合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法技术

合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法，它涉及一种合成苯并咪唑的方法。本发明专利技术的目的是要解决现有单纯使用光敏剂与催化剂连接形式的水分解器件的催化效率低的问题。方法：一、焦硫酸钠水溶液；二、制备3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液；三、制备中间产物磺酸盐；四、将中间产物磺酸盐和3,4-二氨基苯甲酸溶于二甲基甲酰胺中，再清洗，蒸馏，得到仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸。本发明专利技术可获得合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成苯并咪唑的方法。
技术介绍
氧化还原电对是通过模拟植物光合作用系统II中媒介Tyr-His190的结构进行合成的，在光合作用系统II中电子并不直接在光敏剂和催化剂之间直接传递，而是通过它们之间的Tyr-His190进行传递，利用一个“质子耦合-电子转移”过程来提高光敏剂与催化剂之间的协同作用。而通过模拟Tyr-His190的结构和功能，合成相似结构的氧化还原电对，将其引入氧化态的光敏剂与催化剂之间，可以很大程度的提高水氧化的效率。目前国内外对氧化还原电对的合成及研究未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的是要解决现有单纯使用光敏剂与催化剂连接形式的水分解器件的催化效率低的问题，而提供合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法。合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法是按以下方法合成的：一、将焦硫酸钠溶解到去离子水中，得到焦硫酸钠水溶液；步骤一中所述的焦硫酸钠的质量与去离子水的体积比为(0.6g～0.7g):3mL；二、将3,5-二叔丁基水杨醛溶解到无水乙醇中，得到3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液；步骤二中所述的3,5-二叔丁基水杨醛的质量与无水乙醇的体积比为(1.3g～1.6g):20mL；三、将焦硫酸钠水溶液分3次～4次加入到3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液中，再在搅拌速度为300r/min～400r/min下搅拌反应1h～1.5h，得到反应物A；将反应物A分散到无水乙醇中，再进行过滤，得到白色沉淀物质B；使用无水乙醇对白色沉淀物B质进行洗涤3次～5次，得到中间产物磺酸盐；步骤三中所述的焦硫酸钠水溶液与3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液的体积比为20:(3～5)；步骤三中所述的反应物A的质量与无水乙醇的体积比为(1g～2g):20mL；四、将步骤三得到的中间产物磺酸盐和3,4-二氨基苯甲酸溶于二甲基甲酰胺中，再在温度为105℃～115℃下搅拌反应4h～6h，再冷却至室温，得到反应物C；将反应物C倒入到去离子水中，再进行过滤，得到沉淀物质D；将沉淀物质D溶解到乙酸乙酯中，再减压蒸馏去除乙酸乙酯，得到仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸；步骤四中所述的中间产物磺酸盐的质量与二甲基甲酰胺的体积比为(340mg～350mg):3mL；步骤四中所述的3,4-二氨基苯甲酸的质量与二甲基甲酰胺的体积比为(145mg～160mg):3mL；步骤四中所述的反应物C的质量与去离子水的体积比为(200mg～500mg):50mL；步骤四中所述的沉淀物质D与乙酸乙酯的体积比为(200mg～500mg):20mL。本专利技术的优点：一、本专利技术利用简单易得的原料，通过两步法合成了仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸，本专利技术合成的仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸提高了光敏剂和催化剂之间的协同作用，提高了光敏剂与催化剂之间的电子传输效率，进而提高水分解器件的催化效率；二、本专利技术合成的仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的产率为66％～70％；三、将本专利技术合成的仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸引入到四氧化三钴修饰的光阳极水氧化器件上，可以使得该水氧化器件的光电流密度提高30％，并使得电流衰退现象大大减弱，可以很大程度的提高水分解器件的催化氧化水的效果。本专利技术可获得合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法。附图说明图1为实施例一合成的仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的红外谱图；图2为实施例一合成的仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的1H-NMR谱；图3为阳极的光电流响应I-T曲线图，图3中1为实施例二步骤十得到的含有Co3O4催化剂的染料敏化TiO2光阳极的光电流响应I-T曲线，2为实施例二步骤十二得到的表面负载Co3O4的TiO2阳极的光电流响应I-T曲线。具体实施方式具体实施方式一：本实施方式是合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法是按以下方法合成的：一、将焦硫酸钠溶解到去离子水中，得到焦硫酸钠水溶液；步骤一中所述的焦硫酸钠的质量与去离子水的体积比为(0.6g～0.7g):3mL；二、将3,5-二叔丁基水杨醛溶解到无水乙醇中，得到3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液；步骤二中所述的3,5-二叔丁基水杨醛的质量与无水乙醇的体积比为(1.3g～1.6g):20mL；三、将焦硫酸钠水溶液分3次～4次加入到3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液中，再在搅拌速度为300r/min～400r/min下搅拌反应1h～1.5h，得到反应物A；将反应物A分散到无水乙醇中，再进行过滤，得到白色沉淀物质B；使用无水乙醇对白色沉淀物B质进行洗涤3次～5次，得到中间产物磺酸盐；步骤三中所述的焦硫酸钠水溶液与3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液的体积比为20:(3～5)；步骤三中所述的反应物A的质量与无水乙醇的体积比为(1g～2g):20mL；四、将步骤三得到的中间产物磺酸盐和3,4-二氨基苯甲酸溶于二甲基甲酰胺中，再在温度为105℃～115℃下搅拌反应4h～6h，再冷却至室温，得到反应物C；将反应物C倒入到去离子水中，再进行过滤，得到沉淀物质D；将沉淀物质D溶解到乙酸乙酯中，再减压蒸馏去除乙酸乙酯，得到仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸；步骤四中所述的中间产物磺酸盐的质量与二甲基甲酰胺的体积比为(340mg～350mg):3mL；步骤四中所述的3,4-二氨基苯甲酸的质量与二甲基甲酰胺的体积比为(145mg～160mg):3mL；步骤四中所述的反应物C的质量与去离子水的体积比为(200mg～500mg):50mL；步骤四中所述的沉淀物质D与乙酸乙酯的体积比为(200mg～500mg):20mL。本实施方式的优点：一、本实施方式利用简单易得的原料，通过两步法合成了仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸，本实施方式合成的仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁<本文档来自技高网...

【技术保护点】
合成仿生氧化还原电对2‑(3,5‑二叔丁基‑2‑羟苯基)苯并咪唑‑5‑羧酸的方法，其特征在于合成仿生氧化还原电对2‑(3,5‑二叔丁基‑2‑羟苯基)苯并咪唑‑5‑羧酸的方法是按以下方法合成的：一、将焦硫酸钠溶解到去离子水中，得到焦硫酸钠水溶液；步骤一中所述的焦硫酸钠的质量与去离子水的体积比为(0.6g～0.7g):3mL；二、将3,5‑二叔丁基水杨醛溶解到无水乙醇中，得到3,5‑二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液；步骤二中所述的3,5‑二叔丁基水杨醛的质量与无水乙醇的体积比为(1.3g～1.6g):20mL；三、将焦硫酸钠水溶液分3次～4次加入到3,5‑二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液中，再在搅拌速度为300r/min～400r/min下搅拌反应1h～1.5h，得到反应物A；将反应物A分散到无水乙醇中，再进行过滤，得到白色沉淀物质B；使用无水乙醇对白色沉淀物B质进行洗涤3次～5次，得到中间产物磺酸盐；步骤三中所述的焦硫酸钠水溶液与3,5‑二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液的体积比为20:(3～5)；步骤三中所述的反应物A的质量与无水乙醇的体积比为(1g～2g):20mL；四、将步骤三得到的中间产物磺酸盐和3,4‑二氨基苯甲酸溶于二甲基甲酰胺中，再在温度为105℃～115℃下搅拌反应4h～6h，再冷却至室温，得到反应物C；将反应物C倒入到去离子水中，再进行过滤，得到沉淀物质D；将沉淀物质D溶解到乙酸乙酯中，再减压蒸馏去除乙酸乙酯，得到仿生氧化还原电对2‑(3,5‑二叔丁基‑2‑羟苯基)苯并咪唑‑5‑羧酸；步骤四中所述的中间产物磺酸盐的质量与二甲基甲酰胺的体积比为(340mg～350mg):3mL；步骤四中所述的3,4‑二氨基苯甲酸的质量与二甲基甲酰胺的体积比为(145mg～160mg):3mL；步骤四中所述的反应物C的质量与去离子水的体积比为(200mg～500mg):50mL；步骤四中所述的沉淀物质D与乙酸乙酯的体积比为(200mg～500mg):20mL。...

【技术特征摘要】
1.合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法，其特征
在于合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸的方法是按以下方
法合成的：
一、将焦硫酸钠溶解到去离子水中，得到焦硫酸钠水溶液；
步骤一中所述的焦硫酸钠的质量与去离子水的体积比为(0.6g～0.7g):3mL；
二、将3,5-二叔丁基水杨醛溶解到无水乙醇中，得到3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液；
步骤二中所述的3,5-二叔丁基水杨醛的质量与无水乙醇的体积比为(1.3g～1.6g):20mL；
三、将焦硫酸钠水溶液分3次～4次加入到3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液中，再在
搅拌速度为300r/min～400r/min下搅拌反应1h～1.5h，得到反应物A；将反应物A分散到无
水乙醇中，再进行过滤，得到白色沉淀物质B；使用无水乙醇对白色沉淀物B质进行洗涤
3次～5次，得到中间产物磺酸盐；
步骤三中所述的焦硫酸钠水溶液与3,5-二叔丁基水杨醛无水乙醇溶液的体积比为
20:(3～5)；
步骤三中所述的反应物A的质量与无水乙醇的体积比为(1g～2g):20mL；
四、将步骤三得到的中间产物磺酸盐和3,4-二氨基苯甲酸溶于二甲基甲酰胺中，再在
温度为105℃～115℃下搅拌反应4h～6h，再冷却至室温，得到反应物C；将反应物C倒入到
去离子水中，再进行过滤，得到沉淀物质D；将沉淀物质D溶解到乙酸乙酯中，再减压蒸
馏去除乙酸乙酯，得到仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑-5-羧酸；
步骤四中所述的中间产物磺酸盐的质量与二甲基甲酰胺的体积比为
(340mg～350mg):3mL；
步骤四中所述的3,4-二氨基苯甲酸的质量与二甲基甲酰胺的体积比为
(145mg～160mg):3mL；
步骤四中所述的反应物C的质量与去离子水的体积比为(200mg～500mg):50mL；
步骤四中所述的沉淀物质D与乙酸乙酯的体积比为(200mg～500mg):20mL。
2.根据权利要求1所述的合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2-羟苯基)苯并咪唑
-5-羧酸的方法，其特征在于步骤一中所述的焦硫酸钠的质量与去离子水的体积比为
0.64g:3mL。
3.根据权利要求1所述的合成仿生氧化还原电对2-(3,5-二叔丁基-2...

【专利技术属性】
技术研发人员：那永，苗思文，周丽，
申请(专利权)人：哈尔滨工业大学，
类型：发明
国别省市：黑龙江;23