The present invention relates to a 4,5,6,7 four hydrogen pyrazolo [1,5 A] pyrazine 2 synthesis methods ethyl formate. Technical problems to solve the difficulty of synthetic operation and expensive raw materials. \u672c\u4ea7\u54c1\u539f\u6599\u4e3a2\u2011\u6c2f\u4e19\u70ef\u8148\u901a\u8fc7\u4e0e\u82c4\u80fa\u53cd\u5e94\u5f97\u52303\u2011(\u82ef\u7532\u57fa\u6c28\u57fa)\u20112\u2011\u6c2f\u4e19\u8148\uff0c\u52a0\u51651H\u2011\u5421\u5511\u20115\u2011\u7532\u919b\uff0c\u7136\u540e\u4e0e\u6c30\u57fa\u787c\u6c22\u5316\u94a0\u53cd\u5e94\u5f97\u52303\u2011(((1H\u2011\u5421\u5511\u20115\u2011\u57fa)\u7532\u57fa)(\u82ef\u7532\u57fa)\u6c28\u57fa)\u20112\u2011\u6c2f\u4e19\u8148\uff0c\u5c063\u2011(((1H\u2011\u5421\u5511\u20115\u2011\u57fa)\u7532\u57fa)(\u82ef\u7532\u57fa)\u6c28\u57fa)\u20112\u2011\u6c2f\u4e19\u8148\u548c\u78b3\u9178\u94ef\u6eb6\u4e8e\u4e59\u8148\u4e2d\uff0c\u6405\u62cc\u8fc7\u591c\u5373\u53ef\u5f97\u52305\u2011\u82ef\u7532\u57fa\u20114,5,6,7\u2011\u56db\u6c22\u5421\u5511\u5e76[1,5\u2011a]\u5421\u55ea\u20117\u2011\u7532\u8148\uff0c\u5c065\u2011\u82ef\u7532\u57fa\u20114,5,6,7\u2011\u56db\u6c22\u5421\u5511\u5e76[1,5\u2011a]\u5421\u55ea\u20117\u2011\u7532\u8148\u6eb6\u4e8e\u4e59\u9187\uff0c\u4f4e\u6e29\u5145\u5165\u76d0\u9178\u6c14\u53cd\u5e94\uff0c\u5728\u6062\u590d\u5ba4\u6e29\u5373\u53ef\u5f97\u5230\u4e59\u57fa5\u2011\u82ef\u7532\u57fa\u20114,5,6,7\u2011\u56db\u6c22\u5421\u5511\u5e76[1,5\u2011a]\u5421\u55ea\u20117\u2011\u7532\u9178\u57fa\u916f\uff0c\u5c06\u5176\u548c\u94af\u78b3\u548c\u6eb6\u4e8e\u4e59\u9187\u4e2d\uff0c\u6c22\u6c14\u4fdd\u62a4\u6405\u62cc\u8fc7\u591c\u5373\u53ef\u8fd8\u539f\u5f97 To the final compound.
【技术实现步骤摘要】
一种4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-A]吡嗪-2-甲酸乙酯的合成方法
本专利技术涉及一种4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-A]吡嗪-2-甲酸乙酯的实用性合成方法。
技术介绍
4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-A]吡嗪-2-甲酸乙酯(CAS:1029720-98-6)是一种有用的有机合成中间体。文献中对该化合物的工业化合成方法鲜有报道,而以该化合物为母核的各类衍生物在有机合成及药物合成中都有其重要的作用。
技术实现思路
本专利技术的目的是开发一种简单、通用的衍生物的合成方法,主要解决既知的合成方法中原料价格昂贵,反应操作不便等技术问题。本专利技术的技术方案:一种4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-A]吡嗪-2-甲酸乙酯的合成方法,包括以下步骤:采用5步法合成,第一步以2-氯丙烯腈为起始原料通过与苄胺反应得到3-(苯甲基氨基)-2-氯丙腈;第二步,将3-(苯甲基氨基)-2-氯丙腈加入1H-吡唑-5-甲醛,然后与氰基硼氢化钠反应得到3-(((1H-吡唑-5-基)甲基)(苯甲基)氨基)-2-氯丙腈;第三步,将3-(((1H-吡唑-5-基)甲基)(苯甲基)氨基)-2-氯丙腈和碳酸铯溶于乙腈中,搅拌过夜即可得到5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲腈,第四步,将5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲腈溶于乙醇,低温充入盐酸气反应,再恢复室温即可得到乙基5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲酸基酯,第五步,将钯碳和乙基5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲酸基酯溶 ...
【技术保护点】
一种4,5,6,7‑四氢吡唑并[1,5‑A]吡嗪‑2‑甲酸乙酯的合成方法,其特征是,采用5步法合成,第一步以2‑氯丙烯腈为起始原料通过与苄胺反应得到3‑(苯甲基氨基)‑2‑氯丙腈;第二步,3‑(苯甲基氨基)‑2‑氯丙腈加入1H‑吡唑‑5‑甲醛,然后与氰基硼氢化钠反应得到3‑(((1H‑吡唑‑5‑基)甲基)(苯甲基)氨基)‑2‑氯丙腈;第三步,将3‑(((1H‑吡唑‑5‑基)甲基)(苯甲基)氨基)‑2‑氯丙腈和碳酸铯溶于乙腈中,搅拌过夜即可得到5‑苯甲基‑4,5,6,7‑四氢吡唑并[1,5‑a]吡嗪‑7‑甲腈,第四步,将5‑苯甲基‑4,5,6,7‑四氢吡唑并[1,5‑a]吡嗪‑7‑甲腈溶于乙醇,低温充入盐酸气反应,再恢复室温即可得到乙基 5‑苯甲基‑4,5,6,7‑四氢吡唑并[1,5‑a]吡嗪‑7‑甲酸基酯,第五步,将钯碳和乙基 5‑苯甲基‑4,5,6,7‑四氢吡唑并[1,5‑a]吡嗪‑7‑甲酸基酯溶于乙醇中,氢气保护搅拌过夜即得最终产物;反应式如下:
【技术特征摘要】
1.一种4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-A]吡嗪-2-甲酸乙酯的合成方法,其特征是,采用5步法合成,第一步以2-氯丙烯腈为起始原料通过与苄胺反应得到3-(苯甲基氨基)-2-氯丙腈;第二步,3-(苯甲基氨基)-2-氯丙腈加入1H-吡唑-5-甲醛,然后与氰基硼氢化钠反应得到3-(((1H-吡唑-5-基)甲基)(苯甲基)氨基)-2-氯丙腈;第三步,将3-(((1H-吡唑-5-基)甲基)(苯甲基)氨基)-2-氯丙腈和碳酸铯溶于乙腈中,搅拌过夜即可得到5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲腈,第四步,将5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲腈溶于乙醇,低温充入盐酸气反应,再恢复室温即可得到乙基5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲酸基酯,第五步,将钯碳和乙基5-苯甲基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-7-甲酸基酯溶于乙...
【专利技术属性】
技术研发人员:徐学芹,周强,于凌波,安自强,刘月领,何燕平,焦家盛,王瑞琪,吴艳,徐富军,马汝建,
申请(专利权)人:天津药明康德新药开发有限公司,
类型:发明
国别省市:天津,12
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