芳基胺化合物和有机电致发光装置制造方法及图纸

本发明专利技术公开了一种由以右通式（１）表示的新的芳基胺化合物，其中Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］分别独立地表示烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、或芳氧基，Ａｒ↑［１］－Ａｒ↑［４］分别独立地表示芳基或杂环基团，前提是Ａｒ↑［１］－Ａｒ↑［４］中至少两个分别表示间联苯基团或被芳基取代的联苯基团且Ａｒ↑［１］－Ａｒ↑［４］中其它基团分别表示联苯基团，而且，如果被芳基取代的联苯基团是被两个芳基取代的联苯基团，其它的Ａｒ↑［１］－Ａｒ↑［４］分别表示芳基；和一种包括包含该新芳基胺化合物的有机化合物层的有机电致发光装置。该有机电致发光装置具有高亮度、优异的耐热性、和长寿命并高效发光。这种新的芳基胺化合物向该有机电致发光装置提供有利性能。（*该技术在2021年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种新的芳基胺化合物和有机电致发光装置，更具体地涉及一种具有高亮度、优异的耐热性、长寿命和优异的空穴传输性能并高效发光的有机电致发光装置和一种向该有机电致发光装置提供有利性能的新的芳基胺化合物。
技术介绍
有机电致发光(以下称作EL)装置用于平面发光元件如壁挂电视的平板显示器和显示器的背光并已广泛进行EL装置的研究。Pope在1963年观察到在电场下由有机物质发光，是由蒽的单晶发光(J.Chem.Phys.，38(1963)2042)。在1965年，Helfinch和Schneider成功地观察到使用具有良好注入效率的溶液电极体系的注入型的较强电致发光(Phys.ReV.Lett.，14(1965)229)。从此，已经报道了由共轭有机主体物质和具有稠合苯环的共轭有机活化剂形成有机发光物质的研究。作为有机主体物质的例子，给出了萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、、苉、咔唑、芴、联苯、三联苯、三苯醚、二卤代联苯、反-和1，4-二苯基丁二烯。作为活化剂的例子，给出了蒽、并四苯和并五苯。但这些有机发光物质作为厚度超过1μm的单层存在且需要高电场用于发光。因此，已经研究了使用真空汽相淀积法的薄层装置(例如，Thin Solid Films，94(1982)171)。但不能得到具有足够实际应用的高亮度的装置，尽管薄层的使用有效地降低驱动电压。Tang等人制备了具有两个按照真空汽相淀积法层压并放置在阳极和阴极之间的非常薄的膜(空穴传输层和发光层)的EL装置，并成功地在低驱动电压下得到高亮度(Apply.Phys.Lett.，51(1987)913和美国专利4356429)。之后，用于空穴传输层和发光层的有机化合物的开发进行了许多年，并可获得足够实际应用的发光寿命和效率。结果，有机EL装置的实际应用开始于汽车立体声系统和便携电话的显示器领域。但在长期使用之后的发光亮度和针对变质的耐久性不足以实际应用，因此需要进一步提高。尤其是，如果有机EL装置应用于全色显示器，分别对于R、G和B颜色，需要高达300cd/m2或更高的亮度以及长达几千小时或更长的半衰期。这些性能在蓝光时非常难以获得。对于蓝光发射，发光层的能级必须高达2.8eV或更高。空穴传输层和发光层之间的在空穴注入上的能量势垒大且施加到界面上的电场的强度大。因此，通过使用常规空穴传输层可获得稳定的空穴注入且这种改进是理想的。如果有机EL装置要应用于汽车，常规有机EL装置在高温如100℃或更高的温度下具有储存方面的问题。常规空穴传输层具有低玻璃化转变温度，而且发现，通过简单地将玻璃化转变温度升至超过100℃并不能成功地解决该问题。即，尚未获得足以在高温下储存的性能。此外，问题在于，激基复合物通过空穴传输层和发光层之间的相互作用而形成且该装置的亮度下降。本专利技术的公开内容本专利技术克服了上述问题，因此其一个目的是提供一种具有高亮度、优异的耐热性、长寿命和优异的空穴传输性能并高效发光的有机电EL装置和一种向该有机电致发光装置提供有利性能的新的芳基胺化合物。本专利技术人为了开发具有上述有利性能的有机EL装置进行了深入研究，结果发现，如果将一种具有特定结构的新的芳基胺化合物加入有机化合物的层中，有机EL装置的亮度、耐热性、寿命和空穴传输性能得到提高且可得到高效发光。本专利技术在该认识的基础上完成。本专利技术提供一种由以下通式(1)表示的新的芳基胺化合物 其中R1和R2分别独立地表示具有1-30个碳原子的取代或未取代烷基、具有1-30个碳原子的取代或未取代烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或未取代芳基、具有7-40个碳原子的取代或未取代芳烷基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代芳氧基；和其中Ar1-Ar4分别独立地表示具有6-40个碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代杂环基团且可表示相同基团或不同基团，前提是Ar1-Ar4中的至少两个分别表示取代或未取代间联苯基团或被芳基取代的联苯基团且Ar1-Ar4中的其它基团分别表示取代或未取代联苯基团，而且，如果Ar1-Ar4中至少两个分别表示被两个芳基取代的联苯基团，则Ar1-Ar4中的其它基团分别表示取代或未取代芳基；和一种由以下通式(2)表示的新的芳基胺化合物 其中至少一个A和B表示能形成可包含螺键的取代或未取代饱和5元-8元环的原子团，前提是，如果任何一个A和B表示能形成饱和5元环的原子团，则A和B分别表示能形成环结构的基团或任何A和B表示包含螺键的基团，而且至少一个A和B表示不含两个或多个不饱和6元环的基团；和Ar5-Ar8分别独立地表示具有6-40个碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代杂环基团且可表示相同基团或不同基团。本专利技术还提供了一种包含一对电极和位于该电极对之间的有机化合物层的电致发光装置，其中所述有机化合物层包含上述的新芳基胺化合物。实现本专利技术的最优选实施方案本专利技术的新的芳基胺化合物由以上给出的通式(1)或通式(2)表示。在通式(1)中，R1和R2分别独立地表示具有1-30个碳原子的取代或未取代烷基、具有1-30个碳原子的取代或未取代烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或未取代芳基、具有7-40个碳原子的取代或未取代芳烷基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代芳氧基。烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基和异丙基。烷氧基的例子包括甲氧基和乙氧基。芳基的例子包括苯基、联苯基团和萘基。芳烷基的例子包括苄基、α-甲基苄基、α-乙基苄基、α，α-二甲基苄基、4-甲基苄基、4-乙基苄基、二叔丁基苄基、4-正辛基苄基、萘基甲基和二苯基甲基。芳氧基的例子包括苯氧基、萘基氧基、蒽基氧基、芘基氧基、荧蒽基氧基、基氧基和苝基氧基。上述基团的取代基的例子包括卤素原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；烷基如甲基、乙基、正丙基和异丙基；烷氧基如甲氧基和乙氧基；芳氧基如苯氧基；芳烷基如苄基、乙氧苯基和苯基丙基；硝基、氰基；取代氨基如二甲基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和吗啉基团；芳基如苯基、甲苯基、联苯基团、萘基、蒽基和芘基；和杂环基团如吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。在通式(1)中，Ar1-Ar4分别独立地表示具有6-40个碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代杂环基团且可表示相同基团或不同基团。芳基的例子包括苯基、甲苯基、联苯基团、萘基、蒽基和芘基。杂环基团的例子包括吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。在通式(1)中，Ar1-Ar4中至少两个分别表示取代或未取代的间联苯基团或被芳基取代的联苯基团且Ar1-Ar4中其它基团分别表示取代或未取代联苯基团。但如果Ar1-Ar4中至少两个分别表示被两个芳基取代的联苯基团，那么Ar1-Ar4中其它基团分别表示取代或未取代芳基。由Ar1-Ar4表示的基团的取代基的例子包括卤素原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；烷基如甲基、乙基、正丙基和异丙基；烷氧基如甲氧基和乙氧基；芳氧基如苯氧基；芳烷基如苄基、乙氧苯基和苯基丙基；硝基、氰基；取代氨基如二甲基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和吗啉基团；芳基如苯基、甲苯基、联苯基团、萘基、蒽基和芘基；和杂环基团如吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。被芳基取代的联苯基团中的芳基的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由以下通式（２）表示的新的芳基胺化合物：＊＊＊（２）其中Ａ和Ｂ中至少一个表示能形成可包含螺键的取代或未取代饱和５元－８元环的原子团，前提是，如果任何一个Ａ和Ｂ表示能形成饱和５元环的原子团，则Ａ和Ｂ分别表示能形成环结构 的基团或任何Ａ和Ｂ表示包含螺键的基团，而且至少一个Ａ和Ｂ表示不含两个或多个不饱和６元环的基团；且Ａｒ↑［５］－Ａｒ↑［８］各自独立地表示取代或未取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［４０］芳基或取代或未取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［４０］杂环基和可以表 示相同或不同基团。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：细川地潮，舟桥正和，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]