取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的取代的3‑杂芳氧基‑1H‑吡唑。公开了通式(I)的取代的3‑杂芳氧基‑1H‑吡唑及其作为除草剂、特别是作为用于防治有益植物的作物中的杂草和/或禾本科杂草的除草剂和/或作为用于影响有益植物的作物的生长的植物生长调节剂的用途。本发明专利技术还涉及包含一种或多种通式(I)的化合物的除草剂和/或植物生长调节剂。

Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and their salts and their use as herbicidal active substances

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途本专利技术涉及作物保护剂的
，特别是涉及用于选择性防治有益植物的作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weedgrass)的除草剂的
具体地，本专利技术涉及取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑及其盐、其制备方法及其作为除草剂的用途。在其应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物的作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植物的活性化合物有时具有缺点，所述缺点是(a)它们对特定的有害植物不具有或具有不充分的除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物的谱不足够宽，(c)它们在有益植物的作物中的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上不利的性质。此外，一些可被用作许多有益植物的植物生长调节剂的活性化合物在其他有益植物中引起不想要的采收量降低，或与作物植物不相容，或仅具有窄的施用率范围。由于前体和试剂难以获得，一些已知的活性化合物不能以工业规模经济地制备，或其仅具有不充分的化学稳定性。在其他活性化合物的情况下，活性过高地依赖于环境条件，例如气候条件和土壤条件。这些已知化合物的除草活性、特别是在低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然需要改进。许多文献记载了取代的杂芳氧基吡唑。JP2002/348280和J.Pestic.Sci.2004,29,96-104记载了作为除草剂的杂芳氧基吡唑，其在吡唑的4位上被氨基甲酰基或酰基氨基基团取代。JP07285962对特别地在吡唑的3位上被氢或卤素取代的杂芳氧基吡唑进行了命名并要求将其作为除草剂保护。WO2002/066439对特别地在吡唑的1位上被氨基甲酰基基团取代的杂芳氧基吡唑进行了命名并要求将其作为除草剂保护。WO2016/124769对特别地在吡唑的1位上被炔基基团取代的杂芳氧基吡唑进行了命名并要求将其作为硝化抑制剂保护。WO2003/144309对特别地在吡唑的4位上被氨基吡啶或氨基嘧啶取代的杂芳氧基吡唑进行了命名并要求将其作为具有制药用途的蛋白激酶抑制剂保护。JP2000/095778对特别地在吡唑的4位上被咪唑和1,2,4-三唑取代的杂芳氧基吡唑进行了命名并要求将其作为杀真菌剂保护。相比之下，迄今尚无取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑或其盐作为除草活性化合物的记载。出人意料地，现已发现，取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑或其盐特别适合作为除草活性化合物。因此，本专利技术提供通式(I)的取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑或其盐其中A代表氧、-S(O)n-、-C(R3)(R4)-、-NR5-或单键其中n＝0、1或2，Q1代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R6的取代基取代；或代表任选取代的5-7元杂环或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，所述环或环体系可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团；并且硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2、S(＝NR8)和S(＝NR8)(＝O)基团；每个环或环体系任选地被最高达5个选自R6的取代基取代；或代表8-10元双环碳环体系，其为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R6的取代基取代，并且其中，如果A代表单键，则Q1基团不为咪唑或1,2,4-三唑，Q2代表任选取代的杂芳基，其中每个环任选地被最高达4个选自R7的取代基取代，R1代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、三-[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羧基、羧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、邻苯二甲酰亚氨基甲基，R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、三-[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羧基、羧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烯氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.通式(I)的取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑或其盐/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170718 EP 17181821.41.通式(I)的取代的3-杂芳氧基-1H-吡唑或其盐



其中
A代表氧、-S(O)n-、-C(R3)(R4)-、-NR5-或单键
其中n＝0、1或2，
Q1代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R6的取代基取代，
或代表任选取代的5-7元杂环或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，所述环或环体系可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团；并且硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2、S(＝NR8)和S(＝NR8)(＝O)基团；每个环或环体系任选地被最高达5个选自R6的取代基取代，
或代表8-10元双环碳环体系，其为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R6的取代基取代，
并且其中，如果A代表单键，则Q1基团不为咪唑或1,2,4-三唑；
Q2代表任选取代的杂芳基，其中每个环任选地被最高达4个选自R7的取代基取代，
R1代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、三-[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羧基、羧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基氧基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、邻苯二甲酰亚氨基甲基，
R2代表氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-氰基烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-卤代炔基、三-[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、羧基、羧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烯氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C10)-二烷基氨基、(C1-C6)-卤代烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C4-C10)-二烯基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C2-C10)-(二烷基羰基)氨基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、(N-(C1-C6)-烷基羰基)-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基-S(O)x，
其中x为0、1或2，
或
R1和R2一起形成烷基-(CH2)m-环，其中m为3、4或5，
R3和R4独立地代表氢、羟基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基，
或
R3和R4共同形成3元至6元碳环或具有最高达2个氧原子的3元至6元饱和杂环，
或
R3和R4共同形成(C1-C3)-亚烷基基团或(C1-C3)-卤代亚烷基基团，
R5代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、甲酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基，
R6代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C5)-卤代炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羧基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
R7代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C2-C5)-卤代炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-卤代烷基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、羧基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-卤代烷氧基羰基、(C4-C8)-环烷氧基羰基、(C2-C8)-烷基氨基羰基、(C3-C10)-二烷基氨基羰基、(C3-C10)-环烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C2-C8)-二烷基氨基磺酰基或(C3-C8)-三烷基甲硅烷基，
和
R8代表氢、氨基、羟基、氰基、甲酰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-羟基烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基-(C1-C8)-烷基、(C3-C10)-环烷基、(C3-C10)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、三-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、三-[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基。


2.如权利要求1中所要求保护的通式(I)的化合物或其盐，其中
A代表氧、-S(O)n-、-C(R3)(R4)-、-NR5-或单键
其中n为0、1或2，
Q1代表任选取代的芳基、杂芳基、(C3-C10)-环烷基或(C3-C10)-环烯基，其中每个环或环体系任选地被最高达5个选自R6的取代基取代，
或代表任选取代的5-7元杂环，
或代表任选取代的8-10元双环杂环体系，其中每个环或环体系由碳原子和1-5个杂原子组成，所述环或环体系可独立地包含最高达2个氧原子、最高达2个硫原子和最高达5个氮原子，且其中最高达3个碳环原子可独立地选自C(＝O)和C(＝S)基团；
并且硫环原子可另外选自S、S(＝O)、S(＝O)2、S(＝NR8)和S(＝NR8)(＝O)基团，
每个环或环体系任选地被最高达5个选自R6的取代基取代；
或代表8-10元双环碳环体系，其为不饱和的、部分饱和的或完全饱和的，并且其可被最高达5个选自R6的取代基取代，
并且其中，如果A为单键，则Q1基团不为咪唑或1,2,4-三唑，
Q2代表基团Q-1至Q-10



R1代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-氰基烷基、(C1-C8)-羟基烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-环烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、芳基-...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·C·麦克劳德，J·蒂贝斯，R·布劳恩，R·安德里，L·马，H·迪特里希，A·B·马切蒂拉，E·加茨魏勒，C·H·罗辛格，D·施姆茨勒，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，拜耳公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE