一类新型四环双烯液晶化合物及其制备方法技术

技术编号:5980512 阅读:260 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一类新型四环双烯液晶化合物及其制备方法,该类液晶化合物的结构为:;其中R为F、CH3或CH3O,R1~R4为H或F,R5为H或CmH2m+1,m为1-15。该四环双烯液晶化合物制备方法的特征为:通过Wittig反应连接中间体A(反-取代苯基环己基甲基碘三苯基膦盐)和中间体B(不同取代的乙烯基双环己基甲醛)引入目标产物分子中的双键,然后双键转位得到所需的反式化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
液晶材料的最广泛和最重要的应用是在电子显示方面-液晶显示,在信息化的推 动下,液晶电视、笔记本电脑、手机等电子商品的日益普及,人们对液晶材料的性能的要求 也在不断提高。用于平板显示的液晶材料通常是由5-20种不同特性的液晶化合物按一定 的比例混合而成,每一种化合物对液晶配方的贡献不同,混合后的液晶组合物必须满足具 有较宽的工作温度范围、较低的工作电压、低粘度、快速响应、化学稳定性好、高清亮点、互 溶性好、双折射率高等要求。液晶显示器利用液晶材料的介电各向异性和光学各向异性的特性来实现显示功 能的。DE4444813公开了具有2,3- 二氟苯基环己烷的液晶化合物权利要求1. 一类新型四环双烯液晶化合物,其结构式为 R1. R22.如权利要求1所述的新型四环双烯液晶化合物,其特征在于,所述的化合物,其结构式为3.如权利要求1所述的新型四环双烯液晶化合物,其特征在于,所述的化合物,其结构式为4.如权利要求3所述的新型四环双烯液晶化合物,其特征在于,所述的化合物,其结构式为5. 一种如权利要求1所述的新型四环双烯液晶化合物的制备方法,其特征在于 步骤1 制备中间体A不同取代基取代的苯基环己酮经Wittig反应生成取代苯基环己基烯醚,取代苯基 环己基烯醚经水解后得到顺反取代苯基环己基甲醛的混合物,该混合物经顺反转位后得 反-取代苯基环己基甲醛,反-取代苯基环己基甲醛经还原后得到反-取代苯基环己基甲 醇,反-取代苯基环己基甲醇与碘反应生成反-取代苯基环己基碘甲烷,该碘化物与三苯基 磷反应生成反-取代苯基环己基甲基碘三苯基膦盐即中间体A ;6.如权利要求5所述的方法,其特征在于所述的步骤1,采用不同取代基取代的苯基 环己酮与氯甲醚膦盐经Wittig反应生成烯醚,该烯醚在四氢呋喃/盐酸体系下水解得到顺 反醛的混合物,混合物经顺反转位后得反式醛,反式醛经硼氢化钾还原后得到相应的醇,醇 在咪唑和三苯基磷催化下与碘反应生成相应的碘代物,碘代物与三苯基磷反应生成相应的 膦盐得中间体A。7.如权利要求5或6所述的制备方法,其特征在于所述的步骤1中的转位,即在0°C的 氢氧化钾/甲醇体系中加入待转位的醛,控制反应温度在10°c以下,持续反应3-4h,反应液 用二氯甲烷提取后合并有机相,有机相经无水硫酸钠干燥过夜后减压蒸除溶剂,完成转位。8.如权利要求5所述的方法,其特征在于所述的中间体B的制备中,步骤b烯醚(II) 水解反应中,采用盐酸和四氢呋喃反应体系使烯醚水解与醛酮保护基交换基一次完成,得 到缩醛(III)。9.如权利要求5或8所述的方法,其特征在于所述的中间体B的制备中,所述的步骤 c中的顺反分离,其分离及提纯方法为将缩醛(III)经Wittig反应得到的烯醚化合物与 饱和亚硫酸氢钠溶液反应成盐,碱性条件下水解得到高含量的反式烯醚(IV);所述的步骤 a、c、e中的Wittig反应,采用氯甲醚膦盐或碘甲烷膦盐或溴乙烷膦盐为Wittig试剂,搅拌 下于0°C _5°C加入Wittig试剂用碱,试剂用碱可选用叔丁醇钾或苯基锂,加料完毕后将反 应温度降至_5°C,向反应液中加入羰基化合物反应物,加料温度为10°C以下,加毕自然升 温至室温,搅拌反应证的相应的端烯化合物;所述的步骤f中,端烯化合物(VI)在甲酸的 保护下,脱去保护基,得到中间体B。10.如权利要求5所述的方法,其特征在于所述的步骤3中的转位,混合烯烃在苯亚磺酸钠和盐酸催化下在甲苯中回流反应14h,反应完毕水洗至中性,以无水硫酸钠干燥,减 压整除溶剂后经乙醇结晶得到反式的目标产物。全文摘要本专利技术涉及,该类液晶化合物的结构为;其中R为F、CH3或CH3O,R1~R4为H或F,R5为H或CmH2m+1,m为1-15。该四环双烯液晶化合物制备方法的特征为通过Wittig反应连接中间体A(反-取代苯基环己基甲基碘三苯基膦盐)和中间体B(不同取代的乙烯基双环己基甲醛)引入目标产物分子中的双键,然后双键转位得到所需的反式化合物。文档编号C07C43/215GK102134183SQ20101000266公开日2011年7月27日 申请日期2010年1月21日 优先权日2010年1月21日专利技术者仲锡军, 张习军, 李洪胜, 段二红, 王开芳, 赵地顺 申请人:河北迈尔斯通电子材料有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类新型四环双烯液晶化合物,其结构式为:其中R为F、CH3或CH3O,R1~R4为H或F,R5为H或CmH2m+1,m为1-15。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:仲锡军段二红李洪胜赵地顺张习军王开芳
申请(专利权)人:河北迈尔斯通电子材料有限公司
类型:发明
国别省市:13[中国|河北]

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