取代的**唑化合物制造技术

通式（Ⅰ）的取代的＊唑类化合物： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ↑［１］代表氢、烷基或卤素， Ｒ↑［２］代表烷基或卤素， Ａｒ代表可被下述基团任选取代的苯基：卤素、烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、任选取代的芳烷基和／或任选取代的芳烷氧基； Ｘ代表下式的基团：－ＣＨ↓［２］－ＣＨ↓［２］－；－ＣＨ↓［２］－ＣＨ↓［２］－ＣＨ↓［２］－；－ＣＨ＝ＣＨ－；－ＣＨ↓［２］－ＣＨ＝ＣＨ－；－ＣＨ↓［２］－Ｏ－；－ＣＨ↓［２］－Ｓ－；－ＣＨ↓［２］－Ｎ（Ｒ↑［３］）－；－ＣＨ↓［２］－Ｏ－ＣＨ↓［２］－；－ＣＨ↓［２］－Ｏ－ＣＨ↓［２］－ＣＨ↓［２］－或－ＣＨ↓［２］－Ｏ－ＣＯ－； Ｒ↑［３］代表氢、烷基或链烷酰基；和 ｎ为０或１。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

Substituted azole compounds

The general formula (I) substituted azole compounds: * * * * (I) where R = 1 represents hydrogen, alkyl or halogen, R = 2 represents alkyl or halogen, Ar represents optionally substituted phenyl groups are the following: halogen, alkyl, alkenyl and alkynyl, alkyl chain oxygen radicals, oxygen radicals, chain ene alkynyl oxy, alkoxy alkyl, alkoxy group, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkoxyl group, optionally substituted aryl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted aralkyl and / or optionally substituted aralkyl oxygen radical; X type groups: CH: 2 CH: 2; CH: 2 CH: 2 CH: 2; CH = ch; CH: 2 CH ch = C; H: 2 O; CH: 2 S; CH: 2 N (R = 3); CH: 2 O CH: 2; CH: 2 O CH: \2 - CH: 2 - or - CH: 2 - O - CO; R = 3 represents hydrogen, alkyl or acyl chain alkyl; and n is 0 or 1.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的取代的噁唑化合物、其多种制备方法，及其作为杀虫剂的用途。一些取代的噁二唑化合物，例如3-(3-氯苯基)-5-(2-氯苯基)-1，2，4-噁二唑化合物具有杀螨和杀虫活性(参见，例如，EP 36 711)是早已公开了的。可是，在各种施用领域，特别是对一些害虫和/或以低剂量施用时，这些现有技术中的化合物的作用水平和持效性不能令人完全满意。在此发现了通式(I)的新的取代的噁唑化合物 其中R1代表氢、烷基或卤素，R2代表烷基或卤素，Ar代表可被下述基团任选取代的苯基卤素、烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、任选取代的芳烷基和/或任选取代的芳烷氧基；X 代表下式的基团-CH2-CH2-；-CH2-CH2-CH2-；-CH＝CH-；-CH2-CH＝CH-；-CH2-O-；-CH2-S-；-CH2-N(R3)-；-CH2-O-CH2-；-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-O-CO-R3代表氢、烷基或链烷酰基；和n为0或1。如果适合，根据取代基的性质，式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构体或多种异构体组成的混合物形式存在。本专利技术涉及纯异构体且也涉及异构体混合物。而且，已发现按下述方法可获得通式(I)的新的取代的噁唑类化合物，a)制备其中n为0的通式(I)化合物将通式(II)的苄腈类化合物与通式(III)的α-氯苯乙烯类化合物反应， 其中R1和R2具有上述定义， 其中Ar具有上述定义，最初在第一步中与氯(优选为气体)反应，如果需要在催化剂存在下且如果需要在稀释剂存在下反应，且随后在第二步中在反应助剂存在下与水反应，如果需要在相转移催化剂存在下且如果需要在稀释剂存在下反应；或b)制备通式(I)化合物，其中X代表式-CH2-O-；-CH2-S-；-CH2-N(R3)-；-CH2-O-CH2-；-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-O-CO-的基团并且n为1，R3具有上述定义通式(IV)的氯甲基噁唑类化合物与通式(V)的醇衍生物、苯酚衍生物、羧酸衍生物、胺衍生物或硫醇衍生物反应， 其中R1和R2具有上述定义，H-X1-Ar(V)其中X1代表-O-；-S-；-N(R3)-；-O-CH2-；-O-CH2-CH2-或-O-CO-，其中R3具有上述定义，如果需要在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下反应；或c)制备通式(I)的化合物，其中X代表式-CH2-CH2-；-CH2-CH2-CH2-；-CH＝CH-或-CH2-CH＝CH-的基团并且n代表1将通式(IV)的氯甲基噁唑类化合物与通式(VI)的苯基乙炔类化合物，或与通式(VII)的苄基砜类化合物反应， 其中R1和R2具有上述定义，H-C≡C-Ar(VI)其中Ar具有上述定义，Ar-SO2-CH2-Ar(VII)其中Ar具有上述定义，如果需要在稀释剂存在下，如果需要在相转移催化剂存在下和如果需要在反应助剂存在下进行反应，并且如果需要在随后的第二步中，在催化剂存在下，如果需要在稀释剂存在下，用氢气氢化所得的通式(I)取代的噁唑类化合物，其中X代表-CH＝CH-或-CH2-CH＝CH-并且n代表1，以制备其中X代表-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-并且n代表1的通式(I)的化合物。最后，已发现通式(I)的新的取代的噁唑类化合物具有良好的防治害虫，特别是防治节肢动物，优选防治螨类和昆虫类的活性。本文上述和本文下述的通式的优选取代基或范围列示于下文中在通式中，烷基和烷氧基的烷基部分代表优选具有1至18个、更优选具有1-16个和特别优选具有1-12个碳原子的直链或支链烷基。特别应述及的是具有1至8个和特别具有1-6个和更特别具有1-4个碳原子的烷基。可述及的实例为甲基、乙基、正丙基和异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基、1，1-二甲基丙基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基以及正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。链烯基和链烯氧基的链烯基部分为直链或支链且优选具有2至12个，更优选具有2至8个和更特别优选具有3或4个碳原子的链烯基，可述及的实例为烯丙基和烯丙氧基。链炔基和链炔氧基的链炔基部分为直链或支链且优选具有2至12个，更优选具有2至8个和更特别优选具有3或4个碳原子的链炔基，可述及的实例为炔丙基和炔丙氧基。烷氧基烷基和烷氧基烷氧基的烷基或烷氧基部分在每一情况下优选具有1至8个，更优选具有1至6个和更特别优选具有1至4个碳原子，该烷基和烷氧部分可以是直链或支链的。可述及的实例为甲氧甲基、甲氧乙基、乙氧甲氧基和乙氧乙氧基。环烷基和环烷氧基的环烷基部分优选具有3至8个，特别具有3至7个和更特别具有3至6个碳原子，可述及的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基和环己氧基。芳基和芳氧基、芳烷基和芳烷氧基的芳基部分优选具有6或10个碳原子，特别优选为苯基或奈基，且更特别优选为苯基。芳烷基和芳烷氧基的烷基部分是直链或支链的且优选具有1至8个，更优选具有1至6个且更特别优选具有1至4个碳原子。链烷酰基的烷基部分可以是直链或支链的且优选具有2至7个，更优选具有2至5个和更特别优选具有2至4个碳原子。除非另外指明，Hal和卤素代表氟、氯、溴或碘，优选代表氟、氯或溴和更优选代表氟或氯。Ar可被单取代或多取代，优选被相同或不同的取代基单取代至五取代，更优选单取代至三取代和更特别优选单取代或双取代。在Ar代表苯基的情况下，取代基优选位于苯环的4-位和/或2-位。优选地至少有一个取代基连接在Ar上。环烷基，环烷氧基，芳基，芳氧基，芳烷基和芳烷氧基中的环烷基，芳基和/或烷基部分可在其上连接一或多个，优选1至5个，更优选1至3个和更特别优选1至2个相同或不同的取代基。可述及的优选的取代基是优选具有1至8个，更优选1至6个和更特别优选1至4个碳原子的烷基和/或烷氧基，可述及的实例为甲基、乙基、正丙基和异丙基、甲氧基和乙氧基。在通式中，R1优选代表氢、氟、氯、溴或C1-C6-烷基。在通式中，R2优选代表氟、氯、溴或C1-C6-烷基。在通式中，Ar优选代表可被下述基团任选取代的苯基卤素、C1-C18-烷基、C2-C12-链烯基、C2-C12-链炔基、C1-C18-烷氧基、C2-C12-链烯氧基、C2-C12-链炔氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、可被C1-C8烷基和/或C1-C8-烷氧基任选取代的C3-C8环烷基、可被C1-C8-烷基和/或C1-C8烷氧基任选取代的C3-C8-环烷氧基、可被C1-C8-烷基和/或C1-C8-烷氧基任选取代的C6-或C10-芳基、可被C1-C8-烷基和/或C1-C8-烷氧基任选取代的C6-或C10-芳氧基、可被C1-C8-烷基和/或C1-C8-烷氧基任选取代的C6-或C10-芳基-C1-C8-烷基、和/或可被C1-C8-烷基和/或C1-C8-烷氧基任选取代的C6-或C10-芳基-C1-C8烷氧基；在通式中，X优选代表-CH2-CH2-，CH2-CH2-CH2-，-CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-，-CH2-O-，-本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：D·阿尔特，U·瓦晨多尔夫纽曼，C·艾尔德伦，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：