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一种2-吡咯烷酮衍生物的制备方法技术

技术编号:23282837 阅读:41 留言:0更新日期:2020-02-08 14:48
本发明专利技术涉及一种2‑吡咯烷酮衍生物的制备方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1,6‑烯炔类化合物、羰基化合物、氧化剂和有机溶剂,在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应发生自由基环化反应。

Preparation of 2-pyrrolidone derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种2-吡咯烷酮衍生物的制备方法
本申请属于有机合成领域,具体涉及一种2-吡咯烷酮衍生物的制备方法。
技术介绍
烯炔类化合物的自由基环化反应已经逐渐成为构建复杂环状化合物的一种直接和高步骤经济性的策略。近年来,过渡金属催化反应体系在该类反应中得到了飞速发展和广泛应用。但是,过渡金属催化剂的使用不仅增加了反应成本,而且会在产物中有金属残留,限制其在生物化学中的进一步应用。故而,发展无金属体系下烯炔类化合物的自由基环化反应具有重要的科学和现实意义。羰基化合物C(sp2)-H键的氧化官能团化已成为现代合成化学中快速引入羰基的重要方法。因此,化学工作者发展了诸多类型化合物与羰基化合物C(sp2)-H键的氧化官能团化反应。但是,烯炔类化合物却较少涉及。2014年,Liang等人报道了酸添加剂促进的烯炔类化合物与醛的自由基串联反应。随后,Li等人发展了铁催化下1,7-烯炔类化合物与醛的[2+2+2]环化反应。但是这些方法需要使用酸添加剂或过渡金属催化剂,因此实现无任何过渡金属催化剂和添加剂体系下的环化反应由于具有经济和环境友好的特点,被认为是极具前本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2-吡咯烷酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:/n向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-烯炔化合物、式2所示的化合物、氧化剂和有机溶剂,将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到环化产物2-吡咯烷酮衍生物(I);/n

【技术特征摘要】
1.一种2-吡咯烷酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-烯炔化合物、式2所示的化合物、氧化剂和有机溶剂,将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到环化产物2-吡咯烷酮衍生物(I);



式1及式I表示的化合物中,R1选自氢、C5-C14芳基、C1-C10烷基、C1-C6酰基;
R2选自氢、C1-C6烷基、C5-C14芳基;
R3选自C1-C6烷基、C5-C14芳基;
式2及式I表示的化合物中,R选自C5-C14芳基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C3-C14杂芳基、C1-C6酰基、NMe2、NHMe、NEt2;
其中,上述各R1-R3和R取代基中的具有所述碳原子数目的芳基、烷基、环烷基、杂芳基和/或酰基任选地被取代基取代,所述的取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C14芳基、卤素取代的C1-C6烷基、-NO2、-CN、C1-C6烷基-C(=O)-、C1-C6烷基-OC(O=)-;
或者,当R选自NMe2、NHMe、NEt2时,所述方法不使用有机溶剂。


2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,R1选自C1-C10烷基、C5-C14芳基;其中所述C1-C10烷基、C5-C14芳基任选地被取代基取代,所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C14芳基、卤素取代的C1-C6烷基、-NO2、-CN、C1-C6烷基-C(=O)-、C1-C6烷基-OC(O=)-;
R2选自氢、C1-C6烷基;
R3选自C1-C6烷基、C5-C14芳基,其中所述C1-C6烷基、C5-C14芳基任选地被取代基取代,所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C14芳基、卤素取代的C1-C6烷基、-NO2、-CN、C1-C6烷基-C(=O)-、C1-C6烷基-OC(O=)-;
R选自C5-C14芳基、C1-C10烷基、C3-C14杂芳基、NM...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏文廷曹婷婷徐旭东宋思哲
申请(专利权)人:宁波大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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