。8.式I所示化合物在作为除草剂中的应用。9.一种除草剂，其活性成分为权利要求1或2所述式I所示化合物。10.根据权利要求8所述的应用或权利要求9所述的除草剂，其特征在于:所述除草剂防除杂草狗尾、马唐、牛筋草、龙葵、苋菜、苘麻、藜、潷草、地肤、田旋花、铁苋菜、山苦荬和早开堇菜。`【文档编号】A01N47/40GK103524441SQ201310451042【公开日】2014年1月22日 申请日期:2013年9月27日 优先权日:2013年9月27日 【专利技术者】曹永松, 丁光龙, 耿倩倩, 刘瑶, 郭明程, 段永恒, 邓宇芳, 张文兵, 何顺, 李健强 申请人:中国农业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
式Ⅰ所示化合物，式Ⅰ中，R表示烯丙基、碳原子数为1～20的烷基酰基、取代或未取代的苯甲酰基、O,O?二甲基硫代磷酰基、苯基、苯氧乙酰基、3?苯基?2?丙烯酰基或2,6?二硝基?4?三氟甲基苯基。FDA0000388687750000011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：曹永松，丁光龙，耿倩倩，刘瑶，郭明程，段永恒，邓宇芳，张文兵，何顺，李健强，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：
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