一种制备3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的方法技术

技术编号:8796441 阅读:167 留言:0更新日期:2013-06-13 02:56
本发明专利技术提供了一种制备3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的方法,首先,将三氯氧磷在常温下溶解到DMF中,并搅拌均匀,然后,向得到的混合液中加入N-烷基吩噻嗪,并升温至80℃反应,反应完成后,得到反应混合物;最后,将反应混合物倒入冰水中,用NaOH溶液调节pH至固体析出,然后过滤出固体,固体经水洗、干燥并重结晶,即得到3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪。本发明专利技术以三氯氧磷为催化剂,DMF和N-烷基吩噻嗪为反应原料制备3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪,具有较高的产率,而且原料加入顺序合理,使反应时间短,操作简便,且反应无需溶剂,因此反应温度较低;同时后处理只需调节pH得到固体,然后经重结晶即可得到纯品,因此后处理操作简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域,特别涉及。
技术介绍
由于吩噻嗪具有很高的药理活性、抗氧化性、光致发光等性质,因此吩噻嗪自合成以来就受到研究家的广泛关注。其中,烷基化吩噻嗪不仅广泛用于帕金森病和疟疾等疾病的治疗当中,还用于航空发动机的润滑油中,在化学合成中占据了重要的地位。因此,近年来N-烷基化吩噻嗪及其衍生物成为医药化学中的一大研究热点,引起了国内外化学家的关注。由 Yingping Zou 等在 Macromolecules, Volume40, 2007,pp.7231-7237 中发表的 Polythiophene Derivative with Phenothiazine-Vinylene Conjugated SideChain: Synthesis and Its Application in Field-Effect Transistors 文献中,介绍用10-n-辛基吩噻嗪和无水DMF为原料,在二氯氧磷和1,3-二氯乙烧的作用下发生反应,得到3-甲酰基-10-n-辛基吩噻嗪,该方法虽然成功的合成了目标产物,但其反应时间很长,且后处理过程复杂,难以实现大批量生产,其合成工艺还有待进一步改善。
技术实现思路
本专利技术提供了,该方法反应过程简单、时间短、后处理简便。为了达到上述目的,本专利技术采用的技术方案包括以下步骤:I)向反应器中加入A mol的DMF,然后在常温下加入B mol的三氯氧磷,搅拌均匀,即得混合液;其中,A=B;2)向混合液中加入C mol的N-烷基吩噻嗪,然后升温至80°C,开始反应,反应过程采用TLC监测反应,直至TLC检测出N-烷基吩噻嗪原料点消失,得到反应混合物;将反应混合物倒入冰水中,用NaOH溶液调节pH值至固体析出,然后过滤出固体,固体经水洗、干燥并用乙醇重结晶,即得到3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪;其中,A:C= (8 12):1。所述的步骤I)中采用的反应器为经过干燥的反应器。所述的步骤2)中N-烷基吩噻嗪为N-甲基吩噻嗪或N-乙基吩噻嗪。所述的步骤2)中TLC的展开剂为乙酸乙酯和石油醚,且乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:3。所述的步骤2)反应时间为2 4h。所述的步骤2)中pH值调节至6 7,固体析出。所述的步骤2)中NaOH溶液的质量浓度为10%。本专利技术与传统方法相比,其有益效果在于:本专利技术以三氯氧磷为催化剂,DMF和N-烷基吩噻嗪为反应原料制备3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪,因此,具有较高的产率,而且原料加入顺序合理,使得反应时 间短,操作简便,且反应无需溶剂,与传统方法相比,反应温度较低;同时后处理只需调节pH得到固体,然后经重结晶即可得到纯品,因此后处理操作简单。附图说明图1为本专利技术制备的3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的路线图。具体实施例方式参见图1,本专利技术在常温下将三氯氧磷缓慢溶解到DMF中,搅拌均匀后,再慢慢加入10-甲基吩噻嗪或10-乙基吩噻嗪,将反应体系加热至80°C发生反应,反应完成后,将得到的反应混合物经冷却、过滤、水洗、重结晶,即可得如式I)所示的3-甲酰基-10-甲基吩噻嗪或如式2)所示的3-甲酰基-10-乙基吩噻嗪,其结构式如下所示:本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备3?甲酰基?10?烷基吩噻嗪的方法,其特征在于,包括以下步骤:1)向反应器中加入A?mol的DMF,然后在常温下加入B?mol的三氯氧磷,搅拌均匀,即得混合液;其中,A=B;2)向混合液中加入C?mol的N?烷基吩噻嗪,然后升温至80℃,开始反应,反应过程采用TLC监测反应,直至TLC检测出N?烷基吩噻嗪原料点消失,得到反应混合物;将反应混合物倒入冰水中,用NaOH溶液调节pH值至固体析出,然后过滤出固体,固体经水洗、干燥并用乙醇重结晶,即得到3?甲酰基?10?烷基吩噻嗪;其中,A:C=(8~12):1。

【技术特征摘要】
1.一种制备3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的方法,其特征在于,包括以下步骤: 1)向反应器中加入Amol的DMF,然后在常温下加入B mol的三氯氧磷,搅拌均匀,SP得混合液;其中,A=B ; 2)向混合液中加入Cmol的N-烷基吩噻嗪,然后升温至80°C,开始反应,反应过程采用TLC监测反应,直至TLC检测出N-烷基吩噻嗪原料点消失,得到反应混合物;将反应混合物倒入冰水中,用NaOH溶液调节pH值至固体析出,然后过滤出固体,固体经水洗、干燥并用乙醇重结晶,即得到3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪;其中,A:C= (8 12):1。2.根据权利要求1所述的制备3-甲酰基-10-烷基吩噻嗪的方法,其特征在于:所述的步骤I)中采用的反应器为经过干燥的反应器。3...

【专利技术属性】
技术研发人员:尹大伟付青刘玉婷蒋闪闪殷艳佼李鑫
申请(专利权)人:陕西科技大学
类型:发明
国别省市:

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