一种取代的苯并异噻唑类化合物和用途制造技术

一种取代的苯并异噻唑类化合物，其中R1为氰基、羟基、C1‑C4烷基、环丙基、氰基甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、C1‑C4烷氧基羰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基；R2各自独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基；n为1，2，3或4；m为1或2；J为取代的噻唑、异噻唑或吡啶，本发明专利技术的化合物在低浓度下具有优异的活性，良好的植物耐受性和环境安全性，能够抑制或破坏多种植物或土壤中出现的治病真菌和细菌，并且能杀灭各种害虫和螨虫，扩大了化合物的杀菌和杀虫谱；本发明专利技术的取代的苯并异噻唑类化合物的制备方法采用的原料经济易得，制备方法产率高，合成工艺成本低，具有良好的杀菌活性和杀虫杀螨活性。

A substituted benzothiazole compound and its use

A substituted benzo isothiazole compounds, including R1, C1, C4 cyano hydroxy alkyl, cyano, cyclopropyl methyl, methoxy, ethoxy, acetyl, three fluoro acetyl, C1 C4 alkoxy carbonyl, methyl sulfonyl or ethyl sulfonyl; selected from hydrogen, halogen, cyano, methyl, methoxy, methyl fluoride, R2 three independent three methoxy two fluorine fluorine or methoxy; N was 1, 2, 3 or 4; m is 1 or 2; J is a substituted thiazole and isothiazole or pyridine compounds of the invention has excellent the activity at low concentration, good tolerance and environmental safety, can inhibit or destroy many plants or in the soil treatment of fungi and bacteria, and can kill various pests and mites, expand the fungicidal and insecticidal; the present invention substituted benzo isothiazole compound preparation The raw materials used in this method are easy to obtain, the preparation method is high yield, the synthetic process cost is low, and it has good bactericidal activity and insecticidal acaricidal activity.

【技术实现步骤摘要】
一种取代的苯并异噻唑类化合物和用途
本专利技术涉及农药
，具体的为一种取代的苯并异噻唑类化合物及和用途。
技术介绍
农业生产中，随着秸秆还田和免耕技术的推广，生产中对植物残体处理不够，很多病原体通过植物体进行越冬越夏，导致土壤中残留了大量的植物病原菌。在合适的生长条件下，病原菌会在土壤内迅速生长，并侵染植物，给植物的生长发育带来严重影响。另外，防治病虫害最容易产生的问题是抗性，为了防止抗性的产生，可以开发新的农药或者采用现有农药进行复配，但是采用现有的农药进行复配来延缓抗性效果不显著，需要加大用药量，使得药物残留大，对环境造成污染和负担，苯并异噻唑类化合物的农药药效好，使用剂量小，因而是目前新农药的研究方向之一。专利WO2010054926公布了如下通式所示的苯并异噻唑类化合物及具体化合物CK1，作为农用杀虫剂的应用。苯并异噻唑类化合物通式CK1如下所示：专利JP2010260811公布了如下具体化合物CK2，作为农用杀菌剂的应用，CK2的结构式如下：
技术实现思路
为解决上述问题，本专利技术的目的在于提供一种取代的苯并异噻唑类化合物和用途。本专利技术为实现上述目的，通过以下技术方案实现：一种取代的苯并异噻唑类化合物，取代的苯并异噻唑类化合物的结构通式为(I)所示：其中，R1为氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C4烯基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、三氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基；R2各自独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基；n为1，2，3或4；m为1或2；J为取代的噻唑、异噻唑或吡啶，结构基团为J-1，J-2，J-3或J-4；所述J-1，J-2，J-3或J-4的结构式分别为：其中W、X、Y和Z各自独立地为N或CR3，并且在J-3和J-4中，W、X、Y或Z之一是N；R3为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、OCH2CF3或OCHFCHF2；或通式(I)所示化合物的盐。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，R1为氰基、羟基、C1-C4烷基、环丙基、氰基甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，通式(I)中，m为1；通式(I)所示化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、富马酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，R1为氰基、羟基、C1-C4烷基、环丙基、氰基甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、C1-C4烷氧基羰基；R2各自独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基；R3为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，J为取代的噻唑、异噻唑或吡啶，所述J-1，J-2，J-3或J-4的结构式分别为：在J-1和J-2中，X、Y或Z之一为N；在J-3和J-4中，W、X、Y或Z之一是N。进一步优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，J为取代的噻唑或吡啶，结构基团为J-1，J-2，J-3或J-4；所述J-1，J-2，J-3或J-4的结构式分别为：在J-1中，Y或Z之一为N；在J-3和J-4中，W、X、Y或Z之一是N。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，通式(I)中，J为2-氯-5-基噻唑、3，4-二氯-5-基异噻唑或2-氯-5-基吡啶；R3为氢或氯。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，通式(I)中，R1为氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、环丙基、氰基甲基、甲氧基；R2为氢；n为4。优选的一种取代的苯并异噻唑类化合物，J为2-氯-5-基噻唑，R1为甲基，R2为氢，n＝4，m＝1。本专利技术还包括通式(I)化合物或其盐在农业或其他领域中的用途，用作制备杀菌剂、杀虫杀螨剂药物。本专利技术还包括一种组合物，含通式(I)化合物或其盐作为活性组分；其中，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。本专利技术还包括组合物在农业或其他领域中的用途，用于防治病菌、害虫害螨。本专利技术相比现有技术具有以下优点：本专利技术的化合物是在苯并异噻唑类化合物的结构上引进R1N(CH2)mJ结构，该化合物特定的结构对大部分病菌、害虫、线虫和螨虫具有抑制作用；并且该结构在低浓度下具有优异的活性，良好的植物耐受性和环境安全性，能够抑制或破坏多种植物或土壤中出现的治病真菌和细菌，并且能杀灭各种害虫和螨虫，扩大了化合物的杀菌和杀虫谱，具体的：本专利技术的化合物对植物中的多种真菌病害具有抑制作用，对稻瘟病菌、大豆霜霉病菌、油菜白锈病菌、高粱炭疽病菌、小麦条锈病菌、油菜白粉病菌、马铃薯晚疫病菌等多种作物的不同类型的病菌均具有抑制作用，并且在100ppm的剂量下对有害病菌的抑制率在90％以上，在0.1ppm的剂量下部分化合物的抑制率仍在20％以上，抑菌效果超出了现有常用的药物，比如稻瘟灵、百菌清、嘧菌酯、福美双、戊唑醇等，具有良好的植物耐受性，并且在植物中的残留较现有药物明显降低，具有良好的环境安全性，本专利技术的化合物对植物中的多种虫害具有杀虫作用，对稻水象甲、稻叶蝉、麦长管蚜、棉铃虫、马铃薯甲虫、豌豆象等不同类型的多种作物上的虫害均具有抑制杀虫作用，并且在100ppm的剂量下对有害病菌的抑制率在90％以上，在0.1ppm的剂量下部分化合物的抑制率仍在20％以上，抑菌效果超出了现有常用的药物，如毒死蜱、仲丁威、吡虫啉、高效氯氟氰菊酯、溴氰菊酯、嘧菌酯等，杀虫范围广并且用量少，在农作物中的残留低，具有良好的环境安全性；本专利技术的化合物对多种螨虫具有较好的抑制效果，如对侧多食跗线螨、稻裂爪螨、桔全爪螨等螨虫在100ppm的剂量下对有害病菌的抑制率在90％以上，在0.1ppm的剂量下部分化合物的抑制率仍在20％以上，而现有的杀螨药物哒螨灵在0.1ppm的剂量下部分化合物的抑制率在10以下；本专利技术的化合物对多种线虫具有良好的抑制作用，如对香蕉肾状线虫、腐线虫、玉米胞囊线虫等线虫在100ppm的剂量下对有害病菌的抑制率在90％以上，在0.1ppm的剂量下部分化合物的抑制率仍在20％以上，而现有的杀线虫剂如克百威、神农丹在0.1ppm的剂量下部分化合物的抑制率在10以下；本专利技术的化合物由于同时具有良好的杀菌、杀虫、杀螨和杀线虫作用，因此在农业生产中只需一种药物便可达到同时杀虫、杀菌和杀螨的作用，用量小，对环境安全，并且不容易产生抗性，能够满足现有农药的需求。具体实施方式本专利技术的目的在于提供一种取代的苯并异噻唑类化合物及其制备方法和用途。通过以下技术方案实现：本专利技术的卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：指直链或支链烷基。环烷基：含三个或以上碳原子的环状烷烃，例如环丙基、环丁基、环戊基等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子所取代。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上，如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种取代的苯并异噻唑类化合物，其特征在于，取代的苯并异噻唑类化合物的结构通式为（I）所示：

【技术特征摘要】
1.一种取代的苯并异噻唑类化合物，其特征在于，取代的苯并异噻唑类化合物的结构通式为（I）所示：（I）；其中，R1为氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C4烯基、氰基甲基、氰基乙基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、三氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基；R2各自独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基；n为1，2，3或4；m为1或2；J为取代的噻唑、异噻唑或吡啶，结构基团为J-1，J-2，J-3或J-4；所述J-1，J-2，J-3或J-4的结构式分别为：其中W、X、Y和Z各自独立地为N或CR3，并且在J-3和J-4中，W、X、Y或Z之一是N；R3为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、OCH2CF3或OCHFCHF2；或通式（I）所示化合物的盐。2.根据权利要求1所述的一种取代的苯并异噻唑类化合物，其特征在于，R1为氰基、羟基、C1-C4烷基、环丙基、氰基甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。3.根据权利要求1所述的一种取代的苯并异噻唑类化合物，其特征在于：通式（I）中，m为1；通式(I)所示化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、富马酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。4.根据权利要求3所述的一种取代的苯并异噻唑类化合物，其特征在于，通式（I）中R1为氰基、羟基、C1-C4烷基、环丙基、氰基甲基、甲氧基、乙氧基、乙酰基、三氟乙酰基、C1-C4烷氧基羰基；...

【专利技术属性】
技术研发人员：许辉，唐剑峰，迟会伟，刘莹，乔思佳，吴建挺，韩君，
申请(专利权)人：山东省联合农药工业有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37