The present invention discloses a formula (I) 8_substituted phenyl_quinazolinone compound and its preparation method and its application as a third-order nonlinear optical material. The preparation method uses indirubin and dibromopyridine as raw materials and reacts to synthesize 8_bromoquinazolinone compound catalyzed by Copper (II) reagent; 8_bromoquinazolinone compound and 8_bromoquinazolinone compound with the catalyst. Substituted phenylborate phenanthrol esters were synthesized by the reaction of phenanthrol esters with inorganic bases and Pd (IV) reagents. The preparation method has the advantages of easy obtaining raw materials, simple process, short route, mild reaction conditions, etc., and opens up the application of 8_substituted phenyl_quinazolinone compounds in third-order nonlinear optics, and has great implementation value and good social and economic benefits.
【技术实现步骤摘要】
一种8-取代苯基-喹唑啉酮化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及三阶非线性光学材料
,具体涉及一种8-取代苯基-喹唑啉酮化合物及其制备方法和在作为三阶非线性光学材料的应用。
技术介绍
非线性光学经过多年的发展和研究,已经在触及我们生活的各地领域得到了广泛的应用,如电信、光电开关、光学存储器、生物成像和激光器等。非线性光学的快速发展导致越来越多的人寻找更合适的非线性材料。研究报道,一些杂环多环芳烃具有优良的光电性能和高的载流子迁移率,如菲咯啉,吩恶嗪,吩噻嗪,茚并[1,2-b]芴及其衍生物。因此,近些年非线性光学材料的研究中心开始向有机π共轭发色团转移。通过在分子的活性位点引入特定的官能团,增加分子的偶极矩,再通过对分子的合理修饰就可以获得性能优异的非线性光学材料。在稠杂环的分子结构研究中,三阶非线性材料极化率的优劣主要与分子共轭体系的大小,杂原子的种类及数量,还有分子结构中电子云密度的分布都有联系。喹唑啉酮类化合物作为三阶非线性光学材料有以下几个原因:一般认为三阶非线性光学性能与分子中离域的大π共轭结构有关,喹唑啉酮作为一类分子内共轭的电子转移化合物,具有刚性的共面结构和良好的受电子能力,共轭的大π平面结构使得化合物的稳定性极好,为材料应用提供了前提条件;在稠杂环的分子结构研究中,三阶非线性材料极化率的大小与分子共轭体系的大小,杂原子的种类及数量有关,喹唑啉酮类化合物作为稠杂环分子中的一种,分子中的羰基与两个氮杂原子能够进行很好的匹配,形成较大的p-π共轭体系;三阶非线性材料极化率的大小还与材料分子内电荷分布有很大联系,喹唑啉酮母环可进行修饰的活性 ...
【技术保护点】
1.一种8‑取代苯基‑喹唑啉酮化合物,其特征在于,如式(I)所示:
【技术特征摘要】
1.一种8-取代苯基-喹唑啉酮化合物,其特征在于,如式(I)所示:其中,R为氢、C1~C5的烷基、C3~C6环烷基、含1~2个选自N、O和S杂原子的3~6元的杂环、烷氧基、羟基、卤素、硝基、CF3、N(CH3)2、N(Ph)2、N(4-OMePh)2或苯基,所述的苯基中1~3个氢可各自独立地被C1~C4的烷基、羟基、苯基、卤素、烷氧基、硝基、N(Ph)2、N(4-OMePh)2或CF3取代。2.根据权利要求1所述的8-取代苯基-喹唑啉酮化合物,其特征在于,为式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)结构的化合物:3.根据权利要求1或2所述的8-取代苯基-喹唑啉酮化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:步骤(1):将式(II)所示的靛红与式(III)所示的二溴吡啶溶于有机溶剂a,加入无机盐和Copper(II)试剂催化剂,反应液升温至80~130℃下反应8~24小时,反应完全后,反应液经过后处理A得到式(IV)所示的8-溴喹唑啉酮化合物;步骤(2):在氮气保护下,将式(IV)所示的8-溴喹唑啉酮化合物与式(V)所示的取代苯基硼酸频哪醇酯在无机碱和Pd(IV)试剂催化剂存在下,于蒸馏水和有机溶剂b中,加热升温至80~120℃反应20~30小时,反应完全后,反应液经过后处理B得到式(I)所示8-取代苯基-喹唑啉酮化合物;其中,式(V)中的R和式(I)中的R具有相同含义。4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的有机溶剂a为DMF、DMSO、N,N-二甲基乙酰胺、2-甲基四氢呋喃、二恶烷中的一种或两种以上;所述的无机盐为碳酸氢钠或碳酸氢钾;所述的Copper(II)试剂为Cu(OAc...
【专利技术属性】
技术研发人员:贾建洪,胡成坤,叶孙斌,冯东,张久明,
申请(专利权)人:浙江工业大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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