一种查耳酮类化合物及制备方法与用途技术

本发明专利技术涉及通式(Ⅰ)的化合物，及制备在其药学上可接受的盐，

A chalcone compound and its preparation method and Application

【技术实现步骤摘要】
一种查耳酮类化合物及制备方法与用途
本专利技术涉及一种可作为抗肿瘤药物的查耳酮类化合物及制备方法和用途。
技术介绍
查尔酮类衍生物具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。目前，查尔酮类衍生物对抗肿瘤机制的研究正在进行中，研究表明，其对多种肿瘤细胞均有细胞毒作用。
技术实现思路
本专利技术提供一种可抗多种肿瘤的查耳酮类化合物，同时本专利技术提供这类化合物的制备方法与用途。本专利技术所述化合物是如式Ⅰ示查耳酮类化合物，其中，取代基R为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或苯基。优选地，本专利技术的化合物共14个，分别为a1、a2、…a14，其各自的结构式分别为：本专利技术的查耳酮类化合物制备方法如式II示，即：将合成权利要求2中化合物所对应的醛和酮各称取5mmol，溶解进无水乙醇中，无水乙醇量为10ml，向反应液中逐滴加入1.0ml氯化亚砜(SOCl2)，室温(25℃)条件下搅拌2h，停止搅拌，静置12h后，加入10ml水(H2O)，煮沸，然后自然降至室温，抽滤，用冰乙醇冲洗，滤饼烘干。滤饼溶于丙酮，除去不溶物，滤液旋干，产物经柱层析分离(正己烷：丙酮＝1:1)得到目标化合物。本专利技术的耳酮类化合物可在制备抗肿瘤药物中的应用，在制备抗人非小细胞肺癌药物中、在制备抗人宫颈癌药物中、在制备抗人肝癌药物中、在制备抗人早幼粒白血病细胞药物中或制备抗人胚肺成纤维细胞药物中的应用。具体实施方式(一)目标化合物合成步骤：称取5mmol醛和5mmol酮，溶解进无水乙醇中，无水乙醇量为10ml，向反应液中逐滴加入1.0ml氯化亚砜(SOCl2)，室温(25℃)条件下搅拌2h,停止搅拌，静置12h后，加入10ml水(H2O),煮沸，然后自然降至室温，抽滤，用冰乙醇冲洗，滤饼烘干。滤饼溶于丙酮，除去不溶物，滤液加硅胶旋干，析柱层分离(正己烷：丙酮＝1:1)本专利技术的14种目标化合物的结构、产率、性状及谱图数据如下：(E)-5-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a1)：白色粉末；Yield:83％；mp:222.2-222.7℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ13.95(s,1H),8.73(t,J＝27.5Hz,2H),8.24(s,1H),8.21–7.43(m,5H),7.38–7.04(m,3H).13CNMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,164.89，163.58,144.36,134.54,133.12,130.87,130.28,126.52,122.95,117.84,116.89,115.52。115.38；ESI-MS:calculatedforC16H12FNO3[M+H]+286.0835,found286.0890.(E)-5-(3-(3-chlorophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a2):白色粉末；Yield:76％；mp:212.3-212.8℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ14.01(s,1H),8.91–8.59(m,2H),8.24(d,J＝6.7Hz,1H),8.22–7.54(m,5H),7.53–7.05(m,3H).13CNMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,144.33,136.84,134.54,134.24,130.87,129.67,129.27,127.72,126.52,126.14,123.24,117.84,116.89.ESI-MS:calculatedforC16H12ClNO3[M+Na]+301.0506,found324.0410.(E)-5-(3-(3-bromophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a3):浅粉色粉末，Yield:68％；mp:211.4-211.5℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ13.99(s,1H),8.72(d,J＝58.0Hz,2H),8.27–8.23(m,1H),8.16–7.65(m,5H),7.5–6.94(m,3H).13CNMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,172.46,170.94,166.24,144.33,136.24,134.54,131.90,130.87,130.13,127.02,126.52,123.24,122.63,117.84,116.89；ESI-MS:calculatedforC16H12BrNO3[M+Na]+346.9800,found369.9879.(E)-5-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2-hydroxybenzamide(a4):米黄色粉末，Yield:66％；mp:226.9-227.5℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ15.76(s,1H),8.22(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),8.03(d,J＝15.2Hz,1H),7.77(dd,J＝7.9,4.6Hz,3H),7.65(d,J＝15.2Hz,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.43(s,2H),7.20(d,J＝7.6Hz,1H)；13CNMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,172.25,170.94,166.24,144.36,142.28,135.77,134.54,132.27,130.87,129.52,126.52,124.18,122.95,117.84,116.89；ESI-MS:calculatedforC16H12BrNO3[M+H]+346.1800,found346.0056.5-cinnamoyl-2-hydroxybenzamide(a5):乳黄色粉末,Yield:74％；mp:182.7-184.5℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ14.01(s,1H),8.77(d,J＝38.2Hz,2H),8.24(s,1H),8.07–7.72(m,5H),7.49–7.05(m,3H).13CNMR(100MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):190.71,170.94,166.24,144.36,135.88,134.54,132.12,130.87,129.46,129.02,128.06,127.65,126.52,122.95,117.84,116.89；ESI-MS:calculatedforC16H13NO3[M+H]+268.0929,found268.0983.(E)-2-hydroxy-5-(3-(o-tolyl)acryloyl)benzamide(a6):浅黄色粉末,Yield:68％；mp:163.1-164.9℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6,TMS,ppm):δ13.94(s,1H),8.16(d,J＝18.1Hz,2H),7.84(s,1H),7.49(s本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.查耳酮类化合物，其结构通式如式Ⅰ所示，

【技术特征摘要】
1.查耳酮类化合物，其结构通式如式Ⅰ所示，其中，取代基R为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或苯基。2.根据权利要求1所述的查耳酮类化合物，其各自结构分别为：3.权利要求1或2所述的查耳酮类化合物制备方法，其特征在于如式II示，即：将合成权利要求2中，邻、间、对单取代和多取代的醛和酮各称取5mmol，溶解进无水乙醇中，无水乙醇量为10ml，向反应液中逐滴加入1.0ml氯化亚砜(SOCl2)，室温(25℃)条件下搅拌2h，停止搅拌，静置12h后，加入10ml水(H2O)，煮沸，然后自然降至室温，抽滤，用冰乙醇冲...

【专利技术属性】
技术研发人员：魏宝楚，朱红甜，李旭阳，贺殿，
申请(专利权)人：兰州市肺科医院，
类型：发明
国别省市：甘肃,62