The present invention discloses an asymmetric photoactive sulfur heterostray cup [4] arene receptor molecule and a synthesis method. Its characteristic is the use of asymmetric design of electrochemical probe and fluorescent probe were introduced into the structure of thiacalix [4] arene platform by thiacalix [4] arene 1,3 diamine by selective acylation reaction of the synthesis of a asymmetric light, containing two ferrocene and Luo Danming B groups of electrically active thiacalix [4] arene receptors molecular. The invention of technology both optical and electrical response of asymmetric sulfur center thiacalix [4] arene receptors provides a new method for the design of synthesis, laid the foundation for the realization of optical and electrical dual channel detection response of the receptors of the molecule, to expand its application has important significance in supramolecular recognition.
【技术实现步骤摘要】
一种不对称光电活性硫杂杯[4]芳烃受体分子及其合成方法
本专利技术属于有机合成化学领域,具体涉及一种不对称光电活性硫杂杯[4]芳烃受体分子及其合成方法。
技术介绍
分子识别是超分子化学研究的核心内容之一,是自然界生物进行信息存贮、复制和传递的重要基础,尤其是基于光、电活性受体的分子识别研究现已成为超分子化学的热点领域。硫杂杯[4]芳烃具有构象可变、空腔可调、结构修饰位点多等特点,是一种极具潜力的受体分子设计构筑平台,用途十分广泛,特别是基于硫杂杯[4]芳烃的光、电活性受体分子的设计、合成及功能研究取得了很大进展,人们利用不同的桥联策略设计、合成了以喹啉(Darjee,S.M.;Mishra,D.R.;Bhatt,K.D.;Vyas,D.J.;Modi,K.M.;Jain,V.K.TetrahedronLett.2014,55,7094-7098.)、芘(Zhao,J.-L.;Tomiyasu,H.;Wu,C.;Cong,H.;Zeng,X.;Rahman,S.;Georghiou,P.E.;Hughe,D.L.;Redshaw,C.;Yamato,T.Tetrahedron.2015,71,8521-8527.)、罗丹明(Kumar,M.;Kumar,N.;Bhalla,V.Sens.andActuatorsB.2012,161,311-316.)、香豆素(Ran,M.-Q.;Yuan,J.-Y.;Zhao,Y.-H.;Mou,L.;Zeng.X.;Redshaw,C.;Zhao,J.-L.;Yamato,T.Supramol.chem.2016,28,4 ...
【技术保护点】
一种不对称光、电活性硫杂杯[4]芳烃受体分子Fc‑TA‑RB,其特征是,该受体分子的结构式如下所示:
【技术特征摘要】
1.一种不对称光、电活性硫杂杯[4]芳烃受体分子Fc-TA-RB,其特征是,该受体分子的结构式如下所示:2.权利要求1所述的不对称光、电活性硫杂杯[4]芳烃受体分子Fc-TA-RB的合成方法,其特征是,该方法包括:对叔丁基硫杂杯[4]芳烃-1,3-双胺与二茂铁甲酰氯进行选择性酰化反应合成单二茂铁甲酰胺中间体TA-Fc,再与罗丹明B酰氯发生酰化反应生成所述受体分子Fc-TA-RB。3.如权利要求2所述的合成方法,其特征是:称取对叔丁基硫杂杯[4]芳烃-1,3-双胺和碱溶于有机溶剂中,然后滴加二茂铁甲酰氯与有机溶剂的混合溶液,在搅拌下反应,薄层层析跟踪,反应结束后分离得中间体TA-Fc。4.如权利要求3所述的合成方法,其特征是:所述碱为三乙胺、吡啶、4-二甲基吡啶的一种或多种,优选的,所述碱为三乙胺;所述有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯,优选的,所述有机溶剂为二氯甲烷。5.如权利要求3所述的合成方法,其特征是:所述对叔丁基硫杂杯[4]芳烃-1,3-双胺和二茂铁甲酰氯的摩尔比为1:(1.2~1.5),优选的,所述对叔丁基硫杂杯[4]芳烃-1,3-双胺和二茂铁甲酰氯的摩尔比为1:1.2;所述碱的用量为二茂铁甲酰氯用量的150~300mol%,优选的,所述碱的用量为二茂铁甲酰氯用量的150~200mol%。6.如权利要...
【专利技术属性】
技术研发人员:郭佃顺,吕雪欣,郭玉双,赵乐,姜国静,
申请(专利权)人:山东师范大学,
类型:发明
国别省市:山东,37
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