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一种脲基嘧啶酮取代的四苯基乙烯合成方法技术

技术编号:20412166 阅读:88 留言:0更新日期:2019-02-23 04:45
一种脲基嘧啶酮取代的四苯基乙烯合成方法,其中涉及三种化合物及其合成方法,具体合成步骤是先由UPy前体合成化合物A,再由二苯甲酮和4‑氨基二苯甲酮合成化合物B,最后由化合物A和化合物B合成脲基嘧啶酮取代的四苯基乙烯。本发明专利技术的有益效果体现在:脲基嘧啶酮合成简便,可以发生自互补的二聚化,四苯基乙烯分子结构简单,便于化学修饰和功能化,脲基嘧啶酮结合四苯基乙烯后形成二聚体形式的超分子功能材料可以增强AIE效率,为超分子固体发光材料提供依据。

A synthetic method of tetraphenylethylene substituted by urea pyrimidine ketone

A synthesis method of urea pyrimidine ketone substituted tetraphenylethylene involves three compounds and their synthesis methods. The specific synthesis step is to synthesize compound A from UPy precursor, compound B from benzophenone and 4 aminodibenzophenone, and finally to synthesize urea pyrimidine substituted tetraphenylethylene from compound A and compound B. The beneficial effects of the present invention are as follows: the synthesis of urea pyrimidine ketone is simple, self-complementary dimerization can occur, the molecular structure of tetraphenylethylene is simple, chemical modification and functionalization are convenient, and the dimeric supramolecular functional material formed by urea pyrimidine ketone combined with tetraphenylethylene can enhance AIE efficiency and provide a basis for supramolecular solid luminescent materials.

【技术实现步骤摘要】
一种脲基嘧啶酮取代的四苯基乙烯合成方法
本专利技术属于超分子化学荧光传感领域,特别涉及一种脲基嘧啶酮取代的四苯基乙烯合成方法。
技术介绍
四苯基乙烯(Tetraphenylethene,TPE)类化合物具有大共轭体系,其分子的4个苯环连接在同一个孤立的双键上,由于空间位阻的存在使得苯环相互之间扭曲,因而分子呈螺旋桨形状。该类化合物发光性能优良、合成简便,是一种优异的聚集诱导发光(AIE)化合物,在有机发光二极管、液晶器件、超分子组装、药物释放、传感器等领域得到了深入研究。由E.W.Meijer课题组首先开发的脲基嘧啶酮单元(UPy)是目前应用最广泛的四重氢键模块(Science1997,278,1601.)。UPy之所以受到广泛关注原因有三:一是UPy便于合成;二是UPy的四重氢键的结合模式是自互补,而且其中的DDAA型,自身可以二聚,所以应用广泛。本专利技术将能形成四重氢键的UPy模块接合到TPE中,开发一种能够通过氢键作用力结合的超分子二聚TPE材料。
技术实现思路
本专利技术提供的脲基嘧啶酮取代的四苯基乙烯,记为化合物C,分子结构式如下所示:其合成路线如下:一种脲基嘧啶酮取代的四苯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种脲基嘧啶酮(UPy)取代的四苯基乙烯合成方法,包括以下步骤:a.称取一定量的UPy前体和CDI加入到干燥的CHCl3溶液中室温搅拌,反应完全后加水淬灭,然后过滤、分液,取有机相干燥得到化合物A,该步骤中UPy前体为0.1~0.2g,CDI的量为2.0~2.5g,搅拌时间为2~4h。b.取一定量的锌粉于烧瓶中,加入四氢呋喃,冰水浴条件下,恒压滴液漏斗滴加TiCl4,室温下搅拌,再在冰水浴下加入吡啶搅拌,最后加入二苯甲酮、4‑氨基二苯甲酮和THF,加热回流,反应完全后用K2CO3淬灭、硅藻土过滤、DCM萃取、干燥得到化合物B。然后向化合物B中加入步骤a制备的产物A和干燥的CHCl3溶液,室...

【技术特征摘要】
1.一种脲基嘧啶酮(UPy)取代的四苯基乙烯合成方法,包括以下步骤:a.称取一定量的UPy前体和CDI加入到干燥的CHCl3溶液中室温搅拌,反应完全后加水淬灭,然后过滤、分液,取有机相干燥得到化合物A,该步骤中UPy前体为0.1~0.2g,CDI的量为2.0~2.5g,搅拌时间为2~4h。b.取一定量的锌粉于烧瓶中,加入四氢呋喃,冰水浴条件下,恒压滴液漏斗滴加TiCl4,室温下搅拌,再在冰水浴下加入吡啶搅拌,最后加入二苯甲酮、4-氨基二苯甲酮和THF,加热回流,反应完全后用K2CO3淬灭、硅藻土过滤、DCM萃取、干燥得到化合物B。然后向化合物B中加入步骤a制备的产物A和...

【专利技术属性】
技术研发人员:肖唐鑫夏晗甄子涵陶玉红吴月晗周玲
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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