一种葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法技术

技术编号:7949597 阅读:215 留言:0更新日期:2012-11-08 17:52
本发明专利技术公开了一种葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂,它的结构通式如下:其中,Glu为葡萄糖基,R为C8-C18的长链烷基,X为氯、溴或碘,n=1-3。这种葡萄糖基的季铵盐,不仅具有糖基表面活性剂的绿色环保、无毒无刺激的特点,还具有季铵盐的杀菌、柔软、抗静电等性能,且还有非离子型的葡萄糖亲水性,与阴离子活性剂有优良的复配性能和协同作用,是一种多功能型表面活性剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及ー种表面活性剤、特别涉及一种阳离子表面活性剂及其制备方法,具体地说是ー种葡萄糖酷基季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法。ニ
技术介绍
随着石油资源的減少,以及对可持续发展和环保的要求日益高涨,利用可再生资源开发生产低毒或者无毒及生物降解性好、环境友好的緑色表面活性剂已引起国内外高度重视。我国淀粉资源丰富,利用淀粉水解物葡萄糖开发环保高效的表面活性剂具有很高的应用价值。由葡萄糖衍生的多元醇表面活性剂不仅性能优良,且对人体无毒无刺激、易生物降解。近年来,糖基表面活性剂在日用化学品、农用化学品、食品、医药、石油、纺织助剂等 领域的应用大幅増加。目前已商业化的主要有三大类糖苷、糖酰胺、糖酯类。烷基糖苷类(APG)国外已大规模生产,国内也有研究并已产业化。葡萄糖酰胺类(AGA)在国外有P&G和Clariant公司生产,国内还较少。糖酯类产品主要是蔗糖酷和山梨醇酷,产量较低。也有葡萄糖酯合成的报道,如在高温下由葡萄糖化学合成葡萄糖酷,但产物色泽深,成分复杂;或以脂肪酶催化葡萄糖和脂肪酸的酷化反应,存在着成本高、酶易受外界条件影响而失活等问题。季铵盐型阳离子表面活性剤,具有良好的杀菌、防腐、柔软、抗静电、乳化、分散等性能,应用非常广泛。但传统阳离子表面活性剂的缺点是其具有较强的皮肤刺激性,且与阴离子表面活性剂复配效果差,也有文章报道称通过增加羟基可以适当改善复配性。将糖基表面活性剂的温和型与季铵盐型阳离子表面活性剂的优良性能结合起来,在保持季铵盐表面活性剂的特点的基础上降低刺激性、提高生物降解性,改善阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂的复配性,是糖基表面活性剂研究的热点。美国专利(US3931148)公开了ー种以氯代醇、葡萄糖和叔胺为原料合成了糖基季铵盐型阳离子表面活性剤,但收率低。美国专利(US4719272)公开了ー种以不饱和叔胺为原料合成的具有不饱和双键的糖基季铵盐,再进一步聚合生成聚阳离子表面活性剤。美国专利(US5773595)利用烷基糖苷与季铵化试剂3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵反应,ー步制备葡萄糖基阳离子表面活性剤。中国专利(CN92100081.2)公开了以多元醇、环氧氯丙烷、葡萄糖和烷基ニ甲基叔胺为原料合成的不同碳链长度的糖基季铵盐表面活性剤。中国专利(CN200710117677. 3)公开了以3-氯-1,2-丙ニ醇、葡萄糖和叔胺为原料合成的糖基季铵盐型阳离子表面活性剤。中国专利(CN201010223428.4)公开了以葡萄糖、氯代醇和叔胺为原料合成的糖苷类阳离子表面活性剤。中国专利(CN201010538350. 5)公开了ー种糖基季铵盐型双子表面活性剂的制备方法,以葡萄糖与ニ卤代醇反应生成ニ卤代糖苷中间体,再与叔胺反应得到目标产物。中国石油大学司西强等采用甲基葡萄糖苷先与3-氯-1,2-丙ニ醇苷化,再与三甲胺进行季铵化,合成了一种烷基葡萄糖苷阳离子表面活性剤。安徽エ业大学刘祥以こニ醇糖苷、高级脂肪胺及环氧氯丙烷为原料合成了含葡萄糖基的季铵盐阳离子表面活性剂。江南大学刘海峰等以葡甲胺和正烷基溴为原料合成了糖基阳离子表面活性剂,讨论了结构和性能的关系。刘振东等用葡萄糖、乳糖与十二胺的反应及随后的烷基化反应,合成了两种含季铵盐阳离子基团的糖基表面活性剂,两种季铵盐表面活性剂的CMC分别为10. Ommol/L和5. 9mmol/L, Y CMC分别为33. 2mN/m和29. 8mN/m。沈阳化工学院蒋春瑛以环氧氯丙烷、葡萄糖和高级叔胺为原料,合成了葡萄糖基季铵盐阳离子表面活性剂,并对产物表面活性进行了测定,结果表明该表面活性剂不仅具有较低表面张力和较高的起泡高度,而且可与阴离子表面活性剂复配使用。中国日化所王金涛以无水葡萄糖、3-氯-1,2-丙二醇和十二 /十四烷基二甲基叔胺为原料,两步法合成出了糖苷基季铵盐表面活性剂(CAPG),性能分析表明具有优良的表面活性,cmc为1.57X10-3mol/L,Y cmc为27. 3mN/m,与α-烯基磺酸钠(AOS)复配效果良好,具有协同效应。葡萄糖基的季铵盐阳离子表面活性剂,在结构上不仅除具有非离子型的葡萄糖亲水基,还具有季铵盐的亲水基。因而,既具有糖基表面活性剂的绿色环保、天然、温和无刺激等优点,还具有季铵盐的杀菌性、柔软性、抗静电性等功能,此外,还有一般阳离子表面活性剂不具备的能和阴离子表面活性剂的复配和协同增效性能,是一种多功能的表面活性剂。该产品可能的应用领域有沐浴液、洗面奶、洗发水等个人护理产品,水剂农药的增效剂,织物柔软剂,皮革化工,医药,食品,造纸,矿物浮选,油田,阳离子浙青乳化,涂料和黏合剂等,应用前景非常广阔。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供。本专利技术所称的一种葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂,其特征在于其结构通式如下权利要求1.一种葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂,其特征在于其结构通式如下2.如权利要求I所述的葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法,其特征在于它的步骤如下 (1)在葡萄糖、缚酸剂和溶剂的混合物于冰水浴下,边搅拌边滴加齒代烷基酰氯,保持冰水浴温度下反应l_2h,再室温搅拌2-6h,分离得到卤代葡萄糖酯中间体; (2)在卤代葡萄糖酯中间体中加入水或低碳醇水溶液,再加入叔胺,在60-100°C加热反应5-12h,分离得到葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂。3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于所述的步骤(I)中的卤代烷基酰氯选自2-卤代乙酰氯、3-卤代丙酰氯或4-卤代丁酰氯,其中的卤素选自氯、溴或碘;缚酸剂选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶或4-N,N- 二甲氨基吡啶。4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于所述的步骤(I)中的溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、甲苯或1,4_ 二氧六环。5.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于所述的步骤(2)中的低碳醇选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正戊醇或异戊醇,低碳醇水溶液中低碳醇与水的体积比I :9 9 :1。6.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于所述的步骤(2)中的叔胺选自辛烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺或十八烷基二甲基叔胺。全文摘要本专利技术公开了一种葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂,它的结构通式如下其中,Glu为葡萄糖基,R为C8-C18的长链烷基,X为氯、溴或碘,n=1-3。这种葡萄糖基的季铵盐,不仅具有糖基表面活性剂的绿色环保、无毒无刺激的特点,还具有季铵盐的杀菌、柔软、抗静电等性能,且还有非离子型的葡萄糖亲水性,与阴离子活性剂有优良的复配性能和协同作用,是一种多功能型表面活性剂。文档编号C07H1/00GK102764609SQ201210261510公开日2012年11月7日 申请日期2012年7月26日 优先权日2012年7月26日专利技术者汪昊曙, 甘昌胜 申请人:合肥工业大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种葡萄糖酯基季铵盐阳离子表面活性剂,其特征在于其结构通式如下:式中:Glu为葡萄糖基,R为C8?C18的长链烷基,X为氯、溴或碘,n=1?3。FDA00001936946000011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:甘昌胜汪昊曙
申请(专利权)人:合肥工业大学
类型:发明
国别省市:

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