具有固液双荧光功能的咪唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡啶类衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种结构如式(I)所示的咪唑[4,5‑e]噻吩[2,3‑b]吡啶类化合物及其制备方法和应用：

[4,5 e] [2,3 thiophene imidazole b] pyridine derivatives and its preparation method is solid-liquid double fluorescence function

The invention discloses a structure of formula (I) shown in the [4,5 e] [2,3 thiophene imidazole b] pyridine compounds and preparation method and application thereof:

【技术实现步骤摘要】
具有固液双荧光功能的咪唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡啶类衍生物及其制备方法
：本专利技术涉及一类具有固液双荧光功能的有机小分子，具体涉及一种具有固液双荧光功能的咪唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡啶类衍生物及其制备方法。
技术介绍
：有机发光分子多年来已经在电子学、光子学、光电子学、化学传感器和生物探针方面得到了广泛的应用。新型有机发光分子的设计和合成，受到了工业和学术界极大关注。特别是高效固-液双荧光分子的设计与合成，对于深入详细地探索荧光分子的发光机理，以及荧光分子在各领域特别是复杂的生物测定系统中的应用具有重要的科学意义和应用价值(Scientificreports2015,5,9335)。目前，见诸文献报道的具有固液双荧光功能的有机发光小分子的种类较少，主要有：通过共轭-诱导刚性(CIR)的策略来设计的具有高效固-液双荧光发光性能的三苯胺衍生物(Advancedmaterials2015,27,4496–4501)；对二甲磺酰苯类化合物(AngewandteChemie2015,54(25),7332-7335)；含有萘并二羰基亚胺结构单元的低分子量凝胶有机物(Lan本文档来自技高网...

【技术保护点】
结构如式(I)所示的咪唑[4,5‑e]噻吩[2,3‑b]吡啶类化合物：

【技术特征摘要】
1.结构如式(I)所示的咪唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡啶类化合物：其中，R选自2-羟基；2-羟基-6-氟；2-羟基-5-醛基；2-羟基-4-溴；2-羟基-4-氰基；2-羟基-4-甲基；2-羟基-4-硝基；2-羟基-5-甲基；2-羟基-5-硝基；2-甲磺酰胺基；2-对甲基苯磺酰胺基；2-对甲基苯磺酰胺基-6-氟；2-羟基-4-三氟甲基；2-羟基-4-苯乙炔基。2.一种权利要求1所述的咪唑[4,5-e]噻吩[2,3-b]吡啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)以邻氯苯甲酰乙腈、异戊醛和硫粉为原料，在碱性条件下，以乙醇作溶剂，在回流状态下反应得到化合物M1；邻氯苯甲酰乙腈、异戊醛、硫粉、碱的摩尔比为1：1-5：1-5：1-5；邻氯苯甲酰乙腈的浓度为1-10mol/L；反应式为：2)以化合物M1和邻苯二甲酰甘氨酸为原料，以二氯甲烷作溶剂，EDCI和DMAP作脱水剂，在室温条件下反应得到化合物M2；所述化合物M1、邻苯二甲酰甘氨酸为、EDCI、DMAP的摩尔比为1:1-5：1-5：1-5；化合物M1的浓度为1-10mol/L；反应式为：3)化合物M2在水合肼和浓盐酸作用下，以乙醇作溶剂，在0-80℃条件下，脱保护得到化合物M3；所述化合物M2、水合肼、盐酸的摩尔比为1：1-5：1-5；化合物M2的浓度为1-10mol/L；反应式为：4)化合物M3在酸存在条件下，以醇类化合物作为反应溶剂，回流状态下关环得到化合物M4；所述酸为盐酸、甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄漫娜，万一千，周杰，朱新海，
申请(专利权)人：中山大学，
类型：发明
国别省市：广东,44