取代的苯基尿嘧啶和其作为除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及新的通式（Ⅰ）取代的苯基尿嘧啶，其中ｎ代表０，１或２，Ｒ↑［１］代表氢，氨基或可任意选择取代的烷基，Ｒ↑［２］代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基，Ｘ代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，卤素，或代表可任意选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，二烷基氨基羰氧基，苯基羰氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基－当ｎ大于１时，各可能化合物中的Ｘ可具有多种给定含义。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Substituted phenyl uracil and their use as herbicides

The present invention relates to a new formula (I) substituted phenyluracils, wherein n represents 0, 1 or 2, R = 1 represents hydrogen, amino or optionally substituted alkyl, R = 2 represents carboxyl, cyano, carbamoyl, thio carbamoyl or optionally substituted alkyl or alkoxy carbonyl, X represents hydroxyl, amino, mercapto, nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thio carbamoyl, halogen, or on behalf of optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulfinyl, alkyl sulfonyl amino alkyl, alkyl, two amino alkyl, alkoxy carbonyl, carbonyl, alkyl amino carbonyl, two alkyl amino carbonyl carbonyl oxygen radical, alkyl, alkoxy carbonyl oxygen radicals, alkyl amino carbonyl oxygen radicals, two alkyl amino carbonyl oxygen radical, phenyl alkyl carbonyl amino carbonyl oxygen radicals. And alkoxycarbonylamino, sulfonyl amino alkyl, alkenyl, allyl oxy, allyl oxy carbonyl, alkynyl, alkynyl oxy or acetylenic carbonyl oxygen when n is greater than 1, the compound X may has multiple meanings given.

【技术实现步骤摘要】
取代的苯基尿嘧啶和其作为除草剂的用途本专利技术涉及新的取代的苯基尿嘧啶和新的中间体，它们的制备方法及其作为除草剂的用途。某些取代的芳基尿嘧啶已公开于(专利)文献中(参见EP-A-255047，EP-A-260621，EP-A-408382，EP-A-438209，EP-A-473551，EP-A-517181，EP-A-563384，WO-A-91/00278，WO-A-91/07393，WO-A-93/14073，WO-A-98/41093，US-A-4979982，US-A-5084084，US-A-5127935，US-A-5154755，US-A-5169430，US-A-5486610，US-A-5356863)。然而，目前这些化合物并没有获得任何特别的利用价值。因此本专利技术提供了新的通式(I)取代的苯基尿嘧啶其中n代表0，1或2，R1代表氢，氨基或可任意选择取代的烷基，R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基，X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，卤素，或代表各自可任意选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，二烷基氨基羰氧基，苯基羰氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基-当n大于1时，各可能化合物中的X还可代表除上述那些定义以外的意义。-->定义中，烃链，如烷基各自可以是直链或支链的-也包括与杂原子连接在一起的，如烷氧基。如果本专利技术通式(I)化合物包括带有不对称碳原子的取代基，则本专利技术各自涉及R对映体和S对映体，以及这些对映体的任意混合物，特别是外消旋混合物。n优选代表1或2R1优选代表氢，氨基或可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C4-烷基R2优选代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择地被氟-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-羰基X优选代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，碘，代表各自可任意选择地被羟基-，氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-，C1-C4-烷基-羰基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C2-C4-烯氧基羰基-，C2-C4-炔氧基羰基-，C1-C4-烷基氨基-羰基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基-羰基-，苯基氨基羰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷基氨基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基或烷基氨基-羰氧基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基或二烷基氨基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-，氯-或溴-取代的各自具有至多6个碳原子的烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自具有至多6个碳原子的烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基。n特别优选代表1R1特别优选代表氢，氨基或甲基R2特别优选代表羧基，氰基，氨基甲酰基，甲氧基-羰基或三氟甲基X特别优选代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，甲基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，-->氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基-羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基-氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正-，异-，仲-或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异丁基氨基羰氧基，代表二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，二甲基氨基羰氧基或二乙基氨基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，正或异丁酰基氨基，甲氧基羰基氨基，乙氧基羰基氨基，正或异丙氧基羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正或异丙基磺酰基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，甲氧基-羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，丙烯氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丙炔氧基或丙炔氧基羰基X更特别优选代表羟基，巯基，氨基，代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，正-，异-，仲-或叔丁氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-->-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，甲氧基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的取代的苯基尿嘧啶＊＊＊ （Ⅰ）其中ｎ代表０，１或２，Ｒ↑［１］代表氢，氨基或可任意选择取代的烷基，Ｒ↑［２］代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基，Ｘ代表羟基，巯基 ，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，卤素，或代表各自可任意选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，二烷基氨基羰氧基，苯基羰氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基－当ｎ大于１时，各可能化合物中的Ｘ还可代表除上述那些定义以外的意义。

【技术特征摘要】
DE 1999-11-11 19954312.71.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶其中n代表0，1或2，R1代表氢，氨基或可任意选择取代的烷基，R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择取代的烷基或烷氧基羰基，X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，卤素，或代表各自可任意选择取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，二烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，二烷基氨基羰氧基，苯基羰氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基-当n大于1时，各可能化合物中的X还可代表除上述那些定义以外的意义。2.根据权利要求1取代的苯基尿嘧啶，其特征在于n代表1或2，R1代表氢，氨基或可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C4-烷基，R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基或各自可任意选择地被氟-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-羰基，以及X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，碘，代表各自可任意选择地被羟基-，氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-，C1-C4-烷基-羰基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C2-C4-烯氧基羰基-，C2-C4-炔氧基羰基-，C1-C4-烷基氨基-羰基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基-羰基-，苯基氨基羰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或烷基氨基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基或烷基氨基-羰氧基，代表在烷基部分各自具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基或二烷基氨基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-，氯-或溴-取代的烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的各自具有至多6个碳原子的烯基，烯氧基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基或炔氧基羰基。3.根据权利要求1或2的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于n代表1，R1代表氢，氨基或甲基，R2代表羧基，氰基，氨基甲酰基，甲氧基-羰基或三氟甲基，X代表羟基，巯基，氨基，硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨甲酰基，氟，氯，溴，甲基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基-羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基-氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正-，异-，仲-或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰基氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异丁基氨基羰氧基，代表二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，二甲基氨基羰氧基或二乙基氨基羰氧基，代表正或异丁基羰氧基，代表苯基羰氧基，代表各自可任意选择地被氟-或氯-取代的乙酰基氨基，丙酰基氨基，正或异丁酰基氨基，甲氧基羰基氨基，乙氧基羰基氨基，正或异丙氧基羰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，正或异丙基磺酰基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基磺酰基氨基，或代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氟-，氯-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基，丙烯基，丙烯氧基，丙烯氧基羰基，乙炔基，丙炔基，丙炔氧基或丙炔氧基羰基。4.根据权利要求1-3中任一项的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于X优选代表羟基，巯基，氨基，代表各自被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，正-，异-，仲-或叔丁氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的甲基，甲氧基，乙基，正或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，代表各自可任意选择地被氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基，正或异丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或异丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，乙酰基-，丙酰基-，正或异丁酰基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或异丙氧基羰基-，烯丙氧基羰基-，1-丁烯-3-基氧基羰基-，2-丁烯-4-基氧基羰基-，炔丙氧基羰基-，1-丁炔-3-基氧基羰基-，2-丁炔-4-基氧基羰基-，甲基氨基羰基-，乙基氨基羰基-，正或异丙基氨基羰基-，二甲基氨基羰基-，二乙基氨基羰基-，苯氧基羰基-，苄氧基羰基-，苯基氨基羰基-或苄基氨基羰基取代的正-，异-，仲-或叔丁氧基，正或异丙硫基，甲基氨基，乙基氨基，正或异丙基氨基，正-，异-，仲-或叔丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基取代的甲氧基羰基或乙氧基羰基，代表各自可任意选择地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或异丙氧基-取代的乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，正或异丙氧基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正或异丙基氨基羰基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或异丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或异丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或异丙基氨基羰氧基，正或异...

【专利技术属性】
技术研发人员：R安德雷，HG施瓦茨，MW德鲁斯，D费伊希特，R庞岑，I韦特肖洛夫斯基，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]