本发明专利技术公开了一种异香豆素及其衍生物的制备方法。该方法步骤如下：将邻卤苯甲酸、1，3-二羰基化合物、亚铜盐以及碱放入反应容器中，接着将溶剂二甲基甲酰胺(DMF)加入所述反应容器中，在100-120℃条件下密封搅拌反应12-24小时，淬灭反应，并将反应液经萃取、洗涤、干燥、浓缩、纯化即得最终产品。本发明专利技术的异香豆素及其衍生物的合成方法科学合理，可以合成得到其它方法不能合成的具有各种各样取代基的异香豆素衍生物，而且还具有合成产率高、选择性好、产品易于纯化等特点。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种。
技术介绍
异香豆素是指具有苯并吡喃酮骨架结构的一类化合物，最初是从植物和微生物的代谢物中分离出来，因其与香豆素的骨架和天然来源非常相似而得名。异香豆素及其衍生物具有抗菌、消炎、抗癌、抑制蛋白酶和除草等生理和生物活性；同时，异香豆素是合成杂环和碳环化合物十分有用的中间体；另外最近发现异香豆素及其衍生物有明显的抗癌活性，因此对此类化合物的合成研究更加活跃。传统的合成方法， 合成路线繁多，收率比较低。最近利用过渡金属(金、钯、银等)催化炔烃分子内的环化来合成异香豆素结构，该方法产率虽高，但金、钯等价格昂贵，而且原料制备也复杂。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种利用廉价催化剂及简单易得的原料，操作简便且效率高的制备异香豆素及其衍生物的方法。本专利技术所提供的，包括如下步骤在铜催化剂和碱性化合物存在的条件下，使邻卤苯甲酸和1，3_ 二羰基化合物进行反应得到所述异香豆素及其衍生物；所述异香豆素及其衍生物、邻商苯甲酸和1，3_ 二羰基化合物的结构分别如式(I)、(II)和(III)所示权利要求1.一种制备式(I)所示化合物的方法，包括下述步骤在铜催化剂和碱性化合物存在的条件下，使式(II)所示化合物和式(III)所示化合物进行反应，得到式(I)所示化合物；2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述铜催化剂为亚铜盐，所述亚铜盐优选下述至少一种氯化亚铜、溴化亚铜和碘化亚铜。3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于所述碱性化合物为磷酸钾或碳酸铯。4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于所述反应在溶剂中进行，所述溶剂为二甲基甲酰胺或甲苯；所述溶剂优选经过无水处理的溶剂。5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其特征在于所述反应中，原料摩尔比依次为式(II)所示化合物式(III)所示化合物铜催化剂碱性化合物= 1. O 1. O 0. 1 2. O。6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于所述反应的反应温度为 IOO0C -120°C ；所述反应的反应时间为12小时-48小时。7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其特征在于所述反应采用水进行淬灭。8.根据权利要求1-7中任一项所述的方法，其特征在于所述方法还包括对得到的式 (I)所示化合物依次进行下述纯化的步骤萃取、洗涤、干燥、浓缩和柱层析。9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述萃取是以乙酸乙酯为萃取剂进行的； 所述洗涤包括水洗两次和饱和食盐水洗一次；所述干燥是以无水硫酸镁或无水硫酸钠为干燥剂进行的。10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述柱层析的固定相为氧化硅；所述洗脱剂为饱和烷烃与乙酸乙酯的体积比为5-10 1的混合溶剂，所述饱和烷烃优选石油醚、 正己烷或正戊烷。全文摘要本专利技术公开了一种。该方法步骤如下将邻卤苯甲酸、1，3-二羰基化合物、亚铜盐以及碱放入反应容器中，接着将溶剂二甲基甲酰胺(DMF)加入所述反应容器中，在100-120℃条件下密封搅拌反应12-24小时，淬灭反应，并将反应液经萃取、洗涤、干燥、浓缩、纯化即得最终产品。本专利技术的异香豆素及其衍生物的合成方法科学合理，可以合成得到其它方法不能合成的具有各种各样取代基的异香豆素衍生物，而且还具有合成产率高、选择性好、产品易于纯化等特点。文档编号C07D311/76GK102382096SQ20111026217公开日2012年3月21日 申请日期2011年9月6日 优先权日2011年9月6日专利技术者席婵娟, 蔡尚军 申请人:清华大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：席婵娟，蔡尚军，
申请(专利权)人：清华大学，
类型：发明
国别省市：
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