一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术属于有机合成领域，特别涉及一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物及其制备方法。以肟酯与磺酰胺基丙二酸酯为原料，铜盐为催化剂，肟酯为内氧化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物。本发明专利技术选用的肟酯、磺酰胺基丙二酸酯类化合物，原料简单易得；操作步骤简单；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；各种取代的肟酯和磺酰胺基丙二酸酯都能以较好的产率获得最终的二氢吡咯酮类衍生物。此外，该方法具有产率高、反应条件温和、合成路线短等优点，在合成二氢吡咯酮衍生物方法上具有重要的应用价值。

A sulfonamide substituted dihydropyrrolidone derivative and its preparation method

【技术实现步骤摘要】
一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物及其制备方法
本专利技术属于有机合成领域，特别涉及一种基于肟酯与磺酰胺基丙二酸酯构建的磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物及其制备方法。
技术介绍
吡咯酮类化合物都具有良好的生物活性，如可作为抗疟疾剂[J.Med.Chem.2013，56,2975-2990.；ACSCent.Sci.2016,2,687-701.；ChemMedChem2013，8，1537-1544.]，具有抑制细菌群体感应能力[环境化学,2014,33(12):2068-2075.；化学通报,2009(5):438-443.]，可作病毒抑制剂[ACSInfect.Dis.2015,1,140-148.]、抗癌药[Med.Chem.Commun.2016,7,1138–1145.]等。因此，吡咯酮类化合物的合成一直备受化学家的关注。目前，吡咯酮类化合物已有的合成方法如下：方法一、[Org.Lett.2018,20,3627-3630.]通过将无水AlCl3溶解在甲苯中，并缓慢加入乙酰氯，将混合物加热至80℃并再搅拌5小时得到酮，再通过本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物，其特征在于，所述磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物的结构通式如式Ⅰ所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物，其特征在于，所述磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物的结构通式如式Ⅰ所示：



R1选自无取代、取代的苯基或无取代、取代的杂环：其中，苯基的取代基选自硝基、甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙酰氨基、2,4-二甲基、2,5-二甲氧基、乙烯基、氯原子、溴原子、氟原子；杂环的取代基选自甲基、氯原子、溴原子；
R2选自氢原子；甲基、乙基、丙基；氯原子、溴原子；无取代或取代的苯基：其中，苯基的取代基选自硝基、甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯原子、溴原子、氟原子；
R3选自甲基、乙基、丙基；取代的苯基：其中，苯基的取代基选自硝基、甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯原子、溴原子、氟原子；二甲氨基。


2.一种根据权利要求1所述的磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：在铜盐催化剂存在和N2保护条件下，将肟酯与磺酰胺基丙二酸酯类化合物在有机溶剂中进行反应，经纯化得到产物。


3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的铜盐催化剂为，Cu(OAc)2、CuCl2、CuCl、CuI、CuBr中的一种。


4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯、DCE、1,4-二氧六环、乙酸正丁酯、DMF、DMSO、PhCl、THF、甲醇、乙醇、二氯甲烷。


5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述肟酯、磺酰胺基丙二酸酯类化合物、铜盐的摩尔比为1.0-2.0：1：0.05-1.0，反应温度为60-140℃。


6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的肟酯为酮肟酯，其结构通式如式Ⅱ所示：



R1选自无取代或取代的苯基：其中，苯基的取代基选自硝基、甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙酰氨基、2,4-二甲基、2,5-二甲氧基、乙烯基、氯原子、溴原子、氟原...

【专利技术属性】
技术研发人员：缪春宝，郑安琪，杨海涛，吕新宇，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32