可用作抗菌剂的α-二氢沉香呋喃倍半萜及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种二氢沉香呋喃倍半萜化合物，它是具有良好抗菌活性的α－二氢沉香呋喃倍半萜化合物，该化合物具有如右式结构，式中Ｒ＃－［３］为氢，羟基，烷氧基，酰氧基，乙二醇或羰基；Ｒ＃－［１］、Ｒ＃－［２］、Ｒ＃－［４］、Ｒ＃－［５］、Ｒ＃－［６］、Ｒ＃－［７］、Ｒ＃－［８］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；本发明专利技术还提供α－二氢沉香呋喃倍半萜化合物合成工艺。它是以山道年为原料，将其溶解于苯的衍生物中，经催化、氧化、关环等一系列工艺制成的，该化合物用于对立枯丝核菌、辣椒疫霉菌、灰葡萄孢菌、镰孢霉属４种病原菌的抗菌活性。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

Alpha - two hydrogen - containing sesquiterpene sesquiterpene as antibacterial agent and preparation method thereof

The invention provides a two hydrogen agarofuran sesquiterpene compounds, it has good antibacterial activity of alpha two hydrogen agarofuran sesquiterpene compounds, the compounds have the right structure, type R - 3 is hydrogen, hydroxy, alkoxy and acyloxy, ethylene glycol or carbonyl; R - 1, R - 2, R - 4, R - 5, R - 6, R - 7, R - 8 is hydrogen, hydroxy, alkoxy and acyloxy the invention also provides; synthesis of alpha two hydrogen agarofuran sesquiterpene compounds. It is based on santonin as raw material, it is dissolved in benzene derivatives, by catalytic oxidation, cyclization, and a series of processes, the compounds for antibacterial activity against Rhizoctonia solani, Phytophthora capsici, Botrytis cinerea, Fusarium genera and 4 species of pathogenic bacteria. \ue5cf

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术具体地涉及取代的二氢沉香呋喃倍半萜和相关的化合物。本专利技术α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物的结构如下 式中R1为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R2为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R3为氢，羟基，烷氧基，酰氧基，乙二醇或羰基；R4为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R5为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R6为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R7为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R8为氢，羟基，烷氧基或酰氧基。“烷氧基”为-O-烷基，烷基指饱和/或不饱和的，取代或非取代的直链，支链或环状烃基，较佳地，烃基为C1-C8，更佳地是C1-C4；优选的烃基是直链；优选的支链烃基有一个或两个支链，更佳地有一个支链；优选的环烃基是单环的，或者是具有单环末端的直链；优选的烃基是饱和的；不饱和烃基有一个或多个双键或/和一个或多个三键；优选的不饱和烃基有一个或两个双键和/或一个三键，更佳地具有一个双键；优选的烃基是未取代的；优选的取代烃基是单取代，二取代，或三取代的，更佳地是单取代的；优选的烃基取代基包括卤原子、羟基、烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等)、芳氧基(如苯氧基、氯苯氧基、甲苯氧基、甲氧基苯氧基、苄氧基、烷氧基羰基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种α－二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于：所述的化合物，具有如下结构：＊＊＊式中：Ｒ↓［１］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；Ｒ↓［２］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；Ｒ↓［３］为氢，羟基，烷氧基，酰氧基，乙二醇或羰基；Ｒ↓［４］为氢，羟 基，烷氧基或酰氧基；Ｒ↓［５］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；Ｒ↓［６］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；Ｒ↓［７］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；Ｒ↓［８］为氢，羟基，烷氧基或酰氧基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的化合物，具有如下结构 式中R1为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R2为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R3为氢，羟基，烷氧基，酰氧基，乙二醇或羰基；R4为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R5为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R6为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R7为氢，羟基，烷氧基或酰氧基；R8为氢，羟基，烷氧基或酰氧基。2.如权利要求1所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的“烷氧基”为-O-烷基，烷基指饱和/或不饱和的，取代或非取代的直链，支链或环状烃基。3.如权利要求2所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的烃基为C1-C8；所述的烃基是直链；所述的支链烃基有一个或两个支链；所述的环烃基是单环的，或者是具有单环末端的直链；所述的烃基是饱和的；所述的不饱和烃基有一个或多个双键或/和一个或多个三键；所述的烃基是未取代的；所述的取代烃基是单取代，二取代，或三取代的。4.如权利要求3所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的烃基是C1-C4；所述的支链烃基有一个支链；所述的不饱和烃基有一个或两个双键和/或一个三键；更佳地具有一个双键；所述的取代烃基是单取代；所述的烃基取代基包括卤原子、羟基、酰氧基、芳基。5.如权利要求4所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的芳基指具有6到10个碳原子的未取代或取代的芳族环的部分。6.如权利要求5所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的芳基和萘基；所述的芳基是未取代的；所述的取代芳基是单取代的、二取代的或三取代的。7.如权利要求6所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的芳基是苯基；所述的取代芳基是单取代的。所述的芳基取代基包括羟基、卤原子、甲基、己基和丙基。8.如权利要求6或7所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物，其特征在于所述的卤原子指氟、氯、溴、碘。9.如权利要求1所述的一种α-二氢沉香呋喃倍半萜化合物制作方法，其特征在于它包括以下步骤步骤1把起始原料山道年溶解于苯的衍生物中，然后加入催化剂，在常温下剧烈搅拌进行选择性催化氢化。滤去催化剂，转移入圆底烧瓶中。加入对甲苯磺酸和乙二醇后加热回流。经过萃取柱层析纯化就得到了化合物2；这里催化剂包括Pd/C，Raney镍，wilkinsons催化剂等；这里所说的苯的衍生物包括苯，甲苯，乙苯，丙苯，丁苯，二甲苯等；步骤2把化合物2溶解于二氧六环中，然后加入二氧化硒和水，加热回流下搅拌后萃取浓缩，经过纯化得化合物3；步骤3把化合物3溶解在吡啶中，在零度下慢慢滴加入二氯亚砜，混合物在零度下继续搅拌1小时后，用二氯甲烷萃取三次，萃取液浓缩后，经柱层析分离得到化合物4；步骤4把化合物4溶解在溶剂中，然后加入氧化剂，混合物在常温下反应；反应结束后，分别用硫代硫酸钠溶液和饱和的碳酸氢钠溶液洗两次，不经柱层析分离直接进入下一步反应；这里所说的氧化剂包括间氯过氧苯甲酸，乙酰醋酸钒，过氧丙酮等；步骤5把化合物5溶解在甲醇和乙二醇二甲醚的混和溶剂中，然后加入无水碳酸钾，此混合物在常温下搅拌后加入还原剂，反应体系再在常温下反应，反应结束后用乙酸乙酯萃取三次，萃取液经...

【专利技术属性】
技术研发人员：涂永强，夏吾炯，史雷，
申请(专利权)人：兰州大学，
类型：发明
国别省市：62[中国|甘肃]