2-芳基乙烯基吲哚类化合物制造技术

技术编号:4233984 阅读:262 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了一类5-磺酸基-2-芳基乙烯基吲哚化合物及其盐,及这些化合物的合成方法和它们作为荧光试剂的用途。这类化合物的合成是以Lewis酸BF3为催化剂,以5位连有磺酸基的吲哚化合物和芳基甲醛为原料反应得到。合成所得到的这类化合物具有良好的荧光性能,其荧光光谱随介质pH值的变化呈规律性的变化,表明它们是一类性能优良的pH传感荧光试剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于吲哚类化合物的
,具体涉及一类新型的2-芳基乙烯基吲哚 类化合物及一种三氟化硼催化合成2-芳基乙烯基吲哚类化合物的方法以及这些化合物作 为荧光试剂的用途。 取代苯乙烯基吲哚类化合物具有广泛的药理活性和重要的物理光学特性,在生物 医学技术、太阳能电池、双光子诱导荧光物质等方面的应用日益增多,有很高的研究与开发 价值。Van Angerer等发现2-位 苯基取代的吲哚衍生物对由DMBA诱发的大鼠乳腺癌有抑制作用;刘捷等合成了 29个取代苯乙烯基吲哚类化合物,并发现其中一些化合物具有较强的抗肿瘤和增强免疫活 性的作用。 目前,取代苯乙烯基吲哚类化合物合成方法的研究报道不多,徐世平小组曾以吲 哚-2_甲酸或取代吲哚_2-甲酸乙酯为起始原料通过Wittig等多步反应合成了 21个苯乙 烯基吲哚类化合物,该反应过程较长,且 反应中需要无水操作等。另外的一些合成方法是在碱性催化剂作用下,用具有活性甲基的 杂环与芳香醛在高温下加热或在有机溶剂中回流来制备。这些方法都存在有适用范围小、 操作复杂、后处理困难等的缺点。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种式I所示的5-磺酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式Ⅰ所示的5-磺酸基-2-芳基乙烯基吲哚类化合物及其盐  ***  式Ⅰ  其中R↓[1]、R↓[2]可以相同或不同,其可以为H、C↓[1]~C↓[4]的低级烷基;  其中A为取代或者非取代的芳香基团,所述的芳香基团为:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李宝林李广申张喜全顾红梅王伟
申请(专利权)人:陕西师范大学江苏正大天晴药业股份有限公司
类型:发明
国别省市:87[中国|西安]

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