一种天然产物２３－羟基白桦酸的半合成方法技术

本发明专利技术涉及药物化学领域，具体涉及一种天然产物２３－羟基白桦酸的半合成方法，该方法由白桦酸经多步反应半合成２３－羟基白桦酸。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成领域，涉及一种天然产物3 β，2 3 - 二羟基-羽扇 豆-20(29)-烯-28酸(23-羟基白桦酸)的半合成方法。
技术介绍
23-羟基白桦酸是从中药白头翁中发现的五环三萜类化合物，结构式如下 研究发现，23-羟基白桦酸也具有与白桦酸相似的药理活性，具有较强的抗肿瘤活 性。参见文献Life Sci. 2002，72，1. ；Eur. J. Pharmacol. 2004,498,71.和 Zhongliu Fangzhi Yanjiu. 2007,34,911.等。本专利技术人在前期已经对23-羟基白桦酸进行了结构修饰和改造，取得了一定的 成果，参见文献 Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007，17，1475. J. Chin. Pharm. Univ. 2007，38， 108. ；Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,19,6966.和专利 CN200610040277。通过文献研究发现，23-羟基白桦酸的植物分布很少，含量也较低，从白头翁中提 取分离比较困难，得到的产品纯度差。为了拓展23-羟基白桦酸的来源，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种３β，２３－二羟基－羽扇豆－２０（２９）－烯－２８－酸（２３－羟基白桦酸）的半合成方法，其特征是：　　以３β－羟基－羽扇豆－２０（２９）－烯－２８－酸（白桦酸）为原料，经苄基保护得３β－羟基－羽扇豆－２０（２９）－烯－２８－酸苄酯，再经ＰＣＣ氧化得３－羰基－羽扇豆－２０（２９）－烯－２８－酸苄酯，与羟胺反应得３－酮肟－羽扇豆－２０（２９）－烯－２８－酸苄酯后，在ＮａＰｄＣｌ↓［４］作用下经环钯化反应，得环钯化中间体，该中间体乙酰化后再用四乙酸铅氧化，得３－乙酰肟基－２３－乙酰氧基－羽扇豆－２０（２９）－烯－２８－酸苄酯，碱性条件下脱乙酰基得３－肟基－２３－羟基－羽扇豆－２０（２９）－烯－２...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：吴晓明，徐进宜，朱培清，姚和权，李赞，孙飞，
申请(专利权)人：中国药科大学，
类型：发明
国别省市：84[中国|南京]