用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类制造技术

特定取代的苯并呋喃并‑和苯并噻吩并喹啉类以及它们在电子器件，尤其是电致发光器件中的用途。当用作电致发光器件中的电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或主体材料时，特定取代的苯并呋喃并‑和苯并噻吩并喹啉类可以提供电致发光器件的改进的效率、稳定性、可制造性或光谱特性以及降低的电致发光器件的驱动电压。

Specific Substituted Benzofuran-and Benzothiophenoquinolines for Organic Light Emitting Diodes

Substituted benzofurans and benzothiophenoquinolines and their applications in electronic devices, especially electroluminescent devices. Specifically substituted benzofurans and benzothiophenylquinolines can provide improved efficiency, stability, manufacturability or spectral characteristics of electroluminescent devices as well as reduced driving voltage of electroluminescent devices when used as charge transfer materials, charge barrier materials and/or host materials in electroluminescent devices.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
本专利技术涉及特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类以及它们在电子器件，尤其是电致发光器件中的用途。当用作电致发光器件中的电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或主体材料时，特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类可以提供电致发光器件的改进的效率、稳定性、可制造性或光谱特性以及降低的电致发光器件的驱动电压。
技术介绍
KR20110083442涉及一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层包含式A的有机光学化合物：其中X1、X2、X3和X4各自为0(零)、Si、Se、OC或N，由此若X1和X2的任一者为0，则另一者不为0，并且若X3和X4的任一者为0，则另一者不为0。但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。US20110266526公开了包含三亚苯基部分和苯并-或二苯并-部分的化合物，其中苯并-或二苯并-部分尤其具有稠合的取代基。该化合物可用于有机发光器件中，特别是与黄色、橙色或红色发光体组合使用。在许多实例中，提及了下式的一种化合物：但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。KR20120104064涉及一种有机光学器件，其包含有机层，所述有机层包含式F的有机光学化合物：。明确提及的化合物的例子是：。但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。KR20140103007涉及下式的有机光学化合物，尤其是噻吩衍生物，和包含有机层的有机光学器件，所述有机层包含至少一种所述化合物：。在明确提及的许多化合物中，示出了下述化合物：但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。US20140117331涉及式1的杂环化合物和包含所述化合物的有机发光器件：但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。US20140034915涉及式(I)的杂环化合物和包含有机层的有机发光器件，所述有机层包含式(I)的化合物：其中A1、A2、B1和B2形成任选的环。但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。WO2014/024750A1涉及式(1)的杂环化合物和包含所述化合物的有机发光器件：其中Ar2可以处于许多取代基或的情况下。但是并未公开具有特定位置的N的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。WO2014/199637A1涉及具有下式(1)、(2)或(3)之一的用于有机电致发光元件的材料，使用该材料的有机电致发光元件和包含所述材料的电子器件。其中A1-A18可以是H、CR1或N；B1-B3可以是H、CR2或N；其中(1)式(1)中A1-A8、B1或B2的至少一者是N；(2)式(2)中A1-A1、A9-A13、B1或B2的至少一者是N；和(3)式(3)中A1-A3、A14至A18、B1或B3的至少一者是N。WO2014/199637A1中明确提及了许多化合物，其中没有给出N的具体优选位置，并且在大多数情况下，明确提及的化合物在A2位置被取代。但是,并未明确公开具有特定位置的N和特定取代模式的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。WO2015/199489A2涉及下式的苯并呋喃并-和苯并噻吩并异喹啉类和包含所述化合物的有机发光器件。但是,并未公开具有特定位置的N和特定取代模式的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类。引用列表专利文献KR20110083442US20110266526KR20120104064KR20140103007US20140117331US20140034915WO2014/024750A1WO2014/199637A1WO2015/199489A2。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题尽管有这些发展，仍然需要包含新材料，尤其是主体（=基质）材料、电荷传输材料即空穴传输材料和电子传输材料、和/或电荷/激子阻挡材料即电子/激子阻挡材料和空穴/激子阻挡材料的有机发光器件，以提供电致发光器件的长寿命、改进的效率、稳定性、可制造性、驱动电压和/或光谱特性。因此，相对于前述相关技术，本专利技术的目的是提供适合在OLED中使用以及在有机电子学中进一步应用的进一步的材料。更特别地，应当能够提供用于OLED的电荷传输材料，即空穴传输材料和电子传输材料，和/或电荷/激子阻挡材料，即电子/激子阻挡材料和空穴/激子阻挡材料，以及主体（=基质）材料。该材料应当特别适用于包含至少一种发光体的OLED，所述发光体是磷光发光体和/或荧光发光体，例如包含至少一种蓝色、绿色、红色或黄色发光体、尤其是至少一种蓝色发光体（荧光体系）、至少一种绿色发光体或至少一种红色发光体的OLED。进一步，该材料应当适合于提供OLED，其确保了OLED的良好的效率、良好的操作寿命和对热应力的高稳定性、以及低的使用和工作电压。解决课题的方案所述目的通过式(1)的杂环衍生物得到解决：其中X是O或S；A1是N或CRA1；A2是N或CRA2；其中A1和A2的至少一者是N；优选地，A1是N且A2是CRA2，或A1是CRA1且A2是N，B1是CR1或N；B2是CH或N；B3是CR3或N；B4是CR4或N；B5是CR5或N；B6是CR6或N；B7是CR7或N；B8是CR8或N；其中B1和B2、B2和B3、或B3和B4任选地一起形成六元环系统；和/或B5和B6、B6和B7、或B7和B8任选地一起形成六元环系统；RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地是H；E；式–(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团；或未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基，其中RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7和R8的至少一者是式–(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团；o是0或1，p是0或1，q是0或1，r是0或1，优选o是0或1，p是0或1，q是0且r是0；A1、A2、A3和A4各自独立地是未取代或被G取代的C6-C24亚芳基或者未取代或被G取代的C1-C24亚杂芳基；R20是H；E；未取代或被G取代的C6-C60芳基；未取代或被G取代的C1-C60杂芳基；或未取代或被至少一个基团G取代和/或被D中断的C1-C25烷基；D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR63=CR64-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR73-或-C≡C-，优选是-O-、-NR65-或-SiR70R71-；E是-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR68、-COOR67、-CONR65R66、-CN、-SiR70R71R72、卤素或-POR74R75；优选是-NR65R66、-CN、-SiR70R71R72或-POR74R75；G是E；C1-C24烷基；被O中断的C1-C24烷基；C6-C60芳基；被F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、-C(CF3)3、C1-C24烷基或被O中断的C1-C24烷基取代的C6-C60芳基；C2-C60杂芳基；或被F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、-C(CF3)3、C1-C24烷基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(1)的杂环衍生物；

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.06.22 EP 16175773.71.式(1)的杂环衍生物；其中X是O或S；A1是N或CRA1；A2是N或CRA2；其中A1和A2的至少一者是N；优选A1是N且A2是CRA2，B1是CR1或N；B2是CH或N；B3是CR3或N；B4是CR4或N；B5是CR5或N；B6是CR6或N；B7是CR7或N；B8是CR8或N；其中B1和B2、B2和B3、或B3和B4任选地一起形成六元环系统；和/或B5和B6、B6和B7、或B7和B8任选地一起形成六元环系统；RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地是H；E；式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团；或未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基，其中RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7或R8的至少一者是式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团；o是0或1，p是0或1，q是0或1，r是0或1，优选o是0或1，p是0或1，q是0且r是0；A1、A2、A3和A4各自独立地是未取代或被G取代的C6-C24亚芳基、未取代或被G取代的C1-C24亚杂芳基；R20是H、E、未取代或被G取代的C6-C60芳基、未取代或被G取代的C1-C60杂芳基、未取代或被至少一个基团G取代和/或被D中断的C1-C25烷基；D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-CR63=CR64-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR73-或-C≡C-，优选是-O-、-NR65-、-SiR70R71-；E是-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR68、-COOR67、-CONR65R66、-CN、-SiR70R71R72、卤素或-POR74R75，优选是-NR65R66、-CN、-SiR70R71R72或-POR74R75；G是E；或C1-C24烷基；被O中断的C1-C24烷基；C6-C60芳基；被F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、-C(CF3)3、C1-C24烷基或被O中断的C1-C24烷基取代的C6-C60芳基；C2-C60杂芳基；或被F、-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3、-C(CF3)3、C1-C24烷基或被O中断的C1-C24烷基取代的C2-C60杂芳基；R63和R64各自独立地是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-中断的C1-C18烷基；H；R65和R66各自独立地是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-中断的C1-C18烷基；或R65和R66一起形成五元或六元环，其可被取代或苯并环化（咔唑）；R67是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-中断的C1-C18烷基；R68是H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-中断的C1-C18烷基；R69是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-中断的C1-C18烷基；R70、R71和R72各自独立地是C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基；和R73、R74和R75是C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基；其中在A1是CRA1且A2是N的情形中，B3是CH或N且R6和R7的定义中的o、p、q和r是0。2.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其中A1、A2、A3和A4各自独立地是下式的基团：其可以是未取代或被G取代，优选是未取代或被1、2、3或4个基团G取代，更优选是未取代或被1或2个基团G取代；由此G最优选是-NR65R66、-CN、-SiR70R71R72、C1-C24烷基、未取代的C6-C30芳基或C2-C30杂芳基；R73是C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-中断的C1-C18烷基，优选是C1-C18烷基，比如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基-己基；或C6-C14芳基，比如苯基、甲苯基、萘基或联苯基；R38是可任选地被E取代和或被D中断的C1-C25烷基；可任选地被G取代的C6-C24芳基或可任选地被G取代的C1-C24杂芳基；和/或所述基团的两个相邻的基团可以与它们键合的原子一起形成可任选地被G取代的环结构；R130在每次出现时独立地是H或可任选地被G取代的C6-C24亚芳基，或可任选地被G取代的C1-C30亚杂芳基；其中G如以上所定义；其中虚线是键合位点；其中(C)-意指所述基团A1、A2、A3和A4的键合位点与C原子连接，和(N)-意指所述基团A1、A2、A3和A4的键合位点与N原子连接，和(C,N)意指所述基团A1、A2、A3和A4的键合位点与C或N原子连接。3.根据权利要求1或2的所述杂环衍生物，其中R20是H、CN、-OR69、-SiR70R71R72或下式的基团其中X1是S、O、C(R21)2、NR23；R21是可任选地被E取代和或被D中断的C1-C25烷基；可任选地被G取代的C6-C24芳基或可任选地被G取代的C1-C24杂芳基；和/或所述基团的两个相邻的基团可以与它们键合的原子一起形成可任选地被G取代的环结构；R22是未取代或被G取代的C6-C18芳基、未取代或被G取代的C2-C18杂芳基；R23是H、未取代或被G取代的C6-C18芳基、未取代或被G取代的C2-C18杂芳基；R24和R25各自独立地是H、未取代或被G取代的C6-C18芳基、未取代或被G取代的C2-C18杂芳基、可任选地被E取代和或被D中断的C1-C25烷基、或-CN；a是0、1、2或3，优选是0、1或2；b是0、1、2、3或4，优选是0、1或2；虚线是键合位点；或或其中X1、X2和X3各自独立地是CR19或N，其中在式(7)中X1至X3的至少一者是N，且其中在式(9)和(10)中X1和X3的至少一者是N；Ar1和Ar2各自独立地是任选地被G取代的C6-C24芳基、或任选地被G取代的C1-C24杂芳基；R17、R18和R19各自独立地是H、可被G取代的C6-C24芳基、可被G取代的C1-C24杂芳基、或可任选地被E取代和/或被D中断的C1-C25烷基；优选是H；c是0、1、2、3或4；优选是0、1或2；更优选是0或1；d是0、1、2或3；优选是0、1或2；更优选是0；或或R26、R27、R28和R29各自独立地是H、可被G取代的C6-C24芳基、可被G取代的C1-C24杂芳基或可任选地被E取代和/或被D中断的C1-C25烷基；或取代基E；优选是H或CN，更优选是H；e是0、1、2、3、4或5；优选是0、1、2或3；更优选是0、1或2；f是0、1、2或3；优选是0、1或2；更优选是0；g是0、1、2、3或4；优选是0、1或2；更优选是0或1；h是0、1或2，优选是0或1；更优选是0；或两个相邻的基团R26、R27、R28或R29可以与它们键合的原子一起形成可被G取代的环结构，其中~是键合位点。4.根据权利要求1-3中任一项所述的杂环衍生物，其中RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地是H或式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团。5.根据权利要求1-4中任一项所述的杂环衍生物，其中A1和A2的一者是N，优选A1是N且A2是CRA2。6.根据权利要求1-5中任一项所述的杂环衍生物，其中RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7和R8的一者、二者、三者或四者，优选一者或二者，更优选一者各自独立地是E；式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团；或未取代或被至少一个基团E取代和/或被D中断的C1-C25烷基；优选是式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团，并且其余的RA1、RA2、R1、R3、R4、R5、R6、R7和R8是H。7.根据权利要求1-6中任一项所述的杂环衍生物，其中RA2是E；式-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20的基团；或未取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：西前祐一，M格洛阿克，H沃勒，A沃勒，中野裕基，长岛英明，羽毛田匡，河村昌宏，盐见拓史，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP