被取代了的吡啶化合物以及有机电致发光器件制造技术

技术编号:7977679 阅读:178 留言:0更新日期:2012-11-16 03:40
本发明专利技术涉及下述通式(1)、(2)或(3)所示的被取代了的吡啶化合物、以及有机电致发光器件。该有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层,其中,前述至少一层有机层包含下述通式(1)、(2)或(3)所示的被取代了的吡啶化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及适合于有机电致发光器件的化合物和器件,所述有机电致发光器件是适用在各种显示装置上的自发光器件,详细而言,涉及被取代了的吡啶化合物以及使用了该化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
由于有机电致发光器件为自发光性器件,与液晶器件相比更为明亮且可视性优异,能够进行清晰的显示,所以对其进行了积极的研究。在1987年,Eastman Kodak Company的C. ff. Tang等通过开发具有层叠结构的器件而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用,在所述的层叠结构中将各种职能分配到各材料。具体而言,通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物进行层叠,使两者的电荷注入到荧光体的层中以发光,由此在IOV以下的电压下得到lOOOcd/m2以 上的高亮度(例如参照专利文献I和专利文献2)。至今为止,为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良,通过电致发光器件已经实现了高效率和耐久性,在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极顺次设置在基板上,以进一步划分各种职能(例如参照非专利文献I)。另外,为了进一步提高发光效率而尝试了三重态激子的利用,并研究了磷光发光体的利用(例如参照非专利文献2)。发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体或磷光发光体来制作。如上述非专利文献I和非专利文献2中记载的那样,有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率或耐久性等各种特性造成很大影响。在有机电致发光器件中,从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光,但由于空穴的迁移速度比电子的迁移速度快,因而存在空穴的一部分穿过发光层而导致效率降低的问题。因此需要一种电子迁移速度快的电子传输材料。作为代表性的发光材料即三(8-羟基喹啉)铝(以下,简称为Alq3)通常也作为电子传输材料使用,但称不上具有空穴阻挡性能。作为防止空穴的一部分穿过发光层、提高电荷在发光层上再结合的概率的方法,有插入空穴阻挡层的方法。作为空穴阻挡材料,迄今为止提出了三唑衍生物(例如,参照专利文献3)、浴铜灵(以下,简称为BCP)、铝的混合配位体络合物(BAlq)(例如,参照非专利文献2)等。例如,作为空穴阻挡性优异的电子传输材料,提出了 3- (4-联苯基)-4-苯基-5- (4-叔丁基苯基)-1,2,4_三唑(以下,简称为TAZ)(例如,参照专利文献3)。TAZ由于功函数高达6. 6eV且空穴阻挡能力高,所以作为层叠在通过真空蒸镀、涂布等而制作的荧光发光层或磷光发光层的、阴极侧上的电子传输性的空穴阻挡层来使用,有助于有机电致发光器件的高效率化(例如,参照非专利文献3)。但是,电子传输性低是TAZ的大问题,需要与电子传输性更高的电子传输材料组合来制作有机电致发光器件(例如,参照非专利文献4)。另外,BCP虽然功函数也高达6. 7eV且空穴阻挡能力高,但是由于玻璃化转变点(Tg)低至83°C,所以薄膜的稳定性欠缺,称不上其作为空穴阻挡层充分地发挥作用。因此,作为磷光发光器件的长寿命化的方法,提出了使用BAlq作为空穴阻挡层。在该器件中,长寿命化得到改善,但BAlq的功函数低至5. 8eV,空穴无法效率良好地被封闭在发光层中,与使用了 BCP的器件相比,可观察到使用了 BAlq的器件的效率降低,称不上充分。任一种材料或者膜稳定性不足或者阻挡空穴的功能不充分。为了改善有机电致发光器件的器件特性,需要电子的注入/传输性能和空穴阻挡能力优异、 在薄膜状态下的稳定性高的有机化合物。现有技术文献专利文献专利文献I :日本特开平8-48656号公报专利文献2 :日本专利第3194657号公报专利文献3 :日本专利第2734341号公报专利文献4 :日本特开2004-284971号公报非专利文献非专利文献I :应用物理学会第9次讲习会预稿集55飞I页(2001)非专利文献2 :应用物理学会第9次讲习会预稿集23 31页(2001)非专利文献3 第50次应用物理学关系联合讲演会28p-A-6讲演预稿集1413页(2003)非专利文献4 :応用物理学会有機分子./SM才工卜口二分科会会誌11卷I号13 19页(2000)非专利文献5 :応用物理学会有機分子./SM才工卜口二分科会第9次讲习会23 31页(2001)非专利文献6 J. Org. Chem.,60,7508 (1995)非专利文献7 : Synth. Commun. , 11, 513 (1981)
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于提供一种有机化合物,其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性电子的注入/传输性能优异,具有空穴阻挡能力,在薄膜状态下的稳定性高。本专利技术的目的还在于提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。作为适合于本专利技术的有机化合物的物理特性,可列举出(1)电子的注入特性良好,(2)电子的迁移速度快,(3)空穴阻挡能力优异,(4)薄膜状态稳定,(5)耐热性优异。另外,作为适合于本专利技术的器件的物理特性,可列举出(1)发光效率高,(2)发光起始电压低,(3)实用驱动电压低。用于解决问题的方案因此,为了实现上述目的,本专利技术人等着眼于属于电子亲和性的吡啶环的氮原子具有与金属配位的能力以及耐热性优异这两方面,设计了被取代了的吡啶化合物并对其进行化学合成,试制了使用该化合物的各种有机电致发光器件,深入地进行了器件的特性评价,结果完成了本专利技术。S卩,本专利技术提供通式(I)、(2)或(3)所示的被取代了的吡啶化合物以及有机电致发光器件,该有机电致发光器件是具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层的有机电致发光器件,其中,前述至少一层有机层包含通式(I)、(2)或(3)所示的被取代了的吡啶化合物。本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.02.25 JP 2010-0395651.下述通式(I)、( 2 )或(3 )所示的被取代了的吡啶化合物,2.根据权利要求I所述的被取代了的吡啶化合物,其为下述通式(1-2)所示的化合物,3.根据权利要求I所述的被取代了的吡啶化合物,其为下述通式(1-3)所示的化合物,4.根据权利要求I所述的被取代了的吡啶化合物,其为下述通式(1-4)所示的化合物,5.根据权利要求I所述的被取代了的吡啶化合物,其为下述通式(1-5)所示的化合物,6.根据权利要求I所述的被取代了的吡啶化合物,其为下述通式(1-6)所示的化合物,7.—种有机电致发光器件,其具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层,其中,所述至少一...

【专利技术属性】
技术研发人员:横山纪昌林秀―市川结山本贵之
申请(专利权)人:保土谷化学工业株式会社国立大学法人信州大学
类型:发明
国别省市:

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