基于三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT衍生物的制备及其在有机光功能材料方面的用途。利用三聚氯氰上三个氯原子的不同的反应活性，控制不同的反应条件而得到不同取代基取代的三嗪的苯并噻唑取代的ESIPT衍生物。本发明专利技术制得的三种化合物其结构通式如下图：本发明专利技术制得的三种化合物分别发出较强的蓝色、绿色和橙色的荧光，可通过配置不同的比例而得到不同颜色的发光。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及三聚氯氰的苯并噻唑类化合物，尤其涉及三聚氯氰的2-芳基苯并噻唑取代的ESIPT类化合物，以及该类化合物的制备方法及其在有机小分子发光材料方面的用途。
技术介绍
三聚氯氰衍生物具有良好的热、氧稳定性，其三个氯原子由于受到C = N双键的影响而活性增强，具有良好的反应活性，不但易于和胺类或烯胺类、醇类或硫醇类、酚类或萘酚类等含活泼氢的基团反应，而且三个氯原子具有很好的反应分级可控性，其可以通过控制反应温度分阶段反应。一般认为第一个氯原子被取代的温度在O 5°C，第二个氯原子被取代的温度为40 60°C，第三个氯原子被取代的温度为80 90°C。具体的反应温度会因为所用亲核试剂的种类和结构略有不同。 利用三个氯原子的特殊反应活性可以获得大量的不同取代的三聚氯氰的衍生物， 这类衍生物具有良好的热稳定性，光活性和生物活性，可以被广泛的应用于染料、荧光增白剂、农药、医药、催化剂和光电材料等领域。由于激发态质子转移存在于许多重要的化学和生物过程中而得到了科研工作者的重视，而激发态分子内质子转移(ESIPT)过程更是备受关注。氮茚类衍生物是一类重要的ESIPT化合物，其中苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑等氮茚类衍生物是研究的最为广泛的，其在聚合物的稳定剂、激光染料以及传感器等领域都有着极其重要的应用。激发态分子内转移化合物由于其较大的stokes位移和高荧光强度，将其连接至生物分子上进行荧光探针的研究也具有较大的应用前景。苯并噻唑类化合物具有独特的生理和光学性能，在农药、医药、生物学和光功能材料等领域有着广泛的应用前景，它也是制作荧光增白剂，荧光染料的重要原料，在高灵敏度的显色剂的合成中也具有重要的地位。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供基于三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT化合物。本专利技术的另一目的在于提供基于三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT化合物的制备方法。本专利技术的再一目的在于提供基于三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT化合物用于制备有机小分子发光材料方面的用途。本专利技术的基于三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT化合物，其结构通式为权利要求1.式I所示的化合物，2.根据权利要求1所述的化合物，其中R为相同的取代基。3.根据权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于将三聚氯氰和R-NH2以及R-NH-C8H17-1i加入到反应溶剂中进行反应，其中R如权利要求1中所定义。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于按摩尔比计算，所述三聚氯氰和苯并噻唑的胺类化合物的比例为1: 0. 9 1. 2，优选比例为1:1.1。5.根据权利要求3-4所述的制备方法，其特征在于，反应分别在_10°C、THF回流温度、1,4- 二氧六环回流温度下进行。6.根据权利要求3-4所述的制备方法，其特征在于，所述反应分别在-10°C、THF回流温度、I，4- 二氧六环回流温度下反应6小时、20小时、40小时。7.根据权利要求3-6所述的制备方法，其特征在于以N，N-二异丙基乙胺(DIPEA)为有机碱来中和反应过程中生成的氯化氢。8.根据权利要求1所述的化合物的用途，其特征在于用于制备不同颜色发光的有机发光材料。全文摘要本专利技术涉及三聚氯氰的苯并噻唑类ESIPT衍生物的制备及其在有机光功能材料方面的用途。利用三聚氯氰上三个氯原子的不同的反应活性，控制不同的反应条件而得到不同取代基取代的三嗪的苯并噻唑取代的ESIPT衍生物。本专利技术制得的三种化合物其结构通式如下图本专利技术制得的三种化合物分别发出较强的蓝色、绿色和橙色的荧光，可通过配置不同的比例而得到不同颜色的发光。文档编号C09K11/06GK102993194SQ20111014309公开日2013年3月27日 申请日期2011年5月27日 优先权日2011年5月27日专利技术者杨国强, 张凯, 王双青, 李沙瑜 申请人:中国科学院化学研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示的化合物，其中，R相同或不同，为或FSA00000506977600011.tif,FSA00000506977600012.tif,FSA00000506977600013.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杨国强，张凯，王双青，李沙瑜，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，
类型：发明
国别省市：