10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸烷基酯及其用途制造技术

本发明专利技术提供具有HYA固有的优异的生理学功能、并且摄取及操作容易的新型HYA衍生物、及其用途。本发明专利技术涉及10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体、或10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸与二元烷醇的酯或其光学异构体、以及含有它们的组合物(食用油脂、食品、医药、化妆品等)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯及其用途
本专利技术涉及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸(以下，也简称为“HYA”)的烷基酯、与二元烷醇的酯、或它们的光学异构体。另外，本专利技术也涉及该酯或其光学异构体的作为食用油脂的用途、以及含有该酯或其光学异构体的组合物(食品、药物、化妆品、饲料等)。
技术介绍
近年来，在活体内仅以低比例存在的稀有脂肪酸的生理学功能受到关注。例如，有报道称共轭亚油酸等共轭脂肪酸(非专利文献1)、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸等ω3类多元不饱和脂肪酸(专利文献1)具有脂质代谢改善作用、糖尿病改善作用等。对于随餐摄取上述稀有脂肪酸作为功能性脂质，已受到了高度关注，含有它们的商品(食品等)已经进入市场。稀有脂肪酸之一包括在化合物内具有羟基的氢氧化脂肪酸。迄今为止没有适当的供给源，对于其生理学功能尚未进行充分的分析，而最近，发现了将在植物油中大量包含的亚油酸等作为起始原料、利用酶反应而高效率、高选择性地进行制造的办法(专利文献2)。而且，在可确保各种氢氧化脂肪酸的供给方法的同时，有关其生理学功能的研究也在活跃地进行。在氢氧化脂肪酸中，本专利技术人尤其着眼于10-羟基-顺-12-十八碳烯酸(HYA)，有报道称HYA具有脂质代谢异常改善作用(专利文献3)、肠道免疫力提高作用(专利文献4)、肠道炎症抑制作用(非专利文献2)等。由于上述那样的高纯度的HYA的获取变得容易，因此，如果可以容易地摄取HYA，则可期待活用其生理学功能而促进HYA的有效利用。但存在以下问题：HYA的熔点约为25℃(此处的“约”表示±1℃)，在常温下为固体(或部分液体化的状态)，因此，与液体的成分比较，其摄取的容易度以及向液体、固体的其它食品成分添加、混合时的操作性较差。另外，HYA自身具有刺激性的味道也成为摄取时的障碍。另一方面，对于能够解决上述课题那样的HYA的衍生物，迄今为止尚未报道。对于HYA的烷基酯，包括10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯以及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯被用作癸二酸的制造中间体的报道(专利文献5)，但除了作为该制造中间体的用途以外，它们未被利用。另外，除10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯以外的HYA的烷基酯，迄今为止没有报道。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特表2006-521368号公报专利文献2：国际公开第2013/168310号专利文献3：国际公开第2014/069227号专利文献4：国际公开第2014/129384号专利文献5：国际公开第2014/037328号非专利文献非专利文献1：Nagao,K.,J.Biosci.Bioeng.,2005,vol.100,no.2,p.152-157非专利文献2：Miyamoto,J.,etal.,J.Biol.Chem.,2015,290(5),2902-2918
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的课题在于提供具有HYA的优异的生理学功能、并且摄取及操作容易的新型HYA衍生物。解决问题的方法本专利技术人鉴于上述课题而进行了深入研究，结果发现，10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体在常温下为液体、味道也好，于是通过进一步研究而完成了本专利技术。即，本专利技术如下所述：[1]10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体(其中，10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯以及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯除外)。[2]上述[1]所述的10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，其在常温下为液体。[3]食用油脂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[4]食品或食品添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[5]药物组合物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[6]疾病的预防或治疗剂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，所述疾病选自肥胖症、糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症，脂肪肝、溃疡、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肠易激综合征、及炎症性疾病。[7]化妆品或化妆品添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[8]饲料或饲料添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[9]10-羟基-顺-12-十八碳烯酸与二元烷醇的酯或其光学异构体。[10]上述[9]所述的酯或其光学异构体，其在常温下为液体。[11]食品或食品添加物，其含有[9]或[10]所述的酯或其光学异构体。[12]药物组合物，其含有[9]或[10]所述的酯或其光学异构体。[13]化妆品或化妆品添加物，其含有[9]或[10]所述的酯或其光学异构体。专利技术的效果根据本专利技术，可提供10-羟基-顺-12-十八碳烯酸与一元或二元烷醇的酯(10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯及亚烷基二醇10-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯)以及它们的光学异构体(以下，也将这些简单地统称为“本专利技术的化合物”)。本专利技术的化合物为在常温下为液体、味道好、摄取及操作容易的HYA的衍生物。另外，本专利技术的化合物在摄取后在体内会通过脂肪酶等而使分子内的酯键水解，游离出HYA，因此，与单独摄取HYA的情况同样地可期待发挥出优异的生理学功能(脂质代谢异常改善作用、肠道免疫力提高作用、肠道炎症的抑制作用等)。因此，具有上述功能的本专利技术的化合物可以作为食用油脂加以利用，另外，可以作为各种食品及食品添加物加以利用，进一步，可以在医药品、化妆品、饲料等各种领域加以利用，因此，在工业上极为有用。具体实施方式以下，对本专利技术进行详细说明。(定义)在本说明书中，“酰(基)”是指烷酰基、烯酰基或芳酰基。烷酰基是指甲酰基、直链或支链烷基羰基，可列举例如：甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基等。烯酰基是指直链或支链烯基羰基，可列举例如：丙烯酰基、丁烯酰基、油酰基等。芳酰基是指芳基羰基，可列举例如：苯甲酰基、萘酰基等。在本说明书中，“烷(基)”是指直链或支链的碳原子数1个以上的烷基，尤其是在碳原子数没有限定的情况下，通常为C1-40烷基，优选为C1-20烷基，特别优选为C1-6烷基，最优选为C1-3烷基。在本说明书中，“C1-40烷(基)”是指直链或支链的碳原子数1～40的烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、1-乙基丙基、己基、异己基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十四烷基、二十八烷基、三十烷基、三十二烷基、三十六烷基、四十烷基等。在本说明书中，“C1-20烷(基)”是指直链或支链的碳原子数1～20的烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、1-乙基丙基、己基、异己基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等。在本说明书中，“C1-6烷(基)”是指直链或支链的本文档来自技高网...

【技术保护点】
10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，其中，10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸甲酯及10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸乙酯除外。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.06.02 JP 2015-1126061.10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，其中，10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯除外。2.根据权利要求1所述的10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，其在常温下为液体。3.食用油脂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。4.食品或食品添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。5.药物组合物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。6.疾病的预防或治疗剂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：米岛靖记，小川顺，岸野重信，
申请(专利权)人：日东药品工业株式会社，国立大学法人京都大学，
类型：发明
国别省市：日本,JP