一种乙酰脲内聚体晶体化合物的合成方法及用途技术

一种乙酰脲内聚体化合物，其特征是由以下化学式所示的化合物：

Synthesis method and application of a kind of acetyl cohesion crystal compound

A compound of acetyl urea, characterized by compounds described in the following chemical formula:

【技术实现步骤摘要】
一种乙酰脲内聚体晶体化合物的合成方法及用途一、
本专利技术涉及一种化合物及其制备方法，特别涉及一种含氮化合物及其制备方法，确切地说是一种乙酰脲内聚体晶体化合物的合成方法。二、
技术介绍
乙酰脲化合物是重要的医药中间体，其合成方法及应用已有文献报道【1-3】：参考文献：1.Acetylcarbamidecomplexesofsomelanthanidebromidesandchlorides:Synthesesandstructures；Alikberova,L.Yu.;Al'bov,D.V.;Bushmeleva,A.S.;Fedorova,G.A.;Kravchenko,V.V.，RussianJournalofCoordinationChemistry(2014),40(12),918-924.2.NewmethodofpreparingN-​acetylurea，Kurbanova,M.M.IzvestiyaVysshikhUchebnykhZavedenii,KhimiyaiKhimicheskayaTekhnologiya(2004),47(8),165.3.Crystallographiccharacterizationofmonoacylatedureas，Hartung,Helmut;Lux,Georg;Hennicke,Rainer;Schellenberger,Alfred，ZeitschriftfuerChemie(1973),13(6)，234-235。三、
技术实现思路
本专利技术旨在为不对称合成领域特别是制备手性药物提供一种高效催化剂所需的化合物配体，所要解决的技术问题是遴选相应的原料并建立相应的方法合成手性催化剂配体。（一）本专利技术所称的手性化合物是以下化学式(Ⅰ)所示的化合物：其化学名称：乙酰脲内聚体。该化合物（Ⅰ）的合成方法是间氰基苯丙烯与乙酰脲在催化剂氯化锌及无水甲醇溶液中反应，该化学反应式如下：本乙酰脲内聚体化合物(Ⅰ)合成方法包括合成、分离和纯化，所述的合成是无水无氧条件下，称取称取0.6420g（0.005mol）氯化锌，乙酰脲1.0046g及间氰基苯丙烯1.3275g放入100mL两口烧瓶中，加入20mL无水甲醇室温搅拌使其溶解；反应48小时结束后有乙酰脲内聚体白色晶体析出。该反应的反应机理可推测如下：乙酰脲在无水甲醇、间氰基苯丙烯及催化剂氯化锌的作用下乙酰脲发生分子内聚形成目标化合物I。本乙酰脲内聚体化合物(Ⅰ)的制备，采用简易，高效的有机合成方法，一步合成，经X-衍射，NMR,IR及元素分析确定其结构，其作为催化剂在苯甲醛与苯甲酰胺的反应中显示了较好的催化效果，其转化率高达99%。四、附图说明图1是乙酰脲内聚体化合物(I)的单晶衍射图。五、具体实施方式1.乙酰脲内聚体化合物(I)的制备称取0.6420g（0.005mol）氯化锌，乙酰脲1.0046g及间氰基苯丙烯1.3275g放入100mL圆底烧瓶中，加入30mL无水甲醇室温搅拌48h后停止反应，静止后有晶体析出；将晶体用石油醚和正己烷冲洗3次，真空干燥30min，得目标产物，产率为28%，熔点232-233°C;HRMS数据C3H6N2O2，理论值：102.0429;实测值：102.0612;元素分析数据：C：35.29%；H：5.92%；N：27.44%；实测值：C35.40%；H：5.69%；N：27.65%；1HNMR(600MHz,CDCl3,27℃),δ(ppm)=10.10(s,1H),7.70(s,1H),7.15(s,1H),2.0(s,3H);13CNMR(150MHz,CDCl3)172.4,154.3,24.0。红外光谱数据(KBr,cm-1)：3414,3306,3216,1730,1654,1485,1370,1210,1072,1026,919,766,567；乙酰脲内聚体晶体数据如下：经验式C3H6N2O2分子量102.10温度100.01(10)K波长0.71073Å晶系，空间群单斜晶系,P21晶胞参数a=6.6827(3)Åα=90°.b=5.0880(2)Åβ=96.655(4)°.c=6.9153(3)Åγ=90°体积233.545（18）Å^3电荷密度2,1.452Mg/m^3吸收校正参数1.051mm^-1单胞内的电子数目108.0晶体大小0.1x0.1x0.1mmTheta角的范围12.888to145.472HKL的指标收集范围-6<=h<=8,-6<k<=4，-8<l<=8收集/独立衍射数据758/628[R(int)=0.0110]吸收校正的方法多层扫描精修使用的方法F^2的矩阵最小二乘法数据数目/使用限制的数目/参数数目1326/0/111精修使用的方法1.045衍射点的一致性因子R1=0.0256，ωR2=0.0647可观察衍射的吻合因子R1=0.0261,ωR2=0.0648差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷0.12and-0.19e.Å^-3晶体典型的键长数据：AtomAtomLength/ÅAtomAtomLength/ÅC1N11.319(3)C2C31.498(3)C1N21.408(2)C2N21.373(3)C1O11.239(3)C2O21.227(3)晶体典型的键角数据：AtomAtomAtomAngle/˚AtomAtomAtomAngle/˚N1C1N2118.2(2)O2C2C3122.4(2)O1C1N1124.75(17)O2C2N2122.7(2)O1C1N2117.1(2)C2N2C1128.9(2)N2C2C3114.9(2)，N’-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺的制备在25mL两口瓶中,加入0.0659g配合物I,2mLTHF和氯苯2mL,0.05mL苯甲醛及0.1302g苯甲酰胺,回流反应48小时后,有晶体出现：用核磁检测，转化率：>99%;1HNMR(500MHz,CDCl3,27℃),δ(ppm)=9.02(d，J=7.77Hz,2H),7.91(d,J=7.42Hz,4H),7.54(t，J=7.4Hz,2H),7.47(t,J=7.7Hz,6H),7.37(t,J=7.7Hz,2H),7.30(t,J=7.3Hz,1H),7.03(t,J=7.9Hz,1H)。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种乙酰脲内聚体化合物，其特征是由以下化学式所示的化合物：

【技术特征摘要】
1.一种乙酰脲内聚体化合物，其特征是由以下化学式所示的化合物：（Ⅰ）。2.由权利要求1所述的乙酰脲内聚体晶体化合物（I），在273（2）k温度下，在牛津X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的CuKα(λ=1.54184)射线以ω-θ扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属斜方晶系,空间群P21，晶胞参数：a/Å6.6827(3),b/Å5.0880(2),c/Å6.9153(3);α/°90β/°96.655(4),γ...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗梅，
申请(专利权)人：合肥祥晨化工有限公司，
类型：发明
国别省市：安徽,34