得自多氟烷基磺酰氨基烷基胺的表面活性剂组合物制造技术

技术编号:8048629 阅读:163 留言:0更新日期:2012-12-07 00:38
本发明专利技术涉及由多氟烷基磺酰氨基烷基胺的混合物衍生的氨基磺酸盐和氨基羧酸盐组合物,所述多氟烷基磺酰氨基烷基胺的混合物包括至少一种多氟烷基磺酰氨基烷基胺及其类似物,二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺。氨基磺酸盐和氨基羧酸盐组合物用于许多用途,包括两性表面活性剂和灭火应用中的水成膜泡沫。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及由多氟烷基磺酰氨基烷基胺的混合物衍生的氨基磺酸盐和氨基羧酸盐,所述多氟烷基磺酰氨基烷基胺的混合物包括至少一种多氟烷基磺酰氨基烷基胺及其类似物,二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺。
技术介绍
氨基磺酸盐和氨基羧酸盐通常由多氟烷基磺酰氨基烷基胺制得,如美国专利JP57155887中所述,使所述多氟烷基磺酰氨基烷基胺与卤代烷基取代的试剂经历N-烷化反应。此类氨基磺酸盐和氨基羧酸盐可用于多种用途,并且尤其可用作两性表面活性剂,并且尤其适用于灭火应用中。专利技术概沭 通常,氨基磺酸盐和氨基羧酸盐由不含其二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺类似物的多氟烷基磺酰氨基烷基胺制得。相比之下,本专利技术提供了由胺的混合物制备氨基磺酸盐和氨基羧酸盐的方法,所述胺的混合物包含至少一种多氟烷基磺酰氨基烷基胺及其类似物,二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺。现已发现,二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺类似物赋予由其制得的氨基磺酸盐和氨基羧酸盐优异的表面活化特性。相反,使用不含其二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺类似物的多氟烷基磺酰氨基烷基胺致使由其制得的氨基磺酸盐和氨基羧酸盐具有不良的表面活化特性。因此,本专利技术的氨基磺酸盐和氨基羧酸盐由胺的混合物制得,所述胺的混合物包含i)至少一种多氟烷基磺酰氨基烷基胺,其由下式表示Rf- (CH2) n-S (O) 2-N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-N (R4) 2 (式 A);和ii)至少一种i)的二(多氟烷基磺酰氨基烷基)类似物,其由下式表示 2N+k (R4) k+1 k (式 B);其中Q为一价阴离子,优选地选自卤素、烷基羧酸根、烷基磺酸根,并且更优选地为卤素;k为 O或 I;i)和ii)中的每个Rf是相同的,并且选自任选地被一至四个基团插入的包含部分或完全氟化的直链或支化烷基的C2-C12多氟烷基,所述基团选自_0-、-S-、-S (O)-和-S (O) 2-;i)和ii)中的每个η是相同的,并且选自0-6的整数;i)和ii)中的每个m是相同的,并且选自0-10的整数;每个R1、R5、R6独立地选自氢X1-C6羟烷基X1-C6卤素取代的烷基、或C1-C6直链或支化烷基;前提条件是i)和ii)中的每个R1是相同的,i)和ii)中的每个R5是相同的,并且i)和ii)中的每个R6是相同的;i)和ii)中的每个R4是相同的,并且选自氢或C1-C6烷基,优选氢。包含多氟烷基磺酰氨基烷基胺(式A)及其二(多氟烷基磺酰氨基烷基)胺类似物(式B)的胺混合物经历N-烷化反应,从而产生本专利技术的氨基磺酸盐和氨基羧酸盐组合物,所述组合物包含i)由下式表示的至少一种化合物Rf- (CH2) n-S (O) 2-N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-N (R4) a (R7) b (式 C);和ii)由下式表示的至少一种化合物 2N (R4) c (R7) d (式 D);其中a和b独立地选自整数,使得a彡0,b > 0,并且a+b = 3,优选地b为2或3 ; c和d独立地选自整数,使得c彡0,d > 0,并且c+d = 2,优选地d为2 ;i)和ii)中的每个Rf是相同的,并且选自任选地被一至四个基团插入的包含部分或完全氟化的直链或支化烷基的C2-C12多氟烷基,所述基团选自_0-、-S-、-S (O)-和-S (O) 2-;i)和ii)中的每个η是相同的,并且选自0-6的整数;i)和ii)中的每个m是相同的,并且选自0-10的整数;每个R1、R5、R6独立地选自氢X1-C6羟烷基X1-C6卤素取代的烷基、或C1-C6直链或支化烷基;前提条件是i)和ii)中的每个R1是相同的,i)和ii)中的每个R5是相同的,并且i)和ii)中的每个R6是相同的;i)和ii)中的每个R4是相同的,并且选自氢或C1-C6烷基、或C1-C6-烷基;每个R7独立地选自羟基羰基取代的C1-C6烷基如-CH2-C (O) _0_,和氧基磺酰烷基如-CH2-CH (OH) -CH2-S (O) 2_0_和-(CH2) 3_S (O) 2_0_,它们相应的金属盐和铵盐,以及它们的混合物。在另一个实施方案中,本专利技术氨基磺酸盐和氨基羧酸盐的混合物由式A和B的胺制得,其中Rf是相同的,并且选自CF3 (CF2)5或CF3 (CF2)3印是相同的并且为2 ;每个R1是相同的,并且选自氢、甲基、或乙基;R4选自氢、甲基、或乙基。在另一个实施方案中,本专利技术氨基磺酸盐和氨基羧酸盐的混合物由式A和B的胺制得,其中每个Rf是相同的,并且选自CF3 (CF2) 5或CF3 (CF2) 3 ;每个η是相同的并且为2 ;每个R1、R4、R5和R6是相同的并且为氢;并且每个m是相同的并且为2。专利技术详述本文中的商标以大写体标示。致使由本专利技术多氟烷基磺酰氨基烷基胺混合物(式A和B)形成所期望氨基磺酸盐和氨基羧酸盐(式C和D)的各种反应可如下表示反应I :式A和B的多氟烷基磺酰氨基烷基胺混合物的形成 Rf- (CH2) n-S (O) 2-N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-X (式 I :多氟烷基磺酰氨基卤代烷)+N (R4) 2H (式 2 :氨或胺)一Rf- (CH2) n-S (O)「N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-N (R4) 2 (式 A) + 2N+k (R4) k+1 k (式 B)其中X为卤素,其选自Cl、Br、I、以及它们的混合物。在式I中,Rf选自任选地被一至四个基团插入的C2-C12多氟烧基,所述基团选自_0-、-S-、-S (O)-和-S (O) 2-;η选自0-6的整数洱1、R5、R6独立地选自氢、C1-C6羟烷基、C1-C6卤素取代的烷基、或C1-C6直链或支化烷基;CmH2m为直链或支化烷基,并且m选自1-10的整数;并且X为卤素,其选自Cl、Br、I、以及它们的混合物。式A和B中的取代基为如上所述。在式2中,每个R4独立地选自氢或C1-C6烷基、或C1-C6羟烷基,优选地每个R4为氢,从而表不氨。反应2 :式I的多氟烷基磺酰氨基卤代烷的形成 Rf- (CH2) n-S (O) 2-Y (式 3 的多氟烷基磺酸化合物)+H2N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-X 或 [H2N(R1)-C(Rs) (R6)-CmH2m-XJT(式4Α或4Β: —氨基卤代烷或其盐)一Rf- (CH2) n-S (O) 2-N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-X (式 I)其中Y选自芳氧基、取代的芳氧基、或卤基如F、Cl或Br。在式4A和4B中,R1、! 5、! 6和m为如上所定义;并且每个X为独立地选自Cl、Br和I的卤素。反应3:通过式5的醇的卤素脱羟基反应形成式I的多氟烷基磺酰氨基卤代院Rf- (CH2) n-S (O) 2-N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-OH (式 5 :多氟烷基磺酰氨基烷基醇)+ 卤化剂一Rf- (CH2) n-S (O) 2-N (R1) -C (R5) (R6) -CmH2m-X (式 I)在式5中,Rf、n、R1、R5、R6和m为如上所定义。_0] 反应4 :式5的多氟烷基磺本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:AB什塔罗夫VB帕肖维奇
申请(专利权)人:纳幕尔杜邦公司
类型:发明
国别省市:

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