用作除草剂的吡唑衍生物制造技术

技术编号:72744 阅读:212 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ). 式Ⅰ化合物,其中取代基W、R↓[100]、R↓[101]和R↓[102]定义见权利要求1。式Ⅰ化合物及其吡唑N-氧化物、盐类、络合物和立体异构体具有良好的芽前和芽后选择性除草性质。描述了这些化合物的制备和它们作为除草活性化合物的应用。(*该技术在2015年保护过期,可自由使用*)

Pyrazole derivatives as herbicides

* * * (I). The compounds of formula I, wherein the substituents W, R: 100, R: 101 and R: 102 as defined in claim 1. Compounds of formula I and their pyrazole N oxides, salts, complexes and stereoisomers have good pre - and post selective herbicidal properties. The preparation of these compounds and their use as herbicidal compounds are described.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有除草活性的新颖吡唑衍生物,它们的制备方法,含有这些化合物的组合物以及它们在防除杂草、特别是有用的作物地中的杂草方面或者在抑制植物生长方面的应用。具有除草活性的吡唑化合物是已知的,并且,例如在以下文献中描述过JP-A-03093774、JP-A-02300173和JP-A-03163063。现已发现具有除草和生长抑制性质的新颖吡唑衍生物。本专利技术涉及式I所示的化合物及其吡唑N-氧化物、盐类、配合物和立体异构体。 式中R100是氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C4-C8环烯基、C4-C8环烯基-C1-C6烷基、C3-C6链炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基或氰基,这里对R100列出的基团中,氢和氰基不包括在内,能被以下基团取代卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、硝基、-COR3、-X3RO4、-COR8、-NR56R57或-NR56OR57,其中R56和R57互相独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8链炔基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷基、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷氧羰基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、苄基、被-N-吗啉代基、-N-硫代吗啉代基或-N-哌嗪子基取代的C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基或C1-C4烷基羰基;或者R56和R57共同组成一个五、六或七元碳环或杂环;R3是卤素、-X4-R5、氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、二-C2-C4卤代烷基氨基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基氨基、二-C1-C4烷氧基-C2-C4烷基氨基、C3或C4链烯基氨基、二烯丙基氨基、-N-吡咯烷基、-N-哌啶子基、-N-吗啉代基、-N-硫代吗啉代基、-N-哌嗪基或-O-N=C(CH3)-CH3;其中X4是氧或硫;以及R5是氢、C1-C10烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C2-C8卤代烷基、C1-C8烷硫基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、氰基-C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8链炔基、C3-C7环烷基、氧杂四环-3-基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、卤代-C3-C7环烷基或苄基,其苯环上未取代或者有1至3个相同或不同的取代基,取代基是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基;碱金属、碱土金属或铵离子;或C1-C6烷基-COOR7,其中R7是氢、C1-C6烷基、C3-C8链烯基、C3-C8链炔基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基或-COOR7,其中R7是氢、C1-C6烷基、C3-C8链烯基、C3-C8链炔基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基或C3-C7环烷基;R04是氢、C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、C2-C7烷氧基羰基或氧杂四环-3-基;X3是氧或硫;R8是氢或C1-C4烷基;R101是氰基, -NHCHO或-NC,其中X9是氧或硫;R61定义如R5;R62和R63彼此独立地定义如R56;卤素是氟、氯或溴;R是氢、C1-C4烷基或三氟甲基;R64是氢、C1-C10烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8链炔基、C3-C7环烷基、氧杂四环-3-基、卤代-C3-C7环烷基、C1-C8烷基羰基、烯丙基烯基、C3-C7环烷基羰基、苯甲酰基,其苯环上未取代或者有1至3个相同或不同的取代基,取代基是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基;被下述基团取代的C1-C4烷基氰基、硝基、羧基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷氧羰基、苯基、卤代苯基、C1-C4烷基苯基、C1-C4烷氧基苯基、C1-C4卤代烷基苯基、C1-C4卤代烷氧基苯基、C1-C6烷氧羰基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷氧羰基、C3-C8链烯氧羰基、C3-C8链炔氧羰基、C1-C8烷硫代羰基、C3-C8链烯硫代羰基、C3-C8链炔硫代羰基、氨基甲酰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基;苯基氨基羰基,其苯环上未取代或者有1至3个相同或不同的取代基,取代基是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基或者取代基是一个氰基或硝基;二氧戊环-2-基,其上未取代或被1个或2个C1-C4烷基取代;或二噁烷基,其上未取代或被1个或2个C1-C4烷基取代;和R9和R10彼此独立地是C1-C4烷基、C2-C4卤代烷基或C2-C8烷氧烷基;或者R9和R10共同组成一个亚乙基-、亚丙基-或环己烷-1,2-二基桥,这些基团或者未取代,或者有1或2个以下取代基C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4羟基烷基;R102是氢、卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、氰基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4链炔基、C2-C4卤代链炔基、硝基、氨基、 X10R650、 或-SO2-R14,其中X10是氧或硫;R650是氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;和R14是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C4烷基氨基;和W是一个除苯基和2,4-二氯苯基之外的芳基。在上述定义中,卤素或卤代-除非另有说明,否则是指氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯和溴。烷基、链烯基和链炔基可以是直链的或支链的,这也适用于下述基团中的烷基、链烯基和链炔基部分卤代烷基、卤代链烯基、卤代链炔基、卤代烷基苯基、卤代烷氧苯基、烷氧烷基、烷基硫酰基、环烷基烷基、环烯基烷基、苯基烷基、烷基苯基、苯基链烯基、苯基链炔基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基烷基、烷基氨基羰基基烷基、卤代烷基氨基、二卤代烷基氨基、烷氧烷基氨基、氰基烷基、羟基烷基、羧基烷基、烷基硫代烷基、烷基硫代烷氧羰基、烷基硫代羰基烷基、链烯硫代羰基、链炔硫代羰基、卤代烷氧羰基烷基、链烯氧烷基、烷基羰基、链烯氧羰基、链炔氧羰基、烷氧羰基烷基和杂环基烷基。烷基的例子有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和各种异构的戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基,特别是有1至4个碳原子的烷基。链烯基的例子有乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、1-甲基乙烯基、丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-己烯基、3-庚烯基和4-辛烯基,特别是有3至5个碳原子直链的链烯基。链炔基的例子有乙炔基、丙炔基、1-甲基丙炔基、3-丁炔基、丁-2-炔-1-基、2-甲基丁炔-2-基、丁-3-炔-2-基、1-戊炔基、戊-4-炔-1-基或2-已炔基,特别是有2至4个碳原子直链的链炔基。卤代烷基是卤素单取代或多取代、特别是单取代至三取代的烷基,卤素包括碘,这里特别是本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ化合物及其吡唑N-氧化物、盐类、配合物或立体异构体,*** (Ⅰ),式中R↓[100]是氢、C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[3]-C↓[8]环烷基、C↓[3]-C↓[8]环烷基-C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[3]-C↓ [6]链烯基、C↓[4]-C↓[8]-环烯基、C↓[4]-C↓[8]环烯基-C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[3]-C↓[6]链炔基、苯基、苯基-C↓[1]-C↓[6]烷基或氰基,这里对R↓[100]列出的基团,除去氧和氰基外,能被以下基团取代:卤素、C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[1]-C↓[6]卤代烷基、氰基、硝基、-COR↓[3]、-X↓[3]R↓[04]、-COR↓[8]、-NR5↓[6]R↑[57]或-NR↑[56]OR↑[57],其中R↑[56]和R↑[57 ]互相独立地是氢、C↓[1]-C↓[8]烷基、C↓[1]-C↓[8]卤代烷基、C↓[3]-C↓[8]链烯基、C↓[3]-C↓[8]卤代链烯基、C↓[3]-C↓[8]链炔基、C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[1]-C↓[8]烷基、氰基-C↓[1]-C↓[8]烷基、C↓[1]-C↓[8]烷氧羰基-C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[3]-C↓[7]环烷基、C↓[3]-C↓[7]环烷基-C↓[1]-C↓[4]烷基、苄基、被-N-吗啉代基、-N-硫代码啉代基或-N-哌嗪子基取代的C↓[1]-C↓[4]烷基、二-C↓[1]-C↓[4]烷基氨基-C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[1]-C↓[4]烷基氨基羰基-C↓[1]-C↓[4]烷基、二-C↓[1]-C↓[4]烷基氨基羰基-C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[1]-C↓[4]烷氧羰基或C↓[1]-C↓[4]烷基羰基;或者R↑[56]和R↑[57]共同组成一个五、六或七元碳环或杂环;R↓[3]是卤素、-X↓[4]-R↓[5]、氨基、C↓[1]-C↓[4]烷基氨基、二-C↓[1]-C↓[4]烷基氨基、C↓ [2]-C↓[4]卤代烷基氨基、二-C↓[2]-C↓[4]卤代烷基氨基、C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[2]-C↓[4]烷基氨基、二-C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[2]-C↓[4]烷基氨基、C↓[3]或C↓[4]链烯基氨基、二…。CH↓[3])-CH↓[3];其中X↓[4]是氧或硫;以及R↓[5]是氢、C↓[1]-C↓[10]烷基、C↓[1]-C↓[4]...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:K内贝尔HG布伦纳G皮索塔斯
申请(专利权)人:诺瓦提斯公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1