具有除草作用的环状3-苯基特特拉姆酸衍生物制造技术

技术编号:20288617 阅读:31 留言:0更新日期:2019-02-10 19:44
本发明专利技术涉及通式(I)的新的具有除草作用的环状3‑苯基特特拉姆酸衍生物或其农业化学上可接受的盐,以及这些化合物用于防治有用作物中的杂草和杂草类禾草的用途。

Cyclic 3-phenylterramic acid derivatives with herbicidal activity

The present invention relates to a new herbicidal cyclic 3 phenyl terramic acid derivative of general formula (I) or its agrochemically acceptable salt, and the use of these compounds in controlling weeds and weeds in useful crops.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有除草作用的环状3-苯基特特拉姆酸衍生物说明书本专利技术涉及作物保护组合物的
,特别涉及在有用植物作物中和观赏园艺区域中,针对阔叶杂草和杂草类禾草具有选择性防治的除草剂,以及在对植物生长具有破坏性的环境区域中,针对阔叶杂草和杂草类禾草具有一般性防治的除草剂。本专利技术提供通式(I)的,稠合有七元环的新的3-苯基特特拉姆酸(3-phenyltetramicacid)衍生物或其农业化学上可接受的盐:及其制备方法,以及它们作为除草剂用于防治有用植物作物中的阔叶杂草和杂草类禾草(weedgrasses)的用途。
技术介绍
已知某些3-苯基特特拉姆酸化合物具有除草、杀虫或杀菌特性,例如在WO2001/74770、WO2006056281、WO2006056282、WO2005048710、WO2005044791、DE19603332、DE19935963、US5,811,374、WO96/35664、WO99/43649或WO2010/102758中所公开的。此外,稠合4-苯基吡唑啉也记载于例如WO99/47525(唑啉草酯)中。然而,现有技术中记载的化合物在有用植物作物中通常并不具备充分的除草活性和/或充分的选择性。因此,本专利技术的一个目的是提供没有所述缺点的新化合物。具体实施方式该目的是通过通式(I)的稠合有七元环的新的3-苯基特特拉姆酸衍生物或其农业化学上可接受的盐来实现的:其中X表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基或卤素;Y表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基或卤素;W表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤素、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和卤素;U和V在每种情况下一起形成T1-T4型的七元环,其中Z表示氧原子、-S(O)n-基团或-N(OR1)-基团,并且n表示0、1或2;R1表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷酰基;G表示氢、可除去的基团L或阳离子E,其中L表示下面的基团之一:R2表示C1-C4-烷基或C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基;R3表示C1-C4-烷基;R4表示C1-C4-烷基、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基;R5和R5′各自独立地表示甲氧基或乙氧基;R6和R7各自彼此独立地表示甲基、乙基或苯基,或者一起形成饱和的5-、6-或7-元环,或者一起形成具有氧或硫原子的饱和5-、6-或7-元杂环;E表示碱金属离子、碱土金属的离子等同物、铝的离子等同物、过渡金属的离子等同物、镁卤化物阳离子或铵离子,任选地,所述铵离子中的一个、两个、三个或全部四个氢原子被相同或不同的选自C1-C5-烷基、C1-C6-烷氧基或C3-C7-环烷基的基团取代,其在每种情况下可以被氟、氯、溴、氰基、羟基取代一次或多次,或被一个或多个氧或硫原子间断,或环状仲或叔、脂族或杂脂族铵离子,例如吗啉鎓、硫代吗啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓,或在每种情况下质子化的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]十一碳-7-烯(DBU);或杂环铵阳离子,例如在每种情况下质子化的吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、吡咯、咪唑、喹啉、喹喔啉、1,2-二甲基咪唑、1,3-二甲基咪唑甲基硫酸盐,或锍离子。本专利技术的化合物由通式(I)进行一般性定义。下文示出本文提及的式中所给出的优选取代基或基团的范围。未在下文中规定的通式(I)的其他取代基具有上述定义。本专利技术的第一个实施方案包括通式(I)的化合物,其中X优选表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷氧基或卤素,并且其中X特别优选表示氢、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基或卤素。本专利技术的第二个实施方案包括通式(I)的化合物,其中Y优选表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷氧基或卤素,其中Y特别优选表示C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基或卤素。本专利技术的第三个实施方案包括通式(I)的化合物,其中W优选表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤素、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和卤素;并在其中W特别优选表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、甲氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C3-烯基、C2-C6-炔基、卤素、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基以及氟、氯或溴。本专利技术的第四个实施方案包括通式(I)的化合物,其中U和V优选地在每种情况下一起形成T1-T4型的七元环,其中Z表示氧原子、-S(O)n-基团或-N(OR1)-基团,n表示0、1或2,且R1表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷酰基;并且其中U和V特别优选在每种情况下一起形成T1或T3型的七元环,其中Z表示氧原子、-S(O)n-基团或-N(OCH3)-基团,并且n表示0、1或2。本专利技术的第五个实施方案包括通式(I)的化合物,其中G优选表示氢、可除去的基团L或阳离子E,其中L表示下面的基团之一:R2表示C1-C4-烷基或C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基,R3表示C1-C4-烷基,R4表示C1-C4-烷基、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自卤素和C1-C4-烷基,R5和R5′表示甲氧基或乙氧基,R6和R7各自彼此独立地表示甲基、乙基或苯基,且E表示碱金属离子、碱土金属的离子等同物、铝的离子等同物、过渡金属的离子等同物、镁卤化物阳离子或铵离子,任选地,在所述铵离子中的一个、两个、三个或全部四个氢原子被相同或不同的选自C1-C5-烷基、C1-C6-烷氧基或C3-C7-环烷基的基团取代,或环状仲或叔、脂族或杂脂族铵离子,例如吗啉鎓、硫代吗啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓,或在每种情况下质子化的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.通式(I)的化合物或其农业化学上可接受的盐,

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.04.14 EP 16165451.21.通式(I)的化合物或其农业化学上可接受的盐,其中X表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基或卤素;Y表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基或卤素;W表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤素、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和卤素;U和V在每种情况下一起形成T1-T4型的七元环,其中Z表示氧原子、-S(O)n-基团或-N(OR1)-基团;n表示0、1或2;R1表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷酰基;G表示氢、可除去的基团L或阳离子E,其中L表示下面的基团之一:R2表示C1-C4-烷基或C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基;R3表示C1-C4-烷基;R4表示C1-C4-烷基、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基;R5和R5′各自独立地表示甲氧基或乙氧基;R6和R7各自彼此独立地表示甲基、乙基或苯基,或者一起形成饱和的5-、6-或7-元环,或者一起形成具有氧或硫原子的饱和5-、6-或7-元杂环;E表示碱金属离子、碱土金属的离子等同物、铝的离子等同物、过渡金属的离子等同物、镁卤化物阳离子或铵离子,任选地,在所述铵离子中的一个、两个、三个或全部四个氢原子被相同或不同的基团取代,所述基团选自C1-C5-烷基、C1-C6-烷氧基或C3-C7-环烷基,其在每种情况下可被氟、氯、溴、氰基、羟基取代一次或多次,或被一个或多个氧或硫原子间断,或环状仲或叔、脂族或杂脂族铵离子,例如吗啉鎓、硫代吗啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓,或在每种情况下质子化的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]十一碳-7-烯(DBU),或杂环铵阳离子,例如在每种情况下质子化的吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、吡咯、咪唑、喹啉、喹喔啉、1,2-二甲基咪唑、1,3-二甲基咪唑甲基硫酸盐,或锍离子。2.根据权利要求1的通式(I)的化合物,其特征在于X表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷氧基或卤素。3.根据权利要求1或2的通式(I)的化合物,其特征在于Y表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷氧基或卤素。4.根据权利要求1-3中任一项的通式(I)的化合物,其特征在于W表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤素、或未取代的或可任选被一个或多个取代基取代的苯基,所述取代基彼此独立地选自C1-C3-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和卤素。5.根据权利要求1-4中任一项的通式(I)的化合物,其特征在于在U和V在每种情况下一起形成T1-T4型的七元环,其中Z表示氧原子、-S(O)n-基团或-N(OR1)-基团,n表示0、1或2;且R1表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷酰基。6.根据权利要求1-5中任一项的通式(I)的化合物,其特征在于G表示氢、可除去的基团L或阳离子E,其中L表示下面的基团之一:R2表示C1-C...

【专利技术属性】
技术研发人员:F·芬克H·赫尔姆克A·伦比亚克A·安格曼S·莱尔R·费舍尔G·博杰克H·迪特里希E·加茨魏勒C·H·罗辛格
申请(专利权)人:拜耳作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:德国,DE

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