一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物制备方法简单、原料易得，具有高的空穴迁移率和Tg，稳定性和成膜性好，还具有适当的最高占据分子轨道能级，既可作为第一空穴传输层，又可作为第二空穴传输层。当作为第一空穴传输层时，可以降低发光层和阳极界面之间的能级差；作为第二空穴传输层时，则可以降低发光层和第一空穴传输层之间的能级差，同时还能实现发光层内的点和均衡。应用于OLED器件中，可以显著提高器件的发光效率、色纯度和使用寿命，还能降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。

Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device

The invention provides an aromatic amine derivative and an organic electroluminescent device thereof, and relates to the technical field of organic photoelectric materials. These compounds have high hole mobility and Tg, good stability and film formation. They also have appropriate maximum occupied molecular orbital energy levels. They can be used as both the first hole transport layer and the second hole transport layer. As the first hole transport layer, the energy level difference between the luminous layer and the anode interface can be reduced; as the second hole transport layer, the energy level difference between the luminous layer and the first hole transport layer can be reduced, and the point and equalization in the luminous layer can be realized. Applied in OLED devices, it can significantly improve the luminous efficiency, color purity and service life of the device, and can also reduce the driving voltage of the device. It is a kind of excellent OLED materials.

【技术实现步骤摘要】
一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode，OLED)又被称为有机电激光显示，是双注入型发光器件，器件结构由阳极、阴极、以及阳极和阴极之间的一层以上的有机薄膜层组成。向两电极之间施加电压，电子从阴极一侧注入到发光区域，空穴从阳极一侧注入到发光区域，二者结合而成为激子(exciton)，当激子恢复至基态时即发出光，将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能。与CRT(CathodeRayTube，阴极射线管)和LCD(LiquidCrystalDisplay，液晶显示器)相比，具有自发光、无需背光灯、高亮度、高对比度、高清晰度、宽视角、宽色域、低功耗、宽温度、发光效率高、反应时间短、透明、柔性等优点，是非常有发展前景的光电材料。根据功能的不同可将OLED材料分为发光材料、空穴传输材料、电子传输材料等。空穴传输材料是目前各大OLED材料企业研究的热点，并且为改善OLED器件的性能，将空穴传输材料细分为第一空穴传输层和第二空穴传输层材料。第二空穴传输材料在器件中的应用位置大多介于第一空穴传输层和发光层之间，具有介于第一空穴传输层和发光层材料之间的最高占据分子轨道能级，并且具有高T1值，在驱动电压范围内具有适当的空穴迁移率(holemobility),其作用主要是实现发光层内的电荷均衡，提高器件的色纯度、发光效率和使用寿命。目前应用到产线中的第二空穴传输材料种类有限，并且对于解决上述技术问题的效果并不理想，因此，迫切需要开发出具有优异效果的第二空穴传输材料。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件。本专利技术提供了一种芳香胺衍生物，结构式如式(I)所示：其中，L选自单键、C6～C30取代或未取代的二价芳基、C3～C30取代或未取代的二价杂芳基；Ar1、Ar2独立地选自C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基，或者Ar1与Ar2相互连接成含氮五元杂环；Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基。优选的，所述的芳香胺衍生物具有通式(II)或(III)所示结构：其中，L选自单键、C6～C30取代或未取代的二价芳基、C3～C30取代或未取代的二价杂芳基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～C4取代或未取代的烷基、C1～C4取代或未取代的烷氧基、C6～C30取代或未取代的芳基、C3～C30取代或未取代的杂芳基，或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10中任意相邻两个基团可以相互连接成环；Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基。优选的，所述L选自单键或者如下基团：其中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。优选的，所述的Ar3选自氢或者如下基团：其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7独立地选自氢、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、苯基。优选的，所述的芳香胺衍生物具有如下通式所示结构：其中，Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～C4取代或未取代的烷基、C1～C4取代或未取代的烷氧基、C6～C30取代或未取代的芳基、C3～C30取代或未取代的杂芳基，或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10中任意相邻两个基团可以相互连接成环。最优选的，所述的芳香胺衍生物选自如下所示HT1～HT99中的任意一种：本专利技术还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极与所述阳极之间的一个或多个有机物层；所述有机物层中含有所述的芳香胺衍生物。优选的，所述的有机物层中含有第二空穴传输层；所述的第二空穴传输层中含有所述的芳香胺衍生物。更优选的，所述的有机物层中同时含有第一空穴传输层；所述的第一空穴传输层中含有所述的芳香胺衍生物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的芳香胺衍生物，能够在电场作用下，形成铵离子自由基，使其具有高的空穴迁移率；此外，该类化合物的玻璃化转变温度(Tg)高，稳定性和成膜性都好，还可以避免由于材料低的Tg引起的传输层软化、空穴传输物质从有机树脂中渗出及传输性能下降等问题，保证了器件能够长期稳定使用。该类化合物具有适当的最高占据分子轨道能级，即可作为第一空穴传输层，又可作为第二空穴传输层，能够降低发光层和阳极界面之间的能级差，提高空穴的传输，尤其作为第二空穴传输层时，还能够降低发光层和第一空穴传输层之间的能级差，从而实现发光层内的电荷均衡，提高器件的色纯度、发光效率及使用寿命，并且降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。具体实施方式本专利技术首先提供一种芳香胺衍生物，结构式(I)如下：其中，L选自单键、C6～C30取代或未取代的二价芳基、C3～C30取代或未取代的二价杂芳基；Ar1、Ar2独立地选自C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基，或者Ar1与Ar2相互连接成含氮五元杂环；Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基。优选的，所述的芳香胺衍生物具有通式(II)或(III)所示结构：其中，L选自单键、C6～C30取代或未取代的二价芳基、C3～C30取代或未取代的二价杂芳基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～C4取代或未取代的烷基、C1～C4取代或未取代的烷氧基、C6～C30取代或未取代的芳基、C3～C30取代或未取代的杂芳基，或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10中任意相邻两个基团可以相互连接成环；Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基。优选的，L选自单键或者如下基团：其中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。优选的，所述的Ar3选自氢或者如下基团：其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7独立地选自氢、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、苯基。优选的，所述的芳香胺衍生物具有如下通式所示结构：其中，Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基；Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；R1、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芳香胺衍生物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：

【技术特征摘要】
1.一种芳香胺衍生物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：其中，L选自单键、C6～C30取代或未取代的二价芳基、C3～C30取代或未取代的二价杂芳基；Ar1、Ar2独立地选自C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基，或者Ar1与Ar2相互连接成含氮五元杂环；Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基。2.根据权利要求1所述的芳香胺衍生物，其特征在于，所述的芳香胺衍生物具有通式(II)或(III)所示结构：其中，L选自单键、C6～C30取代或未取代的二价芳基、C3～C30取代或未取代的二价杂芳基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～C4取代或未取代的烷基、C1～C4取代或未取代的烷氧基、C6～C30取代或未取代的芳基、C3～C30取代或未取代的杂芳基，或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10中任意相邻两个基团相互连接成环；Ar3选自氢、C6～C60取代或未取代的芳基、C3～C60取代或未取代的杂芳基。3.根据权利要求1所述的芳香胺衍生物，其特征在于，所述L选自单键或者如下基团：其中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。4.根据权利要求1所述的芳香胺衍生物，其特征在于，所述的Ar3选自氢或者如下基团：其中...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雯庭，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22