一种含有咔唑基团的稠环化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种含有咔唑基团的稠环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。一方面，本发明专利技术的衍生物在结构上将两个咔唑结构并在一起，然后通过三亚苯连接了两个这样的结构，此方法增加了咔唑结构的刚性，从而不仅提高了衍生物的热稳定性，还降低了分子团聚的可能性；一方面，由于刚性基团的取代基引入，也进一步提高了衍生物的稳定性和降低了分子团聚的可能性。另一方面，向结构中引入甲基、叔丁基等烷基结构，增加了衍生物的溶解性。将其衍射制备成器件，尤其是作为发光层材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
一种含有咔唑基团的稠环化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种含有咔唑基团的稠环化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingDiode，OLED)是利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光而制备的发光器件，具有以下优点：(1)自主发光，不需要背光源；(2)亮度高，有高的对比度，色彩纯真，几乎没有可视角度的问题；(3)超薄，由非常薄的有机材料涂层和基体材料构成，体积小适用于便携式产品；(4)耗电量非常小，环保节能；(5)响应速度快，是LCD的千分之一；(6)使用温度范围广，在-40℃时仍能正常显示。一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成。发光层材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂的方法。常用的主体材料可以分为几种，如空穴传输主体材料、电子传输主体材料、双极主体材料、惰性主体材料、荧光配合物主体材料和磷光配合物主体材料。其中，咔唑及其稠环化合物因其特有的电学性能、电化学性能和光物理性能而被广泛应用于发光层中。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的咔唑类结构的发光材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含有咔唑基团的稠环化合物及其有机发光器件。本专利技术提供的稠环化合物热稳定性能高、玻璃化温度高，将该稠环化合物用于发光层中使用而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术提供了一种含有咔唑基团的稠环化合物，其分子结构通式如I所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C3～C50的杂芳基、取代或未取代的C2～C50的氨基中的一种；R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C3～C50的杂芳基中的一种；n选自0～4的整数。优选的，所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物，其分子结构通式中n为0、1或2。优选的，所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物，其分子结构通式如Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C10～C30的芳氨基中的一种；R选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基中的一种。优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自氢或以下结构中的一种：其中，R1～R7独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；R8～R11独立地选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；a选自0～4的整数。再优选，所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有任一项所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物。优选的，有机化合物层包含发光层，发光层中含有任一项所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供了一种含有咔唑基团的稠环化合物，具有如下效果：一方面，咔唑环具有易于形成相对稳定的正离子、分子内具有较大的共轭体系及强的分子内电子转移的优点，普遍具有较高的热稳定性。但其咔唑小分子由于结构的限制，固相时易形成团聚，从而导致淬灭。本专利技术的化合物在结构中对咔唑分子进行了修饰，将两个咔唑结构并在一起，然后通过三亚苯连接了两个这样的结构，此方法增加了咔唑结构的刚性，从而不仅提高了稠环化合物的热稳定性，还降低了分子团聚的可能性；一方面，通过引入刚性基团的取代基，结构中刚性和非共平面的特点也同时提高了稠环化合物的稳定性和降低了分子团聚的可能性。并且，以三亚苯并咔唑为核的对称或不对称结构大幅度地提升了咔唑稠环化合物的玻璃化转变温度。另一方面，向结构中引入甲基、叔丁基等烷基结构，增加咔唑结构的稠环化合物的溶解性。将一种含有咔唑基团的稠环化合物衍射制备成器件，尤其是作为发光层材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。在OLED发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。本专利技术的稠环化合物以咔唑为原料制备，由于咔唑自身是煤焦油产品之一，易得，所以本专利技术的稠环化合物的制备成本小，易于工业化生产。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术所述芳胺基是指具有芳香性取代基的胺，即-NH2、-NH-或含氮基团连接到芳香烃上，实例可包括如下结构，但不限于此本专利技术提供了一种含有咔唑基团的稠环化合物，其分子结构通式如I所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C3～C50的杂芳基、取代或未取代的C2～C50的氨基中的一种；R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C3～C50的杂芳基中的一种；n选自0～4的整数。按照本专利技术，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂环基，所述取代基独立的选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含有咔唑基团的稠环化合物，其特征在于，其分子结构通式如I所示：

【技术特征摘要】
1.一种含有咔唑基团的稠环化合物，其特征在于，其分子结构通式如I所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C3～C50的杂芳基、取代或未取代的C2～C50的氨基中的一种；R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C3～C50的杂芳基中的一种；n选自0～4的整数。2.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物，其特征在于，n为0、1或2。3.根据权利要求1所述的一种含有咔唑基团的稠环化合物，其特征在于，其分子结构通式如Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示：其中，Ar1、Ar2独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C10～C30的芳氨基中的一种；R选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基中的一种。4....

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22