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一种双苯并咪唑类化合物及其用途和化学合成方法技术

技术编号:17207890 阅读:57 留言:0更新日期:2018-02-07 20:22
本发明专利技术属于医药领域,具体涉及一种的双苯并咪唑类化合物及其用于制备银屑病治疗药物的用途和化学合成方法。所述双苯并咪唑类化合物对银屑病皮损症状具有显著的治疗作用。上述双苯并咪唑类化合物采用4‑溴‑苯并咪唑为起始原料,通过两步傅克烷基化反应、还原反应、重氮化反应、桑德麦尔反应以及霍夫曼烷基化反应得到。该方法原料价廉易得,工艺简单,反应过程易于操作,收率高,适合工业化大批量生产。

A dibenzimidazole compound and use thereof and method of chemical synthesis

【技术实现步骤摘要】
一种双苯并咪唑类化合物及其用途和化学合成方法
本专利技术属于医药领域,具体涉及一种双苯并咪唑类化合物及其用途和化学合成方法。
技术介绍
银屑病(Psoriasis)是一类伴有角化细胞异常增殖等特征的鳞屑丘疹性皮肤病,是一种慢性、易复发的自身免疫性疾病,其确切病因和发病机制尚不清楚。该病在寒冷地区患病率较热带地区高,北欧白种人比亚洲黄种人患病率高。挪威的患病率为1.4%,男女患病率接近。丹麦的患病率高达2.9%,西班牙为1.17~1.43%。英国为1.5%~2.8%。中国、日本等亚洲国家银屑病的患病率相对较低。我国于1984年的流行病学调查显示患病率为0.123%。北方城市患病率为,南方城市为0.153%,北方农村0.176%,南方农村0.078%(张建中.银屑病的流行病学与危险因素.实用医院临床杂志,2013,10(1):4-6)。研究认为,银屑病是在多基因遗传下,固有免疫系统和适应性免疫系统相互作用的结果。银屑病发病涉及T细胞、树突状细胞、角质形成细胞、肥大细胞及巨噬细胞功能的改变。这些细胞及相关细胞因子、趋化因子相互作用介导了银屑病相关的表皮增殖、角化不全、棘层肥厚等外在症状。。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种双苯并咪唑类化合物,其特征在于,具有如下通式的结构:

【技术特征摘要】
1.一种双苯并咪唑类化合物,其特征在于,具有如下通式的结构:其中X为只含一个氮原子的氨基取代基,X通过氮原子与苯并咪唑的苯环碳原子共价连接;R为甲基。2.根据权利要求1所述的双苯并咪唑类化合物,其特征在于,所述X为烷基氨基、二烷基氨基或吡咯烷基中的一种。3.根据权利要求2所述的双苯并咪唑类化合物,其特征在于,所述X为异丙基氨基、二乙基氨基、3-甲基吡咯烷基中的一种。4.根据权利要求3所述的双苯并咪唑类化合物,其特征在于,所述X为异丙基氨基。5.根据权利要求3所述的双苯并咪唑类化合物,其特征在于,所述X为二乙基氨基。6.根据权利要求3所述的双苯并咪唑类化合物,其特征在于,所述X为3-甲基吡咯烷基。7.权利要求1-5所述的双苯并咪唑类化合物在制备银屑病治疗药物中的用途。8.权利要求3所述的双苯并咪唑类化合物的化学合成方法,其特征在于,包括如下步骤:第一步,化合物1在路易斯酸的作用下与化合物2发生傅-克烷基化反应得化合物3;第二步,化合物3在路易斯酸的作用下与化合物4发生傅-克烷基化反应得化合物5;第三步,化合物5在Pd/C的催化作用下加氢发生还原反应化合物6;第四步,化合物6通过重氮化反应、桑德麦尔反应得化合物7;第五步,化合物7在碱的作用下与胺通过霍夫曼烷基化反应的目标产物8。9.根据权利要求8所述的双苯并咪唑类化合物的化学合成方法,其特征在于,第一步、第二步反应中所述路易斯酸为ZnCl2、AlCl3、FeCl3、SnCl4、NbCl5中的任一种;第四步反应中所述桑德麦尔反应的亚铜盐为CuBr、CuCl中的任一种;第五步反应中,所述霍夫曼烷基化反应所用碱为NaOH、Na2CO3、NaHCO3、KOH、K2CO3、KHCO3、CsOH中的任一种;第五步反应中,所述胺为异丙胺、二乙基胺、3-甲基吡咯烷中的一...

【专利技术属性】
技术研发人员:周金辉王玉娟上官国强孔庆胜罗红宇高继友
申请(专利权)人:济宁医学院
类型:发明
国别省市:山东,37

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