本发明专利技术公开了含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用。本发明专利技术制备的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，含有季铵盐结构和氨基甲酸酯结构，可以作为牙科修复材料中的抗菌组分。该单体具有甲基丙烯酸酯基团和季铵盐结构，因此该单体不仅本身具有抗菌活性，也可以赋予与其它单体共聚时聚合产物以抗菌性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及可用作光引发聚合体系的单体，具体涉及一系列含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用。
技术介绍
牙齿材料学是现代牙科修复的重要基础，是融合了材料科学、生命科学、高分子化学及口腔学的交叉学科，并且是口腔学和生物医学高分子最重要及发展最快的领域之一。专利US3066112和US6030606公开的一种含有双酚A结构的甲基丙烯酸酯类单体Bis-GMA 现已广泛用于牙齿修复材料中，它具有低体积收缩率、高粘结性以及优异的机械性能等特点。如今，商业化的甲基丙烯酸酯基修复材料通常含有Bis-GMA、聚氨酯类甲基丙烯酸酯(UDMA)以及二甲基丙烯酸三缩乙二醇(TEGDMA)。与陶瓷质修复材料相比，由于一般的甲基丙烯酸酯树脂缺乏抗菌活性，因此细菌及微生物更加容易聚集在甲基丙烯酸酯修复材料表面，导致二次龋齿。因此在最近几年，开发具有抗菌活性的甲基丙烯酸酯基牙科修复材料受到越来越多的关注。制备具有抗菌活性的甲基丙烯酸酯类牙科修复材料的一个途径就是引入具有抗菌活性基团(如季铵盐结构)的甲基丙烯酸酯类单体。在20世纪30年代，G. Domagk发现季铵盐的广谱抗菌活性后，季铵盐化合物作为一种广谱抗菌剂已广泛应用于涂料、织物处理、污水处理等。在牙科修复材料方面，专利US5733949报道了 Imazato及其团队合成的一种牙科修复材料用甲基丙烯酸酯季铵盐单体MDPB，含有该单体的修复材料可以有效降低变形链球菌及微生物在其表面的聚集，由MDPB制备的牙科修复材料用底漆材料已推出市场。另外一种单甲基丙烯酸酯季铵盐DMAE-CB也展示出对口腔致病菌的抗菌性，并由其制备的牙科修复材料具有长效的抗菌活性。然而，MDPB和DMAE-CB也存在明显的缺陷。它们的分子结构中只含有一个甲基丙烯酸酯结构，在材料中含量过高会导致材料的性能受影响，以及这两种单体与牙科修复材料常用的疏水性双甲基丙烯酸酯单体如TEGDMA存在难混合等问题。
技术实现思路
本专利技术的目的在于针对现有的牙科修复材料其存在的无抗菌性以及现有的抗菌甲基丙烯酸酯单体与牙科修复材料用甲基丙烯酸酯基体难混合等问题，提供一系列含季铵盐结构和氨基甲酸酯结构，并且与现有牙科修复材料用甲基丙烯酸酯单体相容性好的新型多甲基丙烯酸酯抗菌单体及其制法和应用。本专利技术的另一个目的是提供上述含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体在牙科修复材料中的应用。本专利技术的上述目的是通过如下方案予以实现的一种含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，其结构式如式(I)所示权利要求1.含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体,其结构式如式所示2.根据权利要求I所述的含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，其特征在于所述式(I)中含有氨基甲酸酯结构。3.权利要求I所述含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于该制备方法包括如下步骤 步骤一 N，N- 二烷基二乙醇胺季铵盐的制备 在装有磁子的三颈瓶中加入N-甲基二乙醇胺及卤代烷，加入溶剂稀释，在4(T90°C下回流搅拌反应5-30小时，冷却至室温，过滤，并将滤饼于25-50°C下真空干燥24-72小时，得到N，N- 二烷基二乙醇胺季铵盐； 步骤二 抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备 在装有磁子的三颈瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸酯基烷基酯，在搅拌状态下不断加入N，N- 二烷基二乙醇胺盐及催化剂和阻聚剂，加入溶剂降低体系粘度，在5飞5°C下反应O. 5 18小时，然后对反应产物进行纯化处理。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述步骤一中，N-甲基二乙醇胺与卤代烷的摩尔比为1:1.05-1.10。5.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于所述步骤二中，甲基丙烯酸异氰酸酯基烷基酯与N，N-二烷基二乙醇胺季铵盐的摩尔比为2:1 ;催化剂用量为反应物总质量的O.02% 1% ;阻聚剂为反应物总质量的O. 19Γ0. 6%。6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤一、二中，所述溶剂选自乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷，乙酸乙酯、1，2-二氯乙烷、苯、甲苯、丙酮、丁酮、环已酮或N，N-二甲基甲酰胺的一种或几种以上混合物；催化剂选自三乙胺、三亚乙基二胺、四甲基丁二胺、N, N-二甲基苄胺、二丁基二月桂酸锡、辛酸亚锡等中的一种或几种以上混合物；阻聚剂选自对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2，5-二叔丁基对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚等中的一种或几种以上混合物。7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤中，N，N-二烷基二乙醇胺季铵盐中的烧基包括甲基、乙基、丙基、丁基、戍基、己基、庚基、羊基、壬基、癸基、十一烧基、十_■烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、_■十八烧基、_■十九烧基或环己烧基。8.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于所述步骤中，甲基丙烯酸异氰酸酯基烷基酯中的烷基包括乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。9.权利要求I所述含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体在作为牙科修复材料中主体树脂的应用。全文摘要本专利技术公开了含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用。本专利技术制备的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，含有季铵盐结构和氨基甲酸酯结构，可以作为牙科修复材料中的抗菌组分。该单体具有甲基丙烯酸酯基团和季铵盐结构，因此该单体不仅本身具有抗菌活性，也可以赋予与其它单体共聚时聚合产物以抗菌性。文档编号A01N47/12GK102807510SQ201210234870公开日2012年12月5日 申请日期2012年7月6日 优先权日2012年7月6日专利技术者何经纬, 刘芳, 梁晓旭 申请人:华南理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体，其结构式如式所示：结构式（I）中R1取结构式（II）的任意一种：结构式（II）中？m为1到19中任意一个数值；结构式（I）中X取结构式（III）中的任意一种：结构式（I）中R2取结构式（Ⅳ）中的任意一种：结构式（Ⅳ）中的n为0到27中任意一个数值。FDA0000186184181.jpg,FDA0000186184182.jpg,FDA0000186184183.jpg,FDA0000186184184.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：何经纬，刘芳，梁晓旭，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：
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