本发明专利技术公开了一种3-希夫碱-2(1H)-喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。所述的3-希夫碱-2(1H)-喹啉酮衍生物是将3-甲醛基-2(1H)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)-喹啉酮、含有伯胺基的化合物以及有机溶剂置于反应容器中，于80～100℃条件下进行缩合反应制得。与3-甲醛基-2(1H)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)-喹啉酮相比较，其抗氧化活性得到明显地增强，其结构式如下述式(I)所示结构：其中，R1为H或甲基；R2为芳香烃取代基或脂肪烃取代基。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及医药
，具体涉及3-希夫碱-2 (IH)-喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
2(1H)_喹啉酮衍生物是一类广泛存在于自然界的生物碱，其具有重要的抗癌、消炎、抗过敏等活性(DeRuiter, J. Brubaker, A. N. ；ffhitmer, ff. L. ；Stein, J.L. ;J. Med. Chem. 1986，29，2024. ；Hewawasam, P. ；Fan, W. ;Knipe，J. ；Moon, L. S. ；Boissard, G. C. ；Gribkoff, Κ. V. ；Starett, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002，12，1779.；Rouse I 1，J. ;Haddad，Ε. B. ;Mak，J. C. ； Webb, B. L. ；Giembycz, M. A. ；Barnes, P.J. Mol. Pharmacol. 1996，49，629. ；Ukrainets, I. V. ；Gorokhova, V. 0. Benzuglyij A.P. SidorenkojV. L. ;Fann. Zh. 2000，1，75.)，可以作为多聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂和抗癌剂、平滑肌细胞增殖抑制剂和治疗乙型肝炎的组合药物。虽然现有文献中报道了许多在2(IH)-喹啉酮的3位和/或4位上进行取代获得的2 (IH)-喹啉酮衍生物，但并未见有在3位上引入功能性基团希夫碱和酚羟基的3-希夫碱-2 (IH)-喹啉酮衍生物的公开报道。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是提供一类通过在2 (IH)-喹啉酮的3位上引入功能性基团希夫碱和酚羟基等得到的3-希夫碱-2 (IH)-喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。本专利技术所述的3-希夫碱-2 (IH)-喹啉酮衍生物，具有下述式(I)所示结构权利要求1.3-希夫碱-2 (IH)-喹啉酮衍生物，其特征在于具有下述式(I)所示结构2.根据权利要求I所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物，其特征在于=R2为正丁基、苄基、2-羟乙基、邻羟基苯基、对羟基苯基、苯腙基、对硝基苯腙基、2，4- 二硝基苯腙基、对磺胺基苯基、对羧酸苯基、异烟酰胺基或脲基。3.权利要求I所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于称取3-甲醛基-2 (IH)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)_喹啉酮、含有伯胺基的化合物以及有机溶剂置于反应容器中，于80 100°C条件下进行缩合反应，反应完全后冷却，抽滤，滤渣干燥即得到3-希夫碱-2 (IH)-喹啉酮衍生物。4.根据权利要求3所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述缩合反应在超声条件下进行，所述的超声频率为40 75kHz。5.根据权利要求3或4所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述3-甲醛基-2 (IH)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2 (IH)-喹啉酮与含有伯胺基的化合物的摩尔比为I :1 I. 2。6.根据权利要求3或4所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述含有伯胺基的化合物为伯胺类化合物或肼类化合物。7.根据权利要求6所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的伯胺类化合物为甲胺、乙胺、丙胺、正丁胺、邻苯二胺、邻氨基酚、对氨基酚、对氨基苯磺酸胺、4-吡啶乙酰胺、氨基硫脲、对氨基苯甲酸、苄胺或乙醇胺。8.根据权利要求6所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的肼类化合物为苯肼、对硝基苯肼或2，4- 二硝基苯肼。9.根据权利要求3或4所述的3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或甲苯。10.权利要求I所述3-希夫碱-2(IH)-喹啉酮衍生物作为抗氧化剂的应用。全文摘要本专利技术公开了一种3-希夫碱-2(1H)-喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。所述的3-希夫碱-2(1H)-喹啉酮衍生物是将3-甲醛基-2(1H)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)-喹啉酮、含有伯胺基的化合物以及有机溶剂置于反应容器中，于80～100℃条件下进行缩合反应制得。与3-甲醛基-2(1H)-喹啉酮或3-甲醛基-6甲基-2(1H)-喹啉酮相比较，其抗氧化活性得到明显地增强，其结构式如下述式(I)所示结构其中，R1为H或甲基；R2为芳香烃取代基或脂肪烃取代基。文档编号C07D401/12GK102875464SQ20121040746公开日2013年1月16日 申请日期2012年10月23日 优先权日2012年10月23日专利技术者张业, 义祥辉, 方毅林, 刘贤贤 申请人:桂林师范高等专科学校本文档来自技高网...
【技术保护点】
3？希夫碱？2(1H)？喹啉酮衍生物，其特征在于具有下述式(I)所示结构：其中，R1为H或甲基；R2为芳香烃取代基或脂肪烃取代基。FDA00002295606300011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：张业，义祥辉，方毅林，刘贤贤，
申请(专利权)人：桂林师范高等专科学校，
类型：发明
国别省市：
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