一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在OLED上的应用制造技术

本发明专利技术涉及了一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在OLED上的应用。本发明专利技术以含有咔唑和嘧啶为核心的有机化合物作为发光层或电子传输层材料，应用于OLED器件上，可以有效提高OLED器件的光取出效率，该材料化合物具有较高的玻璃化温度以及良好的热稳定性，同时该类化合物反应过程简单，成本较低，利于工业化生产，在电致发光器件领域具有良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在OLED上的应用
：专利技术涉及有机光电材料
，尤其是涉及以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物及其在OLED发光显示器或照明器件的应用。技术背景有机发光二极管(OrganicLightEmittingDiode)简称OLED显示器，与传统液晶显示器相比,OLED显示器具有亮度高、体积薄、响应迅速,还具有功耗低、对比度高、宽视角、全彩色、工作温度范围宽等特点，目前已应用于手机屏幕，性能优越，在显示和照明领域凸显出十分优越的应用前景。OLED器件基本采用“三明治”结构。该结构主要包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。目前，对于OLED发光器件，主要是对器件的驱动电压，发光效率，使用寿命等性能进行优化研究。提高OLED器件的性能，除了器件结构和制作工艺要创新外，OLED有机发光材料也要不断创新，研究出发光效率高、发光层成膜性好、使用寿命长等更高性能的OLED发光材料来适应。目前OLED有机发光材料在发光效率、发光层成膜性等方面无法满足器件制造商的要求，研究开发一种高性能的OLED发光材料尤为重要。
技术实现思路
针对上述问题，申请人开发了一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物制备及其在OLED上的应用，该结构的有机化合物制备出的OLED器件具备优越的光电性能，可以很好的满足器件制造商的要求。为实现上述目的，本专利技术公开了一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物，其特征在于该化合物以咔唑和嘧啶结构为主体，其分子结构的通式如通式(A)所示：通式(A)中，R1为成环碳原子数为10～16的芳香族烃基，R2和R3为成环碳原子数为8～15的芳香族杂环基。进一步地，所述的R1选自联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、二甲基芴基、芘基或菲基的一种，R2和R3彼此独立的选自苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或二苯基1,3,5三嗪基，其中R2和R3相同或不同。进一步地，所述化合物的具体结构式为:本专利技术还公开了一种OLED电致发光器件所用材料，其特征在于包括含权利要求1～3中任意一项所述的以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物。本专利技术进一步公开了一种电致发光器件，包括透明基板层、透明电极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极反射电极层，其特征在于，所述发光层和电子传输层中的至少一层中含有权利要求1～3中任意一项所述的以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物并可应用于OLED发光显示器或照明器件。本专利技术有益的技术专利技术效果在于：1.本专利技术化合物所制备的OLED器件在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出红蓝绿等单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光；2.本专利技术化合物所制备的OLED器件可以应用于无源矩阵OLED显示(即PM-OLED)，有源矩阵OLED显示(即AM-OLED)或OLED照明器件领域。附图说明图1为本专利技术OLED器件结构示意图。其中，1为透明基板层，2为透明电极层，3为空穴注入层(HIM)，4为空穴传输层(HTL)，5为发光层(EML)，6为电子传输层(ETL)，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。具体实施方式下面结合图示及实施例，对本专利技术进行具体说明。实施例1、权利要求3中化合物1的合成：化合物1的具体合成路线在氮气的保护下，向500ml的三口瓶，加入47.9g化合物A(100mmol)、26.2g化合物B(120mmol)、1.2gDMAP(10mmol)以及500g二氯甲烷，室温条件下搅拌3h，TLC跟踪至无化合物A，加入50g水淬灭反应，有机相水洗200g*3至pH＝7，用硫酸钠干燥过滤后，滤液减压脱出溶剂，脱溶剂毕加入250g四氢呋喃与250g乙醇混合溶液重结晶一次，烘干后得52.5g化合物C，收率：91％，HPLC：99.2％。HPLC-MS：化合物C理论分子量为579.0，实际检测结果分子量为579.3。在氮气的保护下，向500ml的三口瓶，加入57.9g化合物C(100mmol)、34.0g化合物D(210mmol)、0.58g四三苯基膦合钯(0.5mmol)、21.2g碳酸钠(200mmol)、84.8g水、300g甲苯，加热回流8小时，TLC跟踪至无化合物C。反应毕，降温至30℃，分层，分出下层水相，有机相水洗200g*3至pH＝7，干燥后，常压过硅胶柱。过柱毕，甲苯100ml*2淋洗硅胶柱，淋洗毕，将淋洗液与过柱液合并减压脱出溶剂，脱溶剂毕加入325g四氢呋喃重结晶两次，烘干后得52.9g化合物E，收率：81％，HPLC：99.5％。HPLC-MS：化合物E理论分子量为653.2，实际检测结果分子量为653.7。在氮气的保护下，向500ml的三口瓶，加入65.3g化合物E(100mmol)、300g二氯甲烷，室温下滴加73.5mL三氟乙酸，滴加毕，室温保温6小时，TLC跟踪至无化合物E。反应毕，减压脱出溶剂，脱溶剂毕加入500g乙酸乙酯，用饱和的碳酸钠水溶液水洗200g*3至pH＝7，水洗毕减压脱出溶剂，加入330g四氢呋喃重结晶一次，烘干后的49.8g化合物F，收率90％，HPLC：99.3％。HPLC-MS：化合物F理论分子量为553.1，实际检测结果分子量为553.5。在氮气的保护下，向500ml的三口瓶，加入55.3g化合物F(100mmol)、25.5g化合物G(110mmol)、3.8g碘化亚铜(20mmol)、42.4g磷酸三钾(200mmol)、300g二甲苯，加热回流6小时，TLC跟踪至无化合物F。反应毕，降温至30℃，过滤，二甲苯50ml*3淋洗，滤液水洗200g*3至pH＝7，干燥后，常压过硅胶柱。过柱毕，二甲苯50ml*2淋洗硅胶柱，淋洗毕，将淋洗液与过柱液合并减压脱出溶剂，脱溶剂毕加入280g四氢呋喃与280g乙醇混合溶液重结晶两次，烘干后得32.9g化合物1，收率：46.7，HPLC：99.5％。HPLC-MS：化合物1理论分子量为705.2，实际检测结果分子量为705.8。实施例2、权利要求3中化合物3的合成化合物3的合成路线在氮气的保护下，向500ml的三口瓶，加入57.9g化合物C(100mmol)、37.4g化合物H(210mmol)、0.58g四三苯基膦合钯(0.5mmol)、21.2g碳酸钠(200mmol)、84.8g水、300g甲苯，加热回流8小时，TLC跟踪至无化合物C。反应毕，降温至30℃，分层，分出下层水相，有机相水洗200g*3至pH＝7，干燥后，常压过硅胶柱。过柱毕，甲苯100ml*2淋洗硅胶柱，淋洗毕，将淋洗液与过柱液合并减压脱出溶剂，脱溶剂毕加入345g甲苯重结晶三次，烘干后得45.9g化合物I，收率：67％，HPLC：99.1％。HPLC-MS：化合物I理论分子量为685.2，实际检测结果分子量为685.7。在氮气的保护下，向500ml的三口瓶，加入68.5g化合物I(100mmol)、300g二氯甲烷，室温下滴加75.4mL三氟乙酸，滴加毕，室温保温6小时，TLC跟踪至无化合物I。反应毕，减压脱出溶剂，脱溶剂毕加入500g乙酸乙酯，用饱和的碳酸钠水溶液水洗200g*3至pH＝7，水洗毕减压脱出溶本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物，其特征在于该化合物以咔唑和嘧啶结构为主体，其分子结构的通式如通式(A)所示：

【技术特征摘要】
1.一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物，其特征在于该化合物以咔唑和嘧啶结构为主体，其分子结构的通式如通式(A)所示：通式(A)中，R1为成环碳原子数为10～16的芳香族烃基，R2和R3为成环碳原子数为8～15的芳香族杂环基。2.根据权利要求1所述的一种以咔唑和嘧啶为核心的有机化合物，其特征在于，所述的R1选自联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、二甲基芴基、芘基或菲基的一种，R2和R3彼此独立的选自苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或二苯基1,3,5三嗪基，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈倩倩，储毅，邹元明，鞠亮，万国君，
申请(专利权)人：烟台九目化学制品有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37