一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高、使用寿命短等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明专利技术的基于一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料的有机发光器件，驱动电压最低为3.5V，发光效率最高可达19.3cd/A，发光寿命为194hrs@100mA/cm

Organic electroluminescent materials with hole transport effect and their organic light emitting devices

The invention provides an organic electroluminescent material with hole transmission effect and its organic light emitting device, which belongs to the field of organic photoelectric material technology. The technical problems of low luminous efficiency, high driving voltage, short service life and poor luminous performance of organic photoelectric materials in the prior art are solved. Compared with the prior art, the invention based on organic light having a hole transmission effect of luminescent material of organic light emitting devices, the driving voltage is 3.5V the lowest, the highest luminous efficiency can reach 19.3cd/A, the luminescence lifetime is 194hrs@100mA/cm

【技术实现步骤摘要】
一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件具有包括发光层和在发光层两侧的一对电极所构成。当在两个电极之间施加电场时，电子由负极注入，空穴由正极注入，在发光层中电子和空穴重新结合形成激发态，当激发态返回到基态时产生的能量发射光。有机电致发光材料已经发展了相当长的一段时间，荧光材料作为第一代发光材料经常被用在发光层中。除此之外，磷光材料作为第二代发光主体材料也受到相当的重视。如AppliedPhysicsletters,Vol74,No.3,P442-444,1999；USpatent6097147,6306238等。在使用磷光材料制备的有机发光器件中，大多使用mCP等含有咔唑基团材料当作发光层的主体发光材料。然而，这一类材料的热稳定性较差，导致使用磷光材料的有机发光器件的寿命较短，因而降低了此类材料的使用程度。此外，我们还发现，当此类磷光材料应用于平面显示中时，要求改进发光效率并降低电力消耗。具有二苯胺或咔唑结构的器件缺陷是，发射光线发光度的改进伴随发光效率明显降低，尤其是，在无源驱动的情况下，对于实际应用来说，瞬间需要数千cd/m2或者更高的亮度，并且在高亮度区中发光效率的增加是重要的。然而，由于高亮度区域中三线态失活占优势地位，因此目前实际应用的空穴传输材料的条件下，发光效率的降低不能得到改进。为突破磷光材料在发光器件的应用限制，本专利技术构思了一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料及其有机发光装置，本专利技术人基于从事此类产品设计制造多年丰富的实务经验和专业知识，并配合学理的运用，积极加以创新，以期创设一种新型结构的有机发光材料和发光器件。
技术实现思路
为克服上述问题而完成了本专利技术，本专利技术提供了两个目的。其一，是提供具有高发光效率而且驱动电压较小的有机发光器件。其二，是提供具有更好的热稳定性和使用寿命的发光器件。本专利技术提供了一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料。采用本专利技术所述一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料制备的有机发光器件，具有更低的驱动电压、更高的发光效率；由于结构中利用单键连接了多个共轭结构，使其结构具有了更好的热稳定性，导致器件具有更长的发光寿命。本专利技术首先提供了一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料，具有如式I所示的结构式：其中，R1选自C1-C30的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C3-C50的芳香族杂环基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳胺、取代或未取代的C6-C60芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。优选的，所述的R1选自C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。优选的，所述的有机电致发光材料，选自如下结构中的任意一种：本专利技术还提供一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含所述的具有空穴传输效应的有机电致发光材料。优选的，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。本专利技术的有益效果：与现有技术相比，本专利技术的一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料的有机发光器件，驱动电压最低为3.5V，发光效率最高可达19.3cd/A，发光寿命为194hrs@100mA/cm2，是一种优异的OLED材料。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术首先提供一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料，具有如式I所示的结构式：其中，R1选自C1-C30的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C3-C50的芳香族杂环基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳胺、取代或未取代的C6-C60芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。优选的，所述的R1选自C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳胺、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。按照本专利技术，所述取代的芳基、取代的芳烷基、取代的芳胺、取代的杂芳基中，所述取代基可选自C1～C4烷基、C6-C18芳基，所述取代基的个数优选为1～3个。所述杂芳基中的杂原子优选为O、S、N或P。优选的，所述一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料，选自如下结构中的任意一种：本专利技术所述一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料的有机发光材料的制备方法：其中，R1选自C1-C30的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C3-C50的芳香族杂环基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳胺、取代或未取代的C6-C60芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。本专利技术对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本专利技术对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述R1，R2的选择同上所述，在此不再赘述。本专利技术还提供一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料的有机发光器件，所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可。本专利技术所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含本专利技术所述的任意一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料的有机发光材料。所述有机化合物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层，优选所述的发光层中含有本专利技术所述的一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料。实施例1：化合物2的制备Step1，向H2SO4/H2O(200ml:600ml,v/v)溶液中加入，1,8-二溴菲100mmol，在90-95℃搅拌4h。分批次加入K2Cr2O7，在此温度下反应30分钟。反应完成后，过滤，并依次用水、乙醇洗涤滤饼。然后将滤饼加入饱和的焦亚硫酸钠溶液中搅拌15min。过滤后再用饱和的碳酸钠水溶液洗涤滤饼。得到的粗产品用冰醋酸重结晶得到76mmol产品(2-1)。Step2，76mmol的化合物2-1本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：其中，R1选自C1-C30的烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C3-C50的芳香族杂环基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C6-C60芳胺、取代或未取代的C6-C60芳基膦、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料，其特征在于，所述的R1选自C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基中的任意一种；R2选自取代或未取代的C6-C30芳基、取...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙可一，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22