一种香豆素发光化合物的制备及应用制造技术

本发明专利技术公开了一种香豆素发光化合物的制备及应用，属于无机材料合成技术领域。该发光化合物先由5-氯水杨醛、乙酰甘氨酸和无水乙酸钠在乙酸酐反应溶剂中加热反应并进一步处理后获得3-氨基-6-氯香豆素前驱物，再由间二苯酚、乙酰乙酸乙酯为原料制备另一种香豆素化合物4-甲基-7羟基-8-醛基香豆素，然后两者以1:1的摩尔比在乙醇中通过胺醛缩合制备而成。该发光化合物合成方法操作较为简单，原材料价格低廉，条件温和，副反应少，采用绿色无污染溶剂乙醇，产物分离纯化方便，结构稳定。该发光化合物可作为分子探针用于对锰离子的识别，灵敏度高、抗干扰性好，甚至可以实现定量检测。

【技术实现步骤摘要】
201610236882

【技术保护点】
一种香豆素发光化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：(1)将5‑氯水杨醛、乙酰甘氨酸以1:1的摩尔比在含有乙酸钠的乙酸酐溶剂中于140℃条件下加热回流反应8～10小时，冷却后抽滤得到固体，再将固体置于浓盐酸和乙醇的混合溶剂中继续加热回流3小时后冷却，并用NaOH溶液调节酸度至6.0～7.5，析出沉淀，过滤、干燥后用乙醇重结晶得到3‑氨基‑6‑氯香豆素前驱体；所述浓盐酸和乙醇的混合溶剂中，浓盐酸和乙醇的体积比为1:1或2:1；所述NaOH溶液的质量百分比为30％～40％；(2)将间二苯酚与乙酰乙酸乙酯以1:3的摩尔比逐滴加入浓硫酸并于0～5℃下搅拌反应3小时，反应产物倒入冰水中抽滤得到固体后用甲醇重结晶析出淡黄色固体，即为4‑甲基‑7‑羟基香豆素；然后通过乌洛托品或三氯氧磷将4‑甲基‑7‑羟基香豆素中的羟基氧化为醛基，得到4‑甲基‑7羟基‑8‑醛基香豆素；(3)将步骤(1)合成的3‑氨基‑6‑氯香豆素前驱体与步骤(2)合成的4‑甲基‑7羟基‑8‑醛基香豆素以摩尔比1:1置于乙醇中于80℃条件下加热回流反应3～5小时后冷却、抽滤、烘干后得到目标产物：3‑[(4‑甲基‑7‑羟基‑8‑亚甲基香豆素)‑氨基]‑7‑羟基香豆素。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：吴芳辉，徐帆，李秀秀，孙敬舟，
申请(专利权)人：安徽工业大学，
类型：发明
国别省市：安徽;34