公开了具有式（Ｒ３ＳｉＯ）ｎＲ（３－ｎ）Ｓｉ－Ｘ－Ａ的含抗坏血酸的酯衍生物的有机基硅氧烷，其中Ｒ为含有１－６个碳原子的烷基，ｎ为１－３，包括端值，Ｘ为二价有机连接基团，Ａ为抗坏血酸的酯衍生物。还教导了一种制备含抗坏血酸的酯衍生物的有机基硅氧烷的方法和根据该方法制备的产品。本发明专利技术的化合物和组合物用于局部适用于角质组织时产生组织增亮。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本申请涉及具有式(R3SiO)nR(3_n)Si-X_A的有机基硅氧烷，其中R为含有1_6个碳原子的烷基，η为1-3，包括端值，X为二价有机连接基团，和A为抗坏血酸的酯衍生物。本 专利技术进一步涉及一种制备含有抗坏血酸的酯衍生物的有机基硅氧烷的方法以及根据该方 法制备的产品。本专利技术的化合物和组合物当局部施用于角质组织时产生组织增亮。
技术介绍
抗坏血酸和相关化合物已知可用于皮肤增亮和与色素沉着过度有关的其它技 术。然而，抗坏血酸配制剂易于氧化且容易去稳定。另外，包含这些酸的化妆品或者药物 组合物当反复局部施用时由于配制剂较低的PH导致可损害组织或刺激人类皮肤。因此， 将抗坏血酸和其他相关化合物与其他疏水性材料配混以改进其稳定性和性能。最近，在 W02006/066227中公开了抗坏血酸和2-酮酸糖的酯衍生物，其中通过在抗坏血酸或2-酮 酸糖上的至少一个羟基官能团与羧基官能的有机基硅氧烷之间形成酯键从而引入酯。在 W02006/066227中提出的有机基硅氧烷结构具有许多种。然而，在W02006/066227中的操作 实施例强调基于线性聚二甲基硅氧烷的A-B-A结构，其端基含有连接到抗坏血酸的酯键。 尽管在W02006/066227中的实施例显示了皮肤增亮效果以及良好的配制剂稳定性，但它们 未产生等同于或超过曲酸的皮肤增亮效果。曲酸因其皮肤增亮能力而已知并且常用作测定 皮肤增亮性能的基准。然而，曲酸的水溶性可限制其递送和配制范围。此外，在皮肤护理配 制剂中使用曲酸在一些国家出于安全原因而被质疑。本专利技术人出人意料地发现，某些含抗坏血酸的酯衍生物的短链有机基硅氧烷具有 增强的皮肤增亮性能。特别地，这些含抗坏血酸基的短链有机基硅氧烷具有相当于或超过 曲酸的皮肤增亮性能。此外，本专利技术的含抗坏血酸基的短链有机基硅氧烷由于它们与许多 有机油和硅氧烷的相容性而可用于许多个人护理配制剂中。专利技术概述本专利技术涉及具有下式的化合物(R3SiO) nR(3_n)Si-X-A 其中R为含有1-6个碳原子的烷基，η为1-3，包括端值，X为二价有机连接基团，A为抗坏血酸的酯衍生物。本专利技术进一步提供一种制备含有抗坏血酸的酯衍生物的有机基硅氧烷的方法以 及根据该方法制备的产品，该方法包括I)通过由抗坏血酸中的至少一个羟基官能团形成保护基，提供被保护的抗坏血酸； II)混合该被保护的抗坏血酸与具有式(R3SiO)nR(Pn)Si-X-C(O)OR1的羧基官能的 有机基硅氧烷其中R为含有1-6个碳原子的烷基，η为1-3，包括端值，X为二价有机连接基团，R1为含有1-20个碳原子的烃基或氢，形成溶液；III)使该溶液与能够催化形成酯键的生物催化剂接触；IV)任选地，除去保护基，和其中保护基可包含官能团。本专利技术进一步涉及包含本专利技术的有机基硅氧烷和载体流体的组合物。当将本专利技术的化合物和组合物局部施用于角质组织，特别是人类皮肤时，实现了 组织增亮效果。本专利技术又进一步涉及角质组织增亮剂组合物，其包含在此描述的化合物和组合 物。本专利技术又进一步涉及个人护理组合物，其含有在此描述的化合物和组合物。详细说明本专利技术涉及具有下式的有机基硅氧烷化合物(R3SiO) nR(3_n)Si-X-A 其中R为含有1-6个碳原子的烷基，η为1-3，包括端值，或者η为2。X是二价有机连接基团，和A为抗坏血酸的酯衍生物。R可以为含有1-6个碳的任意烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊 基或己基。或者，R为甲基。X为二价有机连接基团。尽管X可以为任意有机连接基团，典型地X含有1-30个 碳原子。X可以为直链或支链的C1-C3tl亚烷基链。因此X可以为具有1-30个碳或者具有 3-12个碳或者具有10个碳的二价脂族烃基如-(CH2) 1(Γ。A为抗坏血酸的酯衍生物。本专利技术化合物的范围包括所有的抗坏血酸和异抗坏血 酸的酯衍生物，其中有机基硅氧烷经由酯键以共价键方式与抗坏血酸或异抗坏血酸键合。 此处使用的术语“抗坏血酸”包括抗坏血酸及其非对映异构体、异抗坏血酸(如果不特定地 称作L-抗坏血酸或D-抗坏血酸)、及其盐。抗坏血酸分子的第四个和第五个碳原子是手性 的，从而对于总计4个非对映异构体在每一手性中心处导致存在两个对映异构体。异抗坏 血酸的对映异构体之一也称为D-异抗坏血酸。由于D-异抗坏血酸强的还原性能，因此它 具有与作为水溶性抗氧化剂的L-抗坏血酸类似的技术应用。“抗坏血酸”还包括所有非对 映异构体的衍生物，包括其中以酯、醚、酮等形式形成一个或多个游离羟基官能团的那些， 和其中包括含拟为保护基团和/或官能团的基团的那些。在(R3SiO)nR(3_n)Si-X-A式中，A可具有下列结构<formula>formula see original document page 6</formula>其中每个P独立地为任意保护基或官能团、质子或选自碱或碱土金属的阳离子。 此处所使用的术语“保护基”包括涉及抗坏血酸的一个或多个游离的羟基官能团形成的基 团，和包括酯、醚、酮等。在一个实施方案中，形成酯衍生物的方法包括以酯(例如，以乙酸 酯形式)或醚(例如，甲基醚)或者环氧化物或者环状缩酮形式“保护”抗坏血酸或其衍 生物中的至少一个羟基。在一个特定的实施方案中，在一个或多个羟基位点处通过形成2， 3_亚异丙基-抗坏血酸，通过最初转化成环状缩酮，来保护抗坏血酸。此处还使用的术语 “保护”基团可包括官能团，或者外加的官能团可根本不涉及“保护”。在一个实施方案中， 抗坏血酸包含被官能的或被保护或这二者的至少一个羟基。在另一个特定的实施方案中，在一个或多个羟基位点处以酯(例如，0-碳酸酯、 0-乙酸酯、0-磷酸酯等)形式保护抗坏血酸。然后可使用以下所述的生物催化的酯化方 法，衍生化后者，以最终产生本专利技术的结构。另外，在文献中详细描述了抗坏血酸的单和二 磷酸酯的形成。例如，KatO等人的美国专利No. 4，939，128(其内容在此通过参考引入)教 导了形成抗坏血酸的磷酸酯。类似地，Dobler等人的美国专利No. 4，999，437 (其内容在此 通过参考引入)公开了制备抗坏血酸2-磷酸酯。在另一特定的实施方案中，在羟基处通过 形成醚来保护抗坏血酸，和在非常特定的实施方案中，保护部分是三甲基甲硅烷基醚。可在 本专利技术的范围内使用这些已知的抗坏血酸衍生物中的任一种。在一个非常特定的实施方案中，有机基硅氧烷化合物具有式H3C- Si-CH3爷 ch。OH— °H-AUTS-H3C-S^ch3CH3在此称为“AUTS”。制备如上所述的含有抗坏血酸的酯衍生物的有机基硅氧烷的方法可以改变。或 者，它们可以通过在此描述的方法制备。因此，本专利技术进一步提供一种制备含有抗坏血酸的 酯衍生物的有机基硅氧烷的方法，包括I)通过由抗坏血酸中的至少一个羟基官能团形成保护基，提供被保护的抗坏血 酸；II)混合该被保护的抗坏血酸与具有式(R3SiO)nR(^)Si-X-C(O)OR1的羧基官能的 有机基硅氧烷，其中R、n和X与上述相同，和R1为含有1-20个碳原子的烃基或氢，形成溶液；III)使该溶液与能够催化形成酯键的生物催化剂接触；IV)任选地，除去保护基，和其中保护基可包含官能本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种具有式（Ｒ↓［３］ＳｉＯ）↓［ｎ］Ｒ↓［（３－ｎ）］Ｓｉ－Ｘ－Ａ的化合物，其中 Ｒ为含有１－６个碳原子的烷基， ｎ为１－３，包括端值， Ｘ为二价有机连接基团， Ａ为抗坏血酸的酯衍生物。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：MS费里托，EJ乔夫利，MS斯塔奇，ML麦基弗，
申请(专利权)人：陶氏康宁公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]
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