一种新型小分子芳香性化合物salaciacochine A及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种新型小分子芳香性成分化合物salaciacochine A及其制备方法和应用，所述的新型小分子芳香性成分化合物salaciacochine A其结构式为：

【技术实现步骤摘要】
一种新型小分子芳香性化合物salaciacochineA及其制备方法和应用
本专利技术属于植物有效成分提取
，具体涉及一种新型小分子芳香性化合物salaciacochineA及其制备方法和应用。
技术介绍
五层龙属植物中柳叶五层龙茎叶的乙醇提取物具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。柳叶五层龙(SalaciacochinchinensisLour)为灌木，高达2米，主要产于云南西双版纳，越南、柬埔寨也有分布。该属植物的化学成分主要包括木栓烷型三萜、降碳醌甲基型五环三萜、羽扇豆烷型五环三萜、齐墩果烷型五环三萜等三萜类化合物和四环三萜、降倍半萜、黄酮以及锍盐等类型的化合物。生物活性研究显示其中的部分化合物有细胞保护作用及α-葡萄糖苷酶抑制等活性。迄今为止未见关于柳叶五层龙的化学成分报道，为了从中寻找高效低毒的降糖活性成分，目前，缺乏一种活性好的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA及其制备方法和应用。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供一种活性好的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA；第二目的在于提供所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA的制备方法；第三目的在于提供所述新型小分子芳香性化合物salaciacochineA在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂类降糖药物中的应用。为了解决现有技术的问题，本专利技术提出了如下技术方案：本专利技术的一种新型小分子芳香性化合物salaciacochineA，所述的新型小分子芳香性化合物的结构式如式(I)所示：进一步地，所述的新型小分子芳香性化合物的分子式为C14H22O8，该化合物命名为salaciacochineA。本专利技术的一种所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA的制备方法，包括如下步骤：所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA以干燥的五层龙属植物全草为原料，经粉碎提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、HPLC分离获得，具体步骤为：A、粉碎提取：将干燥的五层龙属植物茎叶粗粉碎到20～40目，用有机溶剂在85～90℃下回流提取2～4次，每次30～60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4～1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；C、硅胶柱层析：将浸膏b用重量比1.5～3倍量的甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏b重量6～8倍量；用体积比为1:0～0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；D、反相柱层析：将以9:1配比的有机溶剂进行洗脱得到的洗脱液上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18装柱；用体积含量为20～100％的甲醇水溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；E、HPLC分离：将D步骤中以体积含量30～50％甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱HPLC分离纯化，制得所述的新型小分子芳香性化合物；F、E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以18％的甲醇为流动相，流速2～3ml/min，10×250mm(5μm)的AgilentZorbaxC18制备色谱柱为固定相，紫外检测器检测波长为254nm，每次进样50～100μL，收集8.5～10.5min的色谱峰，多次累加后蒸干，制得所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA。进一步地，在A步骤中，所述的有机溶剂为70～90％的乙醇或70～90％甲醇。进一步地，在B步骤中，所述的有机溶剂为乙酸乙酯或正丁醇。更进一步地，在C步骤中，所述的混合有机溶剂为氯仿-甲醇或乙酸乙酯-甲醇。进一步地，在C步骤中，所述的混合有机溶剂的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、3:2、1:1。本专利技术的一种新型小分子芳香性化合物salaciacochineA在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂类降糖药物制剂中的应用。本专利技术新型小分子芳香性化合物salaciacochineA是首次被分离出来的，通过核磁共振、质谱及高分辨质谱等确定其结构，并表征其具体结构为：该化合物为小分子芳香性成分化合物中，较为少见的含有丙三醇部分结构。本专利技术在生物活性指导下对前期筛选有良好α-葡萄糖苷酶抑制作用的S.cochinchinensis进行了活性成分研究，从中分离得到一个新型小分子芳香性化合物salaciacochineA，该化合物具有显著的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可作为α-葡萄糖苷酶抑制剂类降糖药物的先导化合物。有益效果：本专利技术的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA能通过本专利技术的方法分离出来。以salaciacochineA为原料，阿卡波糖为阳性对照，经α-葡萄糖苷酶抑制活性筛选实验，结果显示salaciacochineA抑制α-葡萄糖苷酶活性显著，IC50值为0.59μM。本专利技术化合物为不常见的分子内含有丙三醇结构片段的小分子芳香性成分，且活性好，可作为α-葡萄糖苷酶抑制剂类降糖药物的先导性化合物，有良好的应用前景。附图说明图1为本专利技术的化合物salaciacochineA的核磁共振氢谱(1HNMR)；图2为本专利技术的化合物salaciacochineA的核磁共振碳谱(13CNMR)；图3为本专利技术的化合物salaciacochineA的高分辨质谱。具体实施方式下面结合附图对本专利技术作进一步的说明，但不以任何方式对本专利技术加以限制，基于本专利技术教导所作的任何变换或改进，均落入本专利技术的保护范围。本专利技术的一种新型小分子芳香性化合物salaciacochineA，所述的新型小分子芳香性化合物的结构式如式(I)所示：所述的新型小分子芳香性化合物的分子式为C14H22O8，该化合物命名为salaciacochineA。本专利技术的一种所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA的制备方法，包括如下步骤：所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA以干燥的五层龙属植物全草为原料，经粉碎提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、HPLC分离获得，具体步骤为：A、粉碎提取：将干燥的五层龙属植物茎叶粗粉碎到20～40目，用有机溶剂在85～90℃下回流提取2～4次，每次30～60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4～1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；所述的有机溶剂为70～90％的乙醇或70～90％甲醇。B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；所述的有机溶剂为乙酸乙酯或正丁醇。C、硅胶柱层析：将浸膏b用重量比1.5～3倍量的甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏b重量6～8倍量；用体积比为1:0～0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；所述的混合有机溶剂为氯仿-甲醇或乙酸乙酯-甲醇。所述的混合有机溶剂的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、3:本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型小分子芳香性化合物salaciacochine A，其特征在于：所述的新型小分子芳香性化合物的结构式如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种新型小分子芳香性化合物salaciacochineA，其特征在于：所述的新型小分子芳香性化合物的结构式如式(I)所示：2.根据权利要求1所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA，其特征在于：所述的新型小分子芳香性化合物的分子式为C14H22O8，该化合物命名为salaciacochineA。3.一种权利要求1所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA的制备方法，其特征在于包括如下步骤：所述的新型小分子芳香性化合物salaciacochineA以干燥的五层龙属植物全草为原料，经粉碎提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、HPLC分离获得，具体步骤为：A、粉碎提取：将干燥的五层龙属植物茎叶粗粉碎到20～40目，用有机溶剂在85～90℃下回流提取2～4次，每次30～60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4～1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；C、硅胶柱层析：将浸膏b用重量比1.5～3倍量的甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏b重量6～8倍量；用体积比为1:0～0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；D、反相柱层析：将以9:1配比的有机溶剂进行洗脱得到的洗脱液上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18装柱；用体积含量为20～100％的甲醇...

【专利技术属性】
技术研发人员：江志勇，井宇星，赵佳文，尤慧梅，张隽荣，赵志恒，蒋云涛，高路，
申请(专利权)人：云南民族大学，
类型：发明
国别省市：云南,53