A photocatalytic synthesis method of 1 hydroxycyclohexylphenylketone compounds is described in the following steps: (a) 4 R-benzaldehyde and cyclohexane react freely under ultraviolet light to obtain 4 R-cyclohexylphenylketone; (b) 4 R-cyclohexylphenylketone takes dimethyl sulfoxide as solvent and hydrobromic acid as bromide source to produce 1 hydroxycyclohexyl. (4 R phenyl) methyl ketone was distilled to remove dimethyl sulfoxide and recycled; crude 1 hydroxycyclohexyl (4 R phenyl) methyl ketone was obtained by crystallization method, and the final product of 1 hydroxycyclohexyl (4 R phenyl) methyl ketone photoinitiator was obtained by recrystallization. The invention has the advantages of simple synthesis steps, low preparation cost and no pollution. The cyclohexyl phenylketone compound prepared by the invention is suitable for high-efficiency photoinitiator of UV curing system, and the product has good non-yellowing property under the irradiation of ultraviolet light source, which is helpful to the popularization and development of UV curing technology.
【技术实现步骤摘要】
一种1-羟基环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法及其应用
本专利技术属于光引发剂
,具体涉及一种羟基环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法及其应用。
技术介绍
目前,工业上制备α-羟基芳酮类光引发剂的方法是:以苯为原料,与酰氯在路易斯酸催化下进行付氏酰基化反应制备得到环己基苯基甲酮中间体,然后通过卤素(溴素或氯气)进行取代,最后在浓碱(氢氧化钠)的作用下进行水解。合成工艺中用到了苯等致癌化学品,并且用到了溴素等危化品,所以增加了整个合成工艺中的难度,在近几年,我国大力加强环保建设,推广绿色发展。我们应该遵循时代的发展,找到一种污染小且成本低操作简单的合成工艺。以环己基氯化镁格氏试剂与苯甲醛反应生成环己基苯甲醇,再经氧化得到环己基苯基甲酮,最后卤代水解得到1-羟基环己基苯基甲酮。此方法步骤较长,且用到格式试剂,保存要求严格,且反应条件苛刻,成本高,收率低。以苯甲醛和环己烷为起始原料,在微波作用下,180℃条件下,过氧叔丁醇氧化得到环己基苯基甲酮。在经过卤代水解得到1-羟基环己基苯基甲酮。该种方法温度较高,收率较低,且微波条件在工业中很难实现。以苯甲醛和环己烯作为起始原料,在贵金属铷的催化下,200℃反应得到环己基苯基甲酮。该种方法用到的催化试剂较贵,成本较高,反应温度很高,难以实现工业化生产。环己基苯基甲酮经过一步反应得到1-羟基环己基苯基甲酮。(1)以二甲基亚砜为溶剂,碳酸铯为碱,三乙基氧磷为催化剂,持续通氧的条件下,室温反应得到1-羟基环己基苯基甲酮。该法用到三乙氧基磷较贵,并且反应时间较长,还需通氧,操作繁琐。(2)以甲苯作为溶剂,四氯化碳作为 ...
【技术保护点】
1.一种1‑羟基环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法,其特征在于步骤如下:(a)4‑R基苯甲醛和环己烷在紫外灯光照下发生自由基反应得到4‑R基环己基苯基甲酮,其中自由基反应的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰或丙酮,环己烷作为反应物以及溶剂,液相检测反应完以后减压蒸馏回收环己烷,残留物通过结晶得到4‑R基环己基苯基甲酮;(b)4‑R基环己基苯基甲酮以二甲基亚砜作为溶剂,以氢溴酸作为溴源,发生羟基取代得到1‑羟基环己基‑(4‑R苯基)甲酮,蒸馏除去二甲基亚砜回收利用;通过结晶的方法得到1‑羟基环己基‑(4‑R苯基)甲酮粗品,重结晶得到1‑羟基环己基‑(4‑R苯基)甲酮光引发剂成品;其中合成路线为:
【技术特征摘要】
1.一种1-羟基环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法,其特征在于步骤如下:(a)4-R基苯甲醛和环己烷在紫外灯光照下发生自由基反应得到4-R基环己基苯基甲酮,其中自由基反应的引发剂为偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰或丙酮,环己烷作为反应物以及溶剂,液相检测反应完以后减压蒸馏回收环己烷,残留物通过结晶得到4-R基环己基苯基甲酮;(b)4-R基环己基苯基甲酮以二甲基亚砜作为溶剂,以氢溴酸作为溴源,发生羟基取代得到1-羟基环己基-(4-R苯基)甲酮,蒸馏除去二甲基亚砜回收利用;通过结晶的方法得到1-羟基环己基-(4-R苯基)甲酮粗品,重结晶得到1-羟基环己基-(4-R苯基)甲酮光引发剂成品;其中合成路线为:其中4-R基苯甲醛结构式为,R为H、烷基、氯、硝基、甲氧基。2.根据权利要求1所述的一种环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法,其特征在于:所述步骤(a)中紫外灯光照反应时间为10-20h。3.根据权利要求1或2所述的一种环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法,其特征在于:所述步骤(a)中紫外灯为25W-900W。4.根据权利要求3所述的一种环己基苯基甲酮...
【专利技术属性】
技术研发人员:张小伟,曹新刚,司稳兵,王乾江,金福栋,张晓军,
申请(专利权)人:甘肃金盾化工有限责任公司,
类型:发明
国别省市:甘肃,62
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