本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物及其应用。本发明专利技术的一类有机化合物具有萘并五元环并苯并稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。本发明专利技术的化合物为大共轭的稠杂环的衍生物，在发光层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的激子迁移速率能够在器件中实现良好的发光效率。本发明专利技术化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本发明专利技术衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
A naphtho pentacyclic benzo fused heterocyclic organic compound and its application
【技术实现步骤摘要】
一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物及其应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物及其应用。
技术介绍
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下受到电流和电场的激发而发光的现象，它是将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体，但是，单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。CN108290875A虽然公开了一类稠杂噻吩的主体结构，但是由于载流子传输不平衡，只能作为双主体材料使用。
技术实现思路
本专利技术针对上述现有技术存在的不足，提供一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物，其结构式如下：其中，R1-R8各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；Z1、Z2、Y1各自独立地为化学键、O、S、CR9R10或NR11,且至少一个为NR11，至少有一个不为化学键；Y2为化学键、O、S或CR9R10；R9、R10各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；R11为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；X为O、S或CR12R13；R12、R13各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基。进一步，R1-R13中，所选基团的取代基各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。进一步，R1-R8各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。进一步，R9、R10各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。进一步，R11为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基团。进一步，R12、R13各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。进一步，R1-R8中，任意相邻的两个基团通过化学键连接成环。进一步，上述有机化合物的结构式如下：本专利技术的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、至少包含一层发光层的有机层和阴极层；所述有机层包括有机发光层，所述有机发光层的主体材料包括至少一种上述所述的有机化合物。本专利技术的有益效果是：本专利技术的一类有机化合物具有萘并五元环并苯并稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。本专利技术的化合物为大共轭的稠杂环的衍生物，在发光层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的激子迁移速率能够在器件中实现良好的发光效率。本专利技术化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本专利技术衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。实施例1化合物A1的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)反应瓶中加入(100mmol)5-溴萘并苯并噻吩、(110mmol)邻羟基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯800mL、乙醇200mL和水200mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；(2)将(100mmol)中间体M1加入1000mLDMF溶液中，加入(300mmol)氧化铜和(300mmol)碳酸钾，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M2；(3)将(100mmol)M2溶于500mLTHF中，-78℃下，加入(120mmol)丁基锂，控温搅拌，反应1h本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：/n
【技术特征摘要】
1.一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
其中，R1-R8各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
Z1、Z2、Y1各自独立地为化学键、O、S、CR9R10或NR11,且至少一个为NR11，至少有一个不为化学键；Y2为化学键、O、S或CR9R10；
R9、R10各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；R11为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；
X为O、S或CR12R13；R12、R13各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R13中，所选基团的取代基各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R8各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R9、R10各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异...
【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，丰佩川，刘子彦，胡灵峰，陈跃，陈义丽，
申请(专利权)人：烟台显华化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。