【技术实现步骤摘要】
苄氧基二苯并[b,f]噁庚英环丙烯酸类化合物与中间体及其应用(一)
本专利技术涉及一种(E)-3-(4－苄氧基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸类化合物与中间体及其在制备二苯并[b,f]噁庚英环类化合物的应用。(二)
技术介绍
二苯并[b,f]噁庚英骨架结构的化合物常见于天然产物中，如紫荆中就含有多种含有该结构的化合物。但含有该结构的化合物大部分都具有多种生物活性和药用价值，如抗高血压、抗分枝杆菌、抗细胞凋亡等。其中(E)-3-(4,7,8-三羟基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸是从藤紫丹中分离得到的具有二苯并[b,f]噁庚英环骨架的天然产物，具有多种生物活性。但(E)-3-(4,7,8-三羟基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸由于其在藤紫丹中含量低(提取分离为6×10-3％，J.Nat.Prod.2002,65,745-747)，对其分离纯化难度大，限制了其应用性，因此开发新型、高效的该化合物的全合成方法具有重要实际应用价值。(三)
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种式(6)所示(E)-3-(4－苄氧基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸类化...
【技术保护点】
一种如式(6)所示的化合物：
【技术特征摘要】
1.一种如式(6)所示的化合物：2.用于制备如权利要求1所述的(6)所示的化合物的中间体，结构如式(5)所示：3.一种如权利要求1所述的式(6)所示化合物的制备方法，其特征在于所述方法按如下步骤进行：(a)式(1)所示的化合物首先与三苯基膦反应制得叶立德盐，再在碱性条件下与式(2)所示的苯甲醛类化合物通过wittig反应即得式(3)所示的化合物；(b)式(3)所示的化合物在铜盐和碱性条件下环合即得式(4)所示的化合物；(c)式(4)所示的化合物在醋酸钯、三苯基膦、三乙胺及碱性条件作用下，通过Heck反应导入丙烯酸甲酯基团即得式(5)所示的化合物；(d)式(5)所示的化合物在碱性条件下水解即得式(6)所示的化合物。4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：所述步骤(a)～(d)按如下方法进行：(a)将式(1)所示的化合物和三苯基膦溶于有机溶剂A中，回流下反应2～10h，过滤所得固体再溶于有机溶剂B中，加入碱性物质A及式(2)所示的化合物，在-20～10℃条件下反应1～8h，所得反应液A经后处理得到式(3)所示的化合物；所述式(1)所示的化合物、三苯基膦、式(2)所示的化合物及碱性物质A的物质的量之比为：1：1.0～2.0：0.8～1.5：1～1.5；(b)将式(3)所示的化合物溶于有机溶剂C中，依次加入铜盐和碱性物质B，于室温至120℃之间搅拌5～20h，将所得反应液B经后处理得到式(4)所示的化合物；所述式(3)所示的化合物、铜盐和碱性物质B的量之比为：1：0.1～2.0：1.0～2.0；(c)将式(4)所示的化合物溶于有机溶剂D中,依次加入丙烯酸甲酯、三乙胺、碱性物质C及三苯基膦，在催化剂醋酸钯的作用下，在氮气保护下，于室温至150℃之间反应3～20小时，所得反应液C经后处理得到式(5)所示的化合物；所述式(4)所示的化合物、丙烯酸甲酯、三乙胺、碱性物质C、三苯基膦及醋酸钯的物质的量之比为1：1～5：1～5:1～5：0.2～0.5：0.1～0.5；(d)将式(5)所示的化合物溶于有机溶剂E中，加入碱性物质D，室温下反应2～10小时，所得反应液D经后处理得到式(6)所示的化合物；所述式(5)所示的化合物与碱性物质D的物质的量之比为1：1～5。5.如权利要求4所述的方法，其特征在于：步骤(b)中所述的铜盐为碘化亚铜。6.如权利要求4所述的方法，其...
【专利技术属性】
技术研发人员：崔冬梅，谢中袍，张成柱，张辰，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33
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